1、第2课时醛、酮的化学性质学习目标定位1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。2.学会鉴别醛、酮的实验方法。1根据有机物的分子式C4H8O，回答下列问题。(1)若有机物分子中含有醛基，可能的同分异构体共有几种？写出它们的结构简式和名称。答案共有2种CH3CH2CH2CHO丁醛，2甲基丙醛(2)写出该有机物为酮类的结构简式。2某有机物的分子结构为(1)该有机物分子中含有哪些官能团？(2)该有机物分子中哪些化学键能够发生加成反应？答案碳碳双键、碳氧双键(3)写出该有机物与足量氢气发生加成反应的化学方程式。(4)写出(3)中产物
2、发生催化氧化反应的化学方程式。探究点一羰基的加成反应1醛、酮中都含有羰基，羰基中的碳为不饱和碳原子，碳氧双键极性较强，根据上述特点可以预测碳氧双键在一定条件下可以发生加成反应，当碳氧双键断裂后，由于碳原子端显正电性，氧原子端显负电性，所以显负电的基团易与羰基上碳原子相连，显正电的基团易与氧原子相连。2完成下列反应的化学方程式(1)醛、酮与氢氰酸加成归纳总结(1)醛、铜加成反应的通式为(2)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子H2发生加成反应生成醇，反应通式如下：活学活用1人造象牙是一种高聚物分子，其结构可表示为CH2O，它是由一种化合物通过加聚反应制得的，则这种化合物是
3、()ACH3CHO BHCHOCCH3OH DHCOOH答案B解析由CH2O判断结构为，又因是发生加聚反应生成，故化合物结构为CHHO，即甲醛。2写出甲醛与HCN、NH3、CH3OH在一定条件下反应的化学方程式：解析醛、酮发生加成反应时断裂中的一个键，显负电性的基团加到碳原子上，显正电性的基团加到氧原子上，其中醇类在加成反应中通常易断裂羟基上的氧氢键。探究点二醛的氧化反应1按表中要求完成下列实验并填表：实验操作实验现象实验结论银镜反应先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐渐溶解AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液试管内壁出现光亮的银镜银氨溶液的主要成分Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，将
4、乙醛氧化成乙酸，而Ag(NH3)2中的银离子被还原成单质银与新制的氢氧化铜悬浊液反应有蓝色沉淀产生NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀生成新制的Cu(OH)2 是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O2.由以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程式：(1)AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O，CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O。(2)CuSO42NaOH=Cu(OH)2Na2SO4，2Cu(OH)2CH3CH
5、OCH3COOHCu2O2H2O。3乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，反应方程式为2CH3CHOO22CH3COOH。归纳总结(1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可以用来鉴别醛和酮。(2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。(3)甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与H原子相连，无烃基。甲醛分子发生氧化反应时，相当于有2个醛基，当与足量的银氨溶液或新制
6、Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O活学活用3区别1丙醇和2丙醇的方法是()A加金属钠B加银氨溶液C在Cu存在下与O2反应D在Cu存在下和O2反应后的产物中再加银氨溶液答案D解析1丙醇和2丙醇都含OH，都能与Na反应放出H2，因此A不可以；都不能和银氨溶液反应，B不能鉴别二者；但是1丙醇，2丙醇在Cu存在下氧化产物不同，前者为醛，后者为酮，可通过鉴别醛、酮加以鉴别。4已知柠檬醛的结构简式为CH3CCH3CHCH2CH2CCH3CHCHO，根据已有知识判断下列说法不正确的是()A它可
7、使酸性KMnO4溶液褪色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O答案D解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。理解感悟在研究多官能团化合物(含有两种或两种以上官能团的有机物)时，应先分析该分子中每种官能团的性质，如上述题目中含有和CHO，然后将这两种官能团合起来，看是否有共性，如这两种官能团都能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，区别在于与溴水反应是加成反应，而醛
8、基与溴水反应是氧化反应。1下列物质不属于醛类的是()CH2=CHCHOClCH2CHOA B C D答案B解析根据醛的定义：属于醛，不属于醛，中虽然存在CHO，但是它属于酯类。2下列关于醛的说法中正确的是()A醛分子中都含醛基和烃基B醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，都能发生银镜反应C一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D醛的官能团是COH答案B解析醛中不一定含有烃基，如HCHO，A选项错误；饱和一元醛的分子式符合CnH2nO，C选项错误；醛基应写为CHO，D选项错误。3下列说法中，正确的是()A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧酸，又
9、能被还原为醇D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等答案C解析乙醛的结构式为，其中CH3的四个原子不可能在同一平面上，分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；CHO在一定条件下既可被氧化为COOH，也可被还原为CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。4已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛和酮。如：现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成2,3二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水
10、解生成乙醛和一种酮。由此推断该有机物的结构简式为()ACH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3BCH3CH=C(CH3)CH(CH3)2CCH3CH=C(CH3)CH2CH2CH3D(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3答案B解析它与氢气发生加成反应生成2,3二甲基戊烷，是解本题的关键。结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2，由于生成乙醛和一种酮，则双键在第2、3号碳原子之间且碳原子上一个含有一个H原子，一个无H原子，故答案选B。5茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A能被KMnO4酸性溶液氧化B在一定条件下能与溴发生取代反应C被催
11、化加氢的最后产物的分子式是C14H26OD能与氢溴酸发生加成反应答案C解析茉莉醛的结构中含有两种官能团：碳碳双键和醛基，其性质主要由这两种官能团决定，含有碳碳双键，既能与Br2、HBr等发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有醛基，能与氢气等发生加成反应，也能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有、R，可在一定条件下与溴发生取代反应；此外与H2发生加成反应时，、均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O。基础过关一、醛的结构与性质1下列说法中，正确的是()A甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体B醛类都能发生银镜反应C醛类催化加氢后都得到饱和一元醇D甲醛、乙醛、丙醛都没有同分异构体答案
12、B解析醛类中，除甲醛是气体外，其他的醛均为液体或固体；若是二元醛，催化加氢时应生成二元醇；丙醛的同分异构体是丙酮。2下列反应中属于有机物发生还原反应的是()A乙醛与银氨溶液反应B丙醛在催化剂存在下与氢气反应C丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸D甲醛与新制的Cu(OH)2反应答案B解析选项A、C、D中，均为加氧变成，有机物发生的是氧化反应，选项B中加氢变成CH2OH，有机物发生的是还原反应。3丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇C能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D在一定条件
13、下能被空气氧化答案C解析由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。4橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO，下列说法中正确的是()A橙花醛不可以与溴发生加成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物答案B解析橙花醛分子中含有键，能与溴发生加成反应；含有CHO，能发生银镜反应，且不是乙烯的同系物；因、CHO都能与H2加成，
14、因此1 mol橙花醛最多能与3 mol H2发生加成反应。二、醛、酮及其加成产物的推断5向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，该醛是()AHCHO BCH3CHOCCH3CH2CHO DCH3CH(CH3)CHO答案C解析除HCHO外，在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中，醛与生成银的量的关系为RCHO2Ag R29 2108 2.9 g 10.8 g(R29)2.9 g(2108)10.8 g，解得R29，根据题意R为烷烃基，则R为乙基，该醛应为C2H5CHO。6有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1 mol乙跟足量的金属钠反应放出标
15、准状况下的氢气22.4 L。据此推断乙一定不是()答案D解析由题意可知，甲分子中含有CHO，CHOCH2OH，即乙分子中含有CH2OH结构，又1 mol乙跟足量金属钠反应生成1 mol H2，表明乙分子中有2个羟基。7某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是()答案C解析醛与H2加成所得的饱和一元醇应具有CH2OH结构。8凡结构为CH3COR的有机物，与次卤酸钠(NaXO)作用，可以生成卤仿(CHX3)，这种反应叫做卤仿反应(式中R表示烷烃基，X表示卤素)，如：3NaIOCHI32NaOH，以上反应称为碘仿反应，试判断下列物质中能发
16、生碘仿反应的是()答案D解析能发生碘仿反应的物质必须有，并且中的C原子连有甲基。三、醛的还原性实验9下列说法正确的是()A乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色的CuB银镜反应中醛发生的是还原反应C银镜反应实验采用水浴加热，不能直接加热D醛类的通式可写为RCOH答案C解析乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液只有在加热时才反应，且生成的砖红色物质为Cu2O，故A错；在银镜反应中醛发生氧化反应，故B错；醛类通式应写为RCHO(R为烃基或氢)，故D错。10某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是()A乙醛量不够B烧碱量不够C硫酸铜量不够 D加热时间短答案B
17、解析乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。能力提升11某醛的分子式为C5H10O，其属于醛类的同分异构体种数为_；写出属于酮的三种同分异构体：_、_、_。答案4CH3COCH2CH2CH3CH3COCH(CH3)2CH3CH2COCH2CH3解析可用条件变换法推断：将C5H10O变为C4H9CHO，丁基的种数就是C4H9CHO的种数。已知丁基有4种：CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH3、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2，所以C4H9CHO有4种同分异构体。属于酮的同分异构体有CH3COCH2C
18、H2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3。12昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。(1)写出该信息素含有的官能团的名称：_。(2)醛基易被氧化而使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，将上述信息素滴入酸性KMnO4溶液中，可观察到的现象是_。(3)若要证明上述信息素分子中含有碳碳双键，其实验方法是_。答案(1)醛基、碳碳双键(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去(3)取少量该信息素加入足量银氨溶液，水浴加热，再取少量反应后的溶液，加入酸性KMnO4溶液中，充分振荡，若酸性KMnO4溶液褪色，则证明其分子中含有碳碳双键，否则
19、不含碳碳双键解析(1)题给信息素分子中含有醛基和碳碳双键()两种官能团。(2)由题给信息可知该信息素分子能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。(3)要检验该分子中的键，必须首先将CHO氧化成COOH，然后再用KMnO4酸性溶液检验键的存在。13若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体DAB氧化,C。C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C中所含官能团的名称是_、_、_。(2)书写下列反应的化学方程式：AB的化学方程式为_。BC的化学方程式为_。BA的化学方程式为_。(3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是_(填名称)。答案(1)羟基醛基羧基(
20、2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOHCH3CHOH2CH3CH2OH(3)乙醛解析由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。14有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化BA甲DE(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题：确定有机物甲的结构简式_；用化学方程式表示下列转化过程：甲A_；B
21、与银氨溶液的反应_。(2)若B不能发生银镜反应，试回答下列问题。确定有机物甲的结构简式_；用化学方程式表示下列转化过程：甲D_；AB_。答案(1)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH43NH32AgH2O(2)CH3CHBrCH3CH3CHBrCH3NaOHCH3CH=CH2NaBrH2O解析甲为卤代烃。从反应条件看，甲A为卤代烃水解，生成醇；甲D为卤代烃的消去反应，生成烯烃。B能否发生银镜反应决定了A中羟基的位置，从而决定了甲的结构。拓展探究15在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基
22、直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时， 叫脂肪酮，如甲基酮RCOCH3；当两个烃基都是芳香烃基时，叫芳香酮；当两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮。与醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能发生加成反应。加成时，试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分再加到羰基中带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。试回答：(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式_。(2)下列化合物中不能和银氨溶液反应的是_(填字母)。AHCHOBHCOO
23、HCCH3COCH2CH3 DHCOOCH3(3)有一种名贵香料灵猫香酮()，它属于_(填字母)。A脂肪酮B脂环酮C芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮，结构简式如图。它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业的重要原料，它的分子式为_。(2)C(3)B(4)C10H16O解析解题的关键是读懂题干所给出的三条信息。一是酮的分类依据；二是酮的加成反应的原理；三是酮的还原性较弱，弱于醛。(1)利用第二条信息可知HCN溶液中带负电的CN进攻羰基碳，而带正电的H加到羰基的氧原子上，形成OH。所以反应的化学方程式为CH3CORHCN(2)醛基可被银氨溶液氧化，而羰基不能被氧化，四个选项中A、B、D中都含有醛基，C中只有羰基，无醛基，故应选C。(3)与灵猫香酮中的羰基相连的是相互闭合的环状结构，且无苯环，因此，该物质应属于脂环酮。(4)利用碳的四价键原则，首先数出碳原子数，再算出氢原子数和氧原子数，即可得出其分子式。
