1、晶体结构与性质角度1有机合成中碳骨架的构建1.化合物C是某合成路线的中间体,可通过下列路径合成:B回答下列问题:(1)CH3CH2OH分子中的官能团名称是_。(2)A与H2反应的反应类型为_;A的一氯代物同分异构体数目有_种。(3)写出由B生成C的化学方程式:_。【解析】(1)CH3CH2OH分子中含有的官能团的名称为羟基。(2)分子中含有苯环,苯环在催化剂条件下可与氢气发生加成反应,A的一氯代物的同分异构体有4种,分别为、。(3)可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,再与CH3OH发生酯化反应可生成答案:(1)羟基(2)加成反应4(3) +CH3OH+H2O角度2有机合成中官能团的转化2.(2019
2、九江模拟)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(),其过程如下:ABC根据合成路线填写下列空白:(1)有机物A的结构简式_,B的结构简式_ _。(2)反应属于_反应,反应属于_反应。(3)反应和的目的是_。(4)写出反应的化学方程式:_。【解析】此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式,反应是甲苯与Cl2的取代反应,可知A是卤代烃,从反应的产物可知反应是一个卤代烃的水解反应,这样就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来,反应是B与C2H5OH的反应,而最后生成的是对羟基苯甲酸乙酯(),说明反应是酯化反应;那么反应是引入COOH的反应,这样就可推出有机物B和C。从是氧化反应知,反应和
3、的目的是保护酚羟基,防止被氧化。答案:(1)(2)氧化酯化(或取代)(3)保护酚羟基,防止被氧化(4)+HI+CH3I3.聚苯乙烯(PS)是一种无色透明的热塑性塑料,具有高于100 的玻璃转化温度,广泛应用于日常生活中。以物质A为起始原料合成PS的路线如图所示:ABCDPS请回答下列问题:(1)分别写出C和PS的结构简式:C_;PS_。(2)写出D中所含官能团的名称:_;上述过程中的反应类型是_。(3)写出反应CD的化学方程式:_。(4)已知在过氧化物(如H2O2、ROOR等)存在时,不对称烯烃与HBr发生如下反应:CH3CHCH2CH3CH2CH2Br写出以D和甲醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选) _。【解析】据题给合成PS的路线,得出合成原料为苯(A)和乙烯,再结合题中条件可知B为乙苯,乙苯在光照条件下与氯气发生乙基上的取代反应;卤代烃与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应,产物为苯乙烯(D),苯乙烯在一定条件下发生加聚反应得到产物PS。答案:(1)(或)(2)碳碳双键消去反应(3)(或)+NaOH(4)
