1、疑难易错专练(九)(建议用时50分钟)一、选择题1.下列说法正确的是()A.CH2CHCH3可形成顺反异构B.含醛基的物质能发生银镜反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色C.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色但反应类型不同D.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠【解析】选C。CH2CHCH3 中不饱和碳原子含有2个相同的氢原子,不能形成顺反异构,A错误;含醛基的物质能发生银镜反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;乙烯含有碳碳双键,使溴水、酸性KMnO4溶液褪色但反应类型不同,分别是加成反应和氧化反应,C正确;苯酚的酸性强于碳酸氢钠,苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,D
2、错误。2.(2020上饶模拟)己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述中不正确的是()A.己烯雌酚的分子式为C18H20O2 B.己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面C.己烯雌酚为芳香族化合物D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应【解析】选B。由结构简式可知,己烯雌酚的分子式为C18H20O2,故A正确;苯环、双键为平面结构,但乙基中4个C均为四面体构型,因此最多16个碳原子共面,一定共面的C原子数目为8,如图所示,故B错误;含苯环,为芳香族化合物,故C正确;含双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含酚羟基可发生取代、氧化、酯化反应,苯环可发生硝化反应,故D正
3、确。3.香叶醛()是一种重要的香料,在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯()下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是()A.两者互为同分异构体B.两者均能与溴水发生加成反应C.香叶醛的一种同分异构体可能是芳香醇D.对异丙基甲苯的分子式为C10H14【解析】选D。香叶醛含有O,二者分子式不同,不是同分异构体,故A错误;对异丙基甲苯不含有碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,故B错误;香叶醛含有1个键,2个键,不饱和度为3,与苯的不饱和度不同,不是同分异构体,故C错误;由结构简式可知异丙基甲苯分子式为C10H14,故D正确。4.(双选)(2019江苏高考)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关
4、化合物X、Y的说法正确的是()A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等【解析】选C、D。A项,1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯,羧基与NaOH以11反应,酚酯与NaOH以12反应,所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH,错误;B项,Y中的羧基与乙醇发生酯化反应,产物不是X,错误;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;D项,X与Br2加成后,生成含有3个手性碳的有机物,Y与Br2加成后,也生成含有3个手性碳的有
5、机物,正确。5.(2020兰州模拟)分子式为C9H12的芳香烃中,苯环上的一氯代物有3种的有()A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选C。分子式为C9H12的所有含苯环的有机物中,根据取代基的不同和取代基位置的不同,有以下8种:再根据对称性判断,苯环上的一氯代物有3种的只有、3种,C正确。二、非选择题6.(2020合肥模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):已知:(R1、R2为烃基或氢)(1)A的名称为_;羧酸X的结构简式为_。(2)C可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为_,反应中乙醇分子所断裂的化学键是_(填选项字母)。a.CC键b.CH键c.OH键
6、d.CO键(3)EF的化学方程式为_;F到G的反应类型为_。(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体:_、_。分子中含有苯环;能发生银镜反应;核磁共振氢谱峰面积比为22211。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用):_。合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【解析】由D的结构可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,由物质的分子式及信息,可推知A为,B为,B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C,则C为。乙炔和羧酸X加成生成E,E发生加聚反应得到F,则E分子中含有双键,结合分子式可知,X为CH
7、3COOH,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为321,E能发生水解反应,故E为CH3COOCHCH2,F为,G与D发生信息的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为。(1)通过以上分析知,A结构简式为,名称为苯甲醛;羧酸X的结构简式为CH3COOH。(2)C为,可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为,反应中乙醇分子所断裂的化学键是OH键,答案选c。(3)EF是CH3COOCHCH2发生加聚反应生成,反应的化学方程式为;F到G是发生水解反应生成和乙酸,反应类型为水解反应或取代反应。(4)B为,满足条件:分子中含有苯环;能发生银镜反应则含有醛基;核磁共振氢谱峰面积比为22211,若苯环上只有一个取代
8、基则为,若苯环上有两个取代基则应为对位,为。(5)根据已有知识并结合相关信息,CH3CHO在稀氢氧化钠中加热得到CH3CHCHCHO,CH3CHCHCHO与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCHO,CH3CHBrCHBrCHO在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应后酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)CHO,CH3CH(OH)CH(OH)CHO在铜的催化下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。合成路线流程图如下:CH3CHOCH3CHCHCHO答案:(1)苯甲醛CH3COOH(2)c(3)水解反应或取代反应(4)(5)CH3CHOCH3CHCHCHO7.(2020西安模拟)黄酮醋酸(F
9、)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCNRCOOH(1)C的分子式为_,DE的反应类型是_。(2)F分子中有3个含氧官能团,名称分别为醚键、羧基和_。(3)写出AB的化学方程式:_。(4)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为_。(5)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:_。分子中有4种不同化学环境的氢;可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应。(6)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图
10、(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2CH2_。【解析】(1)C中含1个苯环和1个羰基,不饱和度为5,C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结构简式,DE为取代反应。(2)根据F的结构简式,F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基。(3)AB为取代反应,同时还生成CH3COOH。(4)根据题给已知,E在酸性条件下水解产物为,该物质中含羧基和羟基,通过酯基缩聚形成高分子化合物。(5)D的不饱和度为5,D的分子式为C10H11O2Cl;D的同分异构体可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应,水解产物一种含酚羟基,一种含醛基;结合分子
11、中有2个O原子和4种不同化学环境的H书写符合条件的同分异构体的结构简式。(6)可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得;对比和的结构,增加1个碳原子,仿流程中DE结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成,酸性条件下发生水解反应生成。合成路线流程图为。答案:(1)C9H10O2取代反应(2)羰基(3)+CH3COOH(4)(5)或或 (6)8.(2020惠州模拟)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):已知:RCNRCOOH;。回答下列问题:(1)A的名称是_。(2)BC的反应试剂是_,反应类型是_;EF的反应类型是_。(3)CD反应的化学方程式为_。(4)E
12、中含氧官能团的名称为_。 (5)1 mol G与足量NaOH溶液反应,可以消耗_mol NaOH。(6)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。H相对分子质量比G大14苯环上含两个取代基其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为122221的结构简式为_。(7)结合以上合成路线及相关信息,设计由苯制备苯酚的合成路线_。【解析】A为芳香烃,A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B,B的分子式为C7H7Cl,则A为甲苯,A的结构简式为,B的结构简式为;对比B和C的分子式,B生成C为硝化反应;对比C、D的分子式,C转化为D为C中Cl被CN取代;D转化为E发生题给已知的反应
13、,D中CN水解成COOH;E转化为F发生题给已知的反应,E中NO2被还原成NH2;F与NaNO2、H2SO4作用生成G,G中两个取代基处于对位,逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位,C的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为,F的结构简式为。(1)A的结构简式为,A的名称为甲苯。(2)BC为硝化反应,反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸,反应类型为取代反应(或硝化反应)。EF为E中NO2被还原为NH2,反应类型为还原反应。(3)CD的化学方程式为+NaCN+NaCl。(4)E的结构简式为,E中含氧官能团的名称为羧基、硝基。(5)G的结构简式为,G中含1个酚羟基和1个羧基,1 mol G与足量
14、NaOH溶液反应,可以消耗2 mol NaOH。(6)G中含1个酚羟基和1个羧基,H是G的同系物,H中含1个酚羟基和1个羧基;G的分子式为C8H8O3,H的相对分子质量比G大14,H的分子组成比G多1个“CH2”原子团,H的分子式为C9H10O3;H的苯环上有两个取代基,H的苯环上的两个取代基为:OH和CH2CH2COOH、OH和,苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系,符合条件的H的同分异构体有23=6种;其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为122221的结构简式为。(7)对比和的结构简式,模仿流程中“BC”和“EFG”,即将先发生硝化反应生成,在Fe/H+作用下发生还原反应生成,与NaNO2、H2SO4作用生成;合成路线为:。答案:(1)甲苯 (2)浓硫酸、浓硝酸 取代反应(或硝化反应) 还原反应(3)+NaCN+NaCl (4)羧基、硝基(5)2 (6)6(7)
