1、第3课时 酯和油脂糖类 课标要求1了解酯的组成、物理性质和水解反应。2了解糖类、油脂的组成、物理性质及主要应用。3掌握糖类、油脂的化学性质。1酸和醇反应生成的有机物称为酯。相对分子质量较小的酯不溶于水,密度比水小,有香味。2油脂是高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯;呈液态的称为油,呈固态的称为脂肪。3CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH,CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH。4糖类包括单糖、双糖和多糖,其中葡萄糖和果糖互为同分异构体,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。1酯的概念:酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。2酯的结构简式:R1COOR
2、2(R1可以是H)。3酯的物理性质:密度比水小,难溶于水,相对分子质量较小的酯是具有芳香气味的液体。4酯的化学性质水解反应(以乙酸乙酯水解为例)实验操作现象及结论反应方程式现象:几乎无变化结论:中性条件下乙酸乙酯几乎不水解现象:有一点酯的气味结论:酸性条件下乙酸乙酯发生部分水解反应CH3COOC2H5H2OCH3COOHCH3CH2OH现象:酯的气味消失结论:碱性条件下乙酸乙酯发生水解且趋于完全CH3COOC2H5NaOHCH3COONaCH3CH2OH1乙酸乙酯在酸性条件下和在碱性条件下的水解产物相同吗?提示:不相同。在酸性条件下生成乙酸和乙醇,而在碱性条件下生成乙酸钠和乙醇。2酯的水解反应
3、与酸和醇的酯化反应是否属于同一反应类型?提示:是,两者均属于取代反应。酯的水解反应与酸和醇的酯化反应比较酯化反应水解反应反应关系CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液断键机理 催化剂的其他作用吸水,提高乙酸和乙醇的转化率氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸,提高酯的水解率最佳加热方式酒精灯外焰加热热水浴加热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)低级酯可以和水互溶()(2)果类和花草中存在着芳香气味的低级酯()(3)酯在碱性(NaOH溶液)条件下发生的水解反应,可进行到底()(4)甲酸乙酯发生水解
4、反应生成乙酸和甲醇()2下列物质中,在一定条件下能和氢氧化钠溶液发生反应的是()A乙醇B乙烯C乙酸乙酯D汽油解析:选C醇、烃类不与NaOH溶液反应;乙酸乙酯能与NaOH溶液发生水解反应。1组成和结构油脂是一种特殊的酯,可以看做是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、亚油酸C17H31COOH等)与甘油丙三醇C3H5(OH)3经酯化反应生成的酯,其结构简式可表示为 ,其中R1、R2、R3可能相同,也可能不同。2分类和物理性质类型油(植物油脂)脂肪(动物油脂)状态液态固态物理性质溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂,密度:比水小3化学性质水解反应如硬脂酸甘油酯水解的化学
5、方程式:(1)酸性条件: (2)碱性条件:4用途(1)工业上生产高级脂肪酸和甘油。(2)为人体活动提供能量,对人类的生命活动有着重要的作用,其中有些高级脂肪酸如亚油酸是人体必需的。(3)可用于肥皂生产和油漆制造等。1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂()(2)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色()(3)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,但有恒定的熔点,沸点()(4)植物油的主要成分是高级脂肪酸()2下列关于油和脂肪的比较,错误的说法是()A油的熔点低,脂肪的熔点高B油含不饱和烃基的相对量比脂肪少C油和脂肪都不易溶于水,易溶于汽油、酒精、苯
6、等有机溶剂D油和脂肪都能发生水解反应解析:选B油脂是高级脂肪酸的甘油酯,根据常温下的状态分为固态的脂肪和液态的油,其中脂肪中烃基饱和程度高,熔点高,油含不饱和烃基的相对量较多,熔点低,在一定条件下,油和脂肪都能水解。1糖类的组成糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示,过去曾称其为碳水化合物。2糖类的分类糖类根据其能否水解以及水解产物不同进行分类。类别单糖低聚糖(以双糖为例)多糖特点不能再水解成更小的糖分子1 mol双糖能水解成2 mol单糖1 mol多糖能水解成n mol单糖化学式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n常见物质葡萄
7、糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素3葡萄糖(1)物理性质及存在颜色状态水溶性存在白色固体能溶于水葡萄和其他有甜味的水果中(2)组成和结构分子式结构简式主要原子团C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基(3)主要化学性质与新制Cu(OH)2悬浊液反应。实验现象:试管中有砖红色沉淀生成。实验结论:葡萄糖具有还原性,能被弱氧化剂如新制的Cu(OH)2悬浊液氧化,生成砖红色氧化亚铜沉淀。在人体组织中缓慢氧化,为生命活动提供能量。化学方程式为C6H12O66O26CO26H2O。4淀粉和纤维素(1)淀粉是绿色植物光合作用的产物,淀粉在酸或酶的催化作用下,可逐步水解,最终生成葡萄糖,葡萄糖再被
8、氧化成二氧化碳和水,人体得到相应的能量。(2)纤维素属于天然高分子化合物,纤维素在一定条件下能水解生成葡萄糖,但人体不含纤维素水解需要的酶,因此纤维素不能直接成为人的营养物质。1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程()(2)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可作人类的营养物质()(3)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物()(4)葡萄糖、果糖的分子式为C6H12O6,二者互为同分异构体()(5)纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色()2(1)下列物质中,互为同分异构体的是_。A淀粉和葡萄糖B蔗糖和纤维素C淀粉和纤维素D果糖和葡萄糖(2)广告称某品
9、牌的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等)不加糖,比加糖还甜,适合糖尿病人食用。你认为下列判断不正确的是_。A这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑B糖尿病人应少吃含糖的食品,该八宝粥未加糖,可以放心食用C不加糖不等于没有糖,糖尿病人食用需慎重D不能听从厂商或广告商的宣传,应询问医生解析:(1)淀粉和纤维素虽表示的化学式相同,但n值不同,不互为同分异构体;果糖和葡萄糖化学式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。(2)糯米含有大量的淀粉,在消化道内水解可生成葡萄糖,糖尿病人应减少含糖量高的物质摄取,B项错误。答案:(1)D(2)B3某同学设计了如下3个实验方案,用以检验淀粉的水解程度。甲方案:淀粉液水解
10、液溶液变蓝结论:淀粉未水解乙方案:淀粉液水解液无砖红色沉淀产生结论:淀粉未水解丙方案:结论:淀粉部分水解上述三种方案操作是否正确?结论是否正确?说明理由。解析:淀粉水解已完全,则溶液中不再有淀粉存在,用碘水检验,溶液不会出现蓝色;淀粉尚未水解时,加入新制Cu(OH)2悬浊液煮沸,不会有砖红色沉淀产生。淀粉正在水解时,则既要用碘水检验淀粉的存在,又要用新制Cu(OH)2悬浊液检验有无葡萄糖的存在。答案:甲方案操作正确,但结论错误。加入碘水溶液变蓝有两种情况:淀粉完全没有水解;淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论。乙方案操作错误,结论亦错误。应用稀碱溶液中和水解液中的稀硫酸,然后再做与新制C
11、u(OH)2悬浊液反应的实验。本方案中无砖红色沉淀出现,淀粉可能尚未水解,也可能完全水解或部分水解。丙方案操作正确,结论正确。方法技巧淀粉水解程度的判断实验现象及结论:情况现象A现象B结论溶液呈蓝色未产生砖红色沉淀未水解溶液呈蓝色出现砖红色沉淀部分水解溶液不呈蓝色出现砖红色沉淀完全水解三级训练节节过关1油脂水解反应的共同产物是()A饱和高级脂肪酸B不饱和高级脂肪酸C硬脂酸钠D甘油解析:选D油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸,在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐。2下列反应中不属于水解反应的是()A纤维素在稀硫酸作用下转化为葡萄糖B葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳C乙酸乙酯在氢氧
12、化钠溶液中加热反应D淀粉在一定条件下转化为葡萄糖解析:选BA、C、D三项反应均为水解反应,B项反应是葡萄糖分解反应。3葡萄糖的结构简式为()CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO其对应的性质中不正确的是()A与钠反应放出氢气B可与乙酸发生取代反应C能与新制Cu(OH)2悬浊液反应D可使小苏打溶液冒出气泡解析:选D葡萄糖分子中不含羧基(COOH),故不能与NaHCO3反应。4(全国卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5DC16H20O5解析:选A由1
13、 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基( ),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。5A是面粉中的主要成分,C与E反应可生成F,D能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀,下图是A、B、C、D、E、F等几种常见有机物之间的转化关系图:根据以上信息完成下列各题:(1)A的化学式为_,B的结构简式为_。(2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为_。(3)E与小苏打溶液反应的化学方程式
14、为_。(4)其中能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有_(填序号)。(5)钠与C的反应现象和钠与水的反应现象有哪些不同?为何会产生这些差异?_。答案:(1)(C6H10O5)nCH2OH(CHOH)4CHO(2)CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(3)CH3COOHNaHCO3CH3COONaH2OCO2(4)B(5)反应剧烈程度不同,Na与水反应剧烈,与乙醇反应较缓慢,因为水中的H比乙醇中OH中的H活泼;钠浮在水面上,在乙醇中沉入底部,因密度大小为:水钠乙醇1下列关于油脂的叙述不正确的是()A油脂属于酯类B油脂没有固定的熔沸点C油脂是高级脂肪
15、酸的甘油酯D油脂都不能使溴水退色解析:选D若油脂的烃基中含有碳碳双键,则能使溴水退色。2.某有机物结构简式如图。它在一定条件下能发生水解反应,产生一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是()A BCD解析:选C酯水解时断键部位在碳氧单键处 ,故本题中的断键部位在处。3已知:皂化反应指油脂在强碱条件下的水解反应。可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置,反应液分为两层D反应后静置,反应液不分层解析:选D油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,二者均易溶于水,故皂化反应基本完成时反应液不分层。4下列有关
16、油脂的叙述中,错误的是()A植物油不能使KMnO4(H)溶液退色B用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油C油脂可以在碱性条件下水解D从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂解析:选A植物油中含有不饱和键,能使酸性KMnO4溶液退色,A项错误;植物油属于酯,在NaOH作用下可水解不分层,而矿物油属于烃类,不与NaOH溶液反应,B项正确;C项正确;植物油中不饱和键与Br2发生加成反应,D项正确。5下列各组物质中,互为同分异构体的是()A植物油和脂肪 B蔗糖、麦芽糖C淀粉、纤维素D葡萄糖、蔗糖解析:选B识记内容,须加强记忆。6葡萄糖(C6H12O6)是一种重要的营养物质,下列关于葡萄糖的说法中,正确的是()
17、A葡萄糖是一种单糖,能发生水解反应B葡萄糖分子中有6个碳原子、6个水分子C常温下,葡萄糖可与新制的Cu(OH)2悬浊液反应D1 mol葡萄糖完全燃烧需要6 mol氧气解析:选DA项,葡萄糖是单糖,不能发生水解反应,错误;B项,葡萄糖分子中氢原子与氧原子的个数比为21,但不是以水分子的形式存在,错误;C项,葡萄糖和新制的Cu(OH)2悬浊液反应必须加热,错误;D项,理论计算时,葡萄糖的分子式可变形为C6(H2O)6,正确。7下列对于淀粉和纤维素的叙述正确的是()A两者都为糖类,所以都有甜味B两者互为同分异构体C两者具有相同的通式,所以化学性质相同D两者碳元素的质量分数相等解析:选D淀粉和纤维素分
18、子式均为(C6H10O5)n,故D项正确。8下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是()A加金属钠看是否有氢气放出B与新制氢氧化铜悬浊液混合后加热,观察是否有砖红色沉淀生成C与醋酸和浓H2SO4共热,观察是否有香味物质生成D加入酸性KMnO4溶液,看溶液是否退色解析:选B葡萄糖分子中含醛基(CHO),具有还原性,能还原Cu(OH)2生成Cu2O(砖红色)。9某油脂常温呈液态,其中一种成分的结构简式为: (1)该油脂_(填“能”或“不能”)使溴水退色。(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物:_、_、_、_。答案:(1)能(2)C17H35COONa、C17H33COONa、C15H
19、29COONa、10某学生做淀粉水解实验,步骤如下: (1)写出淀粉水解的化学方程式:_。(2)红色沉淀是_(写化学式)。(3)填写所加试剂名称及其作用:A_,作用_;B_,作用_。答案:(1)(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6(2)Cu2O(3)稀硫酸作淀粉水解的催化剂氢氧化钠溶液中和稀硫酸,提供碱性环境1只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖、蔗糖,这种试剂是()ANaOH溶液 B新制Cu(OH)2C石蕊溶液DNa2CO3溶液解析:选BNaOH溶液与葡萄糖、蔗糖均不反应,与乙酸反应的现象不明显,A不正确;新制的Cu(OH)2悬浊液与乙酸混合,悬浊液变为澄清溶液,Cu(OH)2与葡萄糖
20、加热煮沸后,有砖红色沉淀生成,B正确;石蕊只能鉴别出乙酸(溶液变红),Na2CO3溶液也只能鉴别出乙酸(有气泡产生),C、D均不正确。2(新课标卷)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油解析:选C制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生,A项正确;生物柴油为不同酯类组成的混合物,B项正确;动植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯,不是高分子化合物,C项错误;“地沟油”中含有油脂,可以用于制备生物柴油,D项正确。3某有机化合物X(C5H10O2)能发
21、生水解反应,水解产物之一为Y,Y可以被催化氧化为乙醛,则化合物X是()AHCOOC4H9 BCH3COOC3H7CCH3CH2COOC2H5DCH3CH2CH2COOCH3解析:选C根据Y能够被催化氧化为乙醛,可知Y为乙醇,所以该有机物为丙酸与乙醇所形成的酯。4分子式为C5H10O2的有机化合物为水果香味的液体,它与NaOH溶液共热后蒸馏,若得到的气体相对H2的密度为23,则该有机化合物的结构简式为()ACH3COOCH2CH2CH3BCH3CH2COOCH2CH3解析:选B由题意知,分子式为C5H10O2的物质是一种酯,该酯在碱性条件下水解生成羧酸的钠盐和醇,蒸馏后得到的气体应为醇蒸气,其相
22、对分子质量为46,则可推出B项符合题意。5食用花生油中含有油酸,油酸是一种不饱和脂肪酸,对人体健康有益,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A油酸的分子式为C18H34O2B油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应C1 mol油酸可与2 mol H2发生加成反应D1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应解析:选C1 mol油酸分子中含1 mol 双键,故1 mol油酸可与1 mol H2发生加成反应。6将淀粉水解,并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中,要进行的主要操作是:加热;滴入稀硫酸;加入新制的氢氧化铜悬浊液;加入足量的氢氧化钠溶液。以上各步操作的先后顺序排列正确的是()A B
23、CD解析:选B淀粉水解产物与新制氢氧化铜悬浊液的反应必须在碱性条件下加热到沸腾才能发生,生成砖红色沉淀Cu2O。而淀粉的水解必须在硫酸作催化剂和加热条件下才能进行,因此,须加入足量的氢氧化钠中和作催化剂用的稀硫酸,然后再加入新制的氢氧化铜悬浊液加热至沸腾。7下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯D乙酸乙酯解析:选AA项,戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体;B项,戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被OH取代得到的产物,有8种醇类异构体,另外戊醇还有多种醚类异构体;C项,戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子,再结合双键位置可得出5种异构体,另外戊烯还存
24、在环烷烃类的同分异构体;D项,乙酸乙酯的异构体中,甲酸酯有2种,丙酸酯有1种,羧酸有2种,另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。8分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种C32种D40种解析:选D分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9
25、OH与上述酸形成的酯有4444220种;C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种;C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种,以上共有40种。9乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香,并带有可可香韵的有机物,常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中,也可通过化学方法合成。下图是一种合成路线(部分反应物和条件省略)。CH2CH2OCOCH3(H)已知A是一种不饱和烃,B、C、D都是含碳原子数相同的常见有机物。请回答:(1)乙酸苯乙酯(H)的分子式为_,C的结构简式为_;10实验室用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成,测定装置如下图所
26、示(铁架台、铁夹、酒精灯等未画出),取17.1 g该有机物A放入硬质试管中,通入过量O2使其燃烧,生成CO2和H2O。试回答下列问题:(1)通入过量O2的目的是_。(2)C装置的作用是_;D装置的作用是_。(3)通过该实验,_(填“能”或“不能”)确定A中含有氧原子。(4)若A的摩尔质量为342 gmol1,C装置增重9.99 g,D装置增重26.4 g,则有机物A的分子式为_。(5)写出A燃烧的化学方程式_。(6)A可发生水解反应,1 mol A可水解生成2 mol物质,且二者互为同分异构体,则A在催化剂作用下水解的化学方程式为_。解析:(1)通入过量O2的目的是使有机物A充分燃烧。(2)浓
27、硫酸与碱石灰均为干燥剂。(3)由生成的H2O及CO2分别计算出有机物A中H和C的质量,若H和C的质量之和等于17.1 g,说明有机物A中不含氧;若H和C的质量之和小于17.1 g,则A有机物中必含氧。(4)17.1 g A中含O的质量为171 g8.8 g,1 mol A中含C原子:12 mol,1 mol A中含H原子:222 mol,1 mol A中含O原子:11 mol,故有机物A的分子式为C12H22O11。答案:(1)使有机物A充分燃烧(2)吸收A燃烧后生成的H2O吸收A燃烧后生成的CO2(3)能(4)C12H22O11(5)C12H22O1112O212CO211H2O(6)C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 蔗糖葡萄糖果糖