1、第2节有机化合物结构的测定A级必备知识基础练1.下列说法正确的是()A.质谱法可以测定分子的化学键B.红外光谱可以测定分子的相对分子质量C.核磁共振氢谱法可以测定有机化合物分子有几种不同的氢原子D.质谱法可测定有机化合物分子中的官能团2.取一定量的某有机化合物在空气中完全燃烧,测得生成CO2和H2O的物质的量之比为23,则该有机化合物的分子式不可能是()A.CH4B.C2H6C.C2H6OD.C2H6O23.分子式为C5H7Cl的有机化合物,其结构不可能是()A.只含有1个双键的直链有机化合物B.含2个双键的直链有机化合物C.含1个双键的环状有机化合物D.含一个三键的直链有机化合物4.(202
2、2全国高二同步训练)a mol H2和b mol C2H2在密闭容器中充分反应后,生成c mol C2H4,将反应所得混合气体完全燃烧生成CO2和H2O,所需氧气的物质的量为()A.a+5b2 molB.(a+3b) molC.(b-c) molD.(a+3b+2c) mol5.现代化学测定有机化合物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是()A.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量,还可以测定其分子的空间结构B.的核磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为1223C.通过红外线光谱图分析可以区分乙醇和乙酸乙酯D.质谱法不属于测定有机化合物组成和结构的现代分析方法6.(2022全国
3、高二提升训练)下列说法错误的是()A.有机化合物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素B.质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构C.元素分析法和质谱法能分别确定有机化合物的实验式和相对分子质量D.质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机化合物的相对分子质量7.人在做剧烈运动后,有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉。原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应,在标准状况下可得气体1 120 mL。9 g乳酸与相同质量的甲醇反应,生成约0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g 水。乳酸被氧化时得。则乳
4、酸的结构简式是()A.HOCH2CH2COOHB.HOCH2CH(OH)COOHC.CH3OCH2COOHD.CH3CH(OH)COOH8.根据研究有机化合物的步骤和方法,填写下列空格:实验步骤解释或实验结论测得A的蒸气密度是相同状况下甲烷的4.375倍,试通过计算填空(1)A的相对分子质量为将5.6 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重7.2 g和17.6 g(2)A的实验式是;(3)A的分子式为将A通入溴水中,溴水褪色(4)说明A属于类(若溴水不褪色,则A属于类)A的核磁共振氢谱如图:(5)综上所述,A的结构简式为B级关键能力提升练以下选择题
5、有12个选项符合题意。9.某羧酸酯的分子式为C16H22O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为()A.C12H6O5B.C12H18O5C.C12H12O4D.C12H14O510.质谱图显示,某有机化合物的相对分子质量为74,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为25,核磁共振氢谱图显示,该物质分子中只有2种类型的氢原子。下列关于该有机化合物的描述正确的是()A.该有机化合物可能为1-丁醇B.该有机化合物可能为2-丁醇的同分异构体C.该有机化合物为乙醚D.该有机化合物为乙醚的同系物11.(2022全国高二提升训练)为测定某有机化合物A的结构,通过
6、实验得出以下数据:将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2。利用质谱仪测定出有机化合物A的相对分子质量为46。将9.2 g该有机化合物与足量的金属钠反应,测得在标准状况下产生的氢气为2.24 L。下列有关A的说法正确的是()A.A中碳原子与氢原子的个数比是13,且含有氧原子B.A的一种同分异构体的结构简式:CH3OCH3C.A可以发生消去、取代、加成反应D.A与乙二酸可以通过缩聚反应生成高分子化合物12.含苯环的酯类化合物A、B互为同分异构体,均含C、H、O三种元素。相同状况下,A、B的蒸气对氢气的相对密度是97,分子中C、H原子个数相同,且C、H
7、原子个数之和是氧原子数的5倍。已知:各有机化合物间存在如下转化关系:其中C能发生银镜反应,F经连续氧化可生成C;C与D是相对分子质量相同的不同类有机化合物。(1)A的分子式是。(2)E中所含官能团的名称是;完全燃烧时,1 mol D与1 mol下列(填字母)的耗氧量相同。a.C3H6O3b.C3H8Oc.C2H4d.C2H6O2(3)写出水杨酸与小苏打反应的化学方程式:。写出C与F反应的化学方程式:。(4)同时符合下列要求的同分异构体有种。与A互为同分异构体;能发生水解反应;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有1种。(5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应,写出其结构简式:。
8、C级学科素养创新练13.化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:。(2)C是含苯环的化合物,相对分子质量为180,其中碳元素的质量分数为60.0%,氢元素的质量分数为4.4%,其余为氧元素,则C的分子式是。(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基
9、上的官能团名称是。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是。(4)A的结构简式是。第2节有机化合物结构的测定A级必备知识基础练1.C质谱图中的质荷比的最大值为该物质的相对分子质量,所以质谱法可以测定有机化合物的相对分子质量,故A错误;红外光谱图常用来测定分子中含有化学键或官能团的信息,不能测定相对分子质量,故B错误;核磁共振氢谱图用来测定有机化合物分子中不同类型的氢原子及它们的数目之比,故C正确;质谱图只能测定有机化合物分子的相对分子质量,故D错误。2.A根据质量守恒,完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为23,则该有机化合物中C、H原子个数比为13;C2H6、C
10、2H6O、C2H6O2中C、H原子个数比均为13,CH4中C、H原子个数比为14,故A符合题意。3.A分子式为C5H7Cl的有机化合物的不饱和度为2,故有两个双键、1个双键和一个环或一个三键,故其结构不可能是A。4.A根据原子守恒,反应所得混合气体完全燃烧消耗氧气的量就是amolH2和bmolC2H2完全燃烧消耗O2的物质的量之和。根据碳元素守恒有n(CO2)=2n(C2H2)=2bmol,根据氢元素守恒有n(H2O)=n(C2H2)+n(H2)=(a+b)mol,根据氧元素守恒有2n(O2)=2n(CO2)+n(H2O)=(a+5b)mol,即n(O2)=a+5b2mol。故选A。5.C元素
11、分析仪可帮助人们确定有机化合物的元素组成,但不能确定分子的空间结构,A错误;的核磁共振氢谱中有5种氢原子,其比值为24413,B错误;红外光谱可以确定物质中的化学键和官能团,乙醇和乙酸乙酯中的化学键、官能团不完全相同,则通过红外光谱分析可以区分,C正确;质谱法可以测定有机化合物的相对分子质量,D错误。6.B乙醇含有碳、氢、氧三种元素,燃烧生成的产物只有水和二氧化碳,故A正确;质谱法只能确定有机化合物的相对分子质量,无法确定有机化合物的分子结构,故B错误;元素分析法确定有机化合物的实验式,质谱法可用于确定有机化合物的相对分子质量,故C正确;质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量,质谱图中数值最
12、大的即图中最右边的谱线是该分子的相对分子质量,故D正确。7.D乳酸(C3H6O3)的相对分子质量为90。4.5g乳酸(0.05mol)与Na反应得到0.05molH2,说明1分子乳酸中有2个H原子被Na原子所替代;0.1mol乳酸与甲醇反应生成约0.1mol乳酸甲酯和0.1molH2O,说明乳酸分子中只有1个羧基。乳酸氧化后的物质为,则另一个官能团必定是羟基,所以乳酸的结构简式为。8.答案(1)70(2)CH2(3)C5H10(4)烯烃环烷烃(5)CH2CHCH(CH3)2解析(1)相同条件下,气体的相对分子质量之比等于密度之比,所以有机化合物A的摩尔质量为16gmol-14.375=70gm
13、ol-1,即A的相对分子质量为70。(2)浓硫酸增重7.2g,则n(H2O)=7.2g18gmol-1=0.4mol,所以n(H)=0.8mol,碱石灰增重17.6g,则n(CO2)=17.6g44gmol-1=0.4mol,所以n(C)=0.4mol,m(C)+m(H)=0.4mol12gmol-1+0.8mol1gmol-1=5.6g,故A不含氧元素,A分子中C、H原子数目之比=0.40.8=12,故其实验式为CH2,设A的分子式为(CH2)x,则14x=70,故x=5,则A的分子式为C5H10。(3)A的分子式为C5H10,将A通入溴水中,溴水褪色,说明A分子中含有1个碳碳双键,属于烯烃
14、;若溴水不褪色,则A属于环烷烃。(4)核磁共振氢谱中有4组吸收峰,面积之比为1126,即有机化合物A中有4种H原子,数目之比为1126,有机化合物A含有2个甲基,则A的结构简式为(CH3)2CHCHCH2。B级关键能力提升练9.D某羧酸酯的分子式为C16H22O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,说明酯中含有2个酯基,设羧酸为M,则反应的化学方程式为C16H22O5+2H2OM+2C2H6O,由质量守恒可知M的分子式为C12H14O5。10.B1-丁醇相对分子质量是74,有5种类型的氢原子,所以该有机化合物不可能为1-丁醇,故不选A;2-丁醇相对分子质量是74,碳、氢原子
15、的个数之比为25,2-丁醇的同分异构体(CH3)3COH只有2种类型的氢原子,所以该有机化合物可能为2-丁醇的同分异构体,故选B;CH3CH2OCH2CH3和(CH3)3COH相对分子质量都是74,碳、氢原子的个数之比都为25,都只有2种类型的氢原子,所以该有机化合物不一定为乙醚,故不选C;乙醚的同系物与乙醚相差若干个CH2,相对分子质量不是74,所以该有机化合物不可能为乙醚的同系物,故不选D。11.ABn(C)=n(CO2)=8.8g44gmol-1=0.2mol,n(H)=2n(H2O)=5.4g18gmol-12=0.6mol,则有机化合物中n(C)n(H)=0.2mol0.6mol=1
16、3,化合物A的相对分子质量为46,若分子中含有一个氧原子,则碳原子与氢原子的个数分别为2、6,为乙醇或二甲醚,n(CH3CH2OH)n(H2)=21,符合题意;但二甲醚与钠不反应,不符合题意;若分子中含有2个氧原子,则碳原子数与氢原子数均不为整数,不符合题意,所以化合物A的分子式为C2H6O,结构简式为CH3CH2OH。由以上分析可知,A为CH3CH2OH,含有氧原子,A项正确;A为CH3CH2OH,其同分异构体的结构简式为CH3OCH3,B项正确;A为CH3CH2OH,不能发生加成反应,C项错误;A只含有1个羟基,不能与乙二酸发生缩聚反应,D项错误。12.答案(1)C10H10O4(2)羧基
17、ac(3)+NaHCO3+CO2+H2OCH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O(4)3(5)解析由题意可知酯类化合物A、B中一定有苯环,且A、B的蒸气对氢气的相对密度是97,则A、B的相对分子质量是194,分子中C、H原子个数相同,且C、H原子总数是氧原子数的5倍,则分子式一定是C10H10O4,结合转化关系可知,符合题意的A、B是和,含有醛基的物质能发生银镜反应,则C是甲酸,D为乙醇,F经连续氧化可生成C,所以F是甲醇,则E是CH3COOH。根据上述推断可知A是,B是。(1)A的分子式是C10H10O4。(2)E的结构简式是CH3COOH,分子中含有的官能团名称为羧基。D是乙醇,完全燃
18、烧反应的化学方程式为CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O,完全燃烧1mol乙醇消耗氧气的物质的量是3mol;1molC3H6O3完全燃烧消耗3molO2,a符合题意;1molC3H8O完全燃烧消耗4.5molO2,b不符合题意;1molC2H4完全燃烧消耗3molO2,c符合题意;1molC2H6O2完全燃烧消耗2.5molO2,d不符合题意。(3)水杨酸分子中含有羧基,可以与NaHCO3发生反应,该反应的化学方程式为+NaHCO3+CO2+H2O;C是甲酸,F是甲醇,二者在浓硫酸存在并加热时发生酯化反应,生成甲酸甲酯和水,则C与F反应的化学方程式为CH3OH+HCOOHHCOOCH3+
19、H2O。(4)与A互为同分异构体,可以水解说明含有酯基,苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有1种,证明苯环上的氢原子等效,这样的A的同分异构体有、,故共有3种同分异构体。(5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应,则该有机化合物中含有醛基,其结构简式为。C级学科素养创新练13.答案(1)CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)HCOOCH3、HOCH2CHO(2)C9H8O4(3)碳碳双键、羧基(4)解析(1)由题意可推知,B中的官能团为羧基,B的结构简式为CH3COOH。CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热,发生酯
20、化反应生成乙酸乙酯:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。羧酸与同碳原子的酯和羟基醛属于同分异构体,故CH3COOH的同分异构体中能发生银镜反应的为HCOOCH3、HOCH2CHO。(2)N(C)=18060.0%12=9,N(H)=1804.4%18,N(O)=180(1-60.0%-4.4%)164,则C的分子式为C9H8O4。(3)C的三个取代基中,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明该取代基中含有碳碳双键和羧基,即该取代基为CHCHCOOH。根据C的分子式可进一步推知,C的另外两个相同的取代基应为羟基,分别位于该取代基的邻位和对位,符合要求的C的结构简式为。(4)结合A的反应、A的分子式及B和C的结构简式可知,A的结构简式为。
