1、第三单元醛羧酸第1课时醛的性质和应用1了解醛的组成与结构。2理解醛的主要性质和应用。(重点)3了解醛的有关计算。(难点)醛 的 组 成、结 构 与 性 质基础初探教材整理1醛的结构与生成1醛的结构及其特点(1)醛的官能团为醛基,其中包含羰基和氢原子。其结构简式为CHO。(2)甲醛和乙醛的1HNMR谱图中分别有1、2种特征峰。故二者的结构式分别为(3)羰基()以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上,如甲醛中4个原子处于同一平面上。2醛的生成(1)甲醇生成甲醛:2CH3OHO22HCHO2H2O(2)乙醇生成乙醛:2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(3)RCH2OH生成RCHO:2RC
2、H2OHO22RCHO2H2O。乙醛分子中共面原子最多有几个?【提示】5教材整理2醛的性质及应用1甲醛、乙醛物理性质比较甲醛乙醛颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性能跟水、乙醇等互溶能跟水、乙醇等互溶2.化学性质(以RCHO为例)写出有关化学方程式(1)氧化反应:RCHO的催化氧化:2RCHOO22RCOOH银镜反应a银氨溶液形成的有关方程式AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3;AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O。b醛与银氨溶液发生反应的化学方程式是,现象:出现银镜,银镜反应常用来检验醛基的存在。与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为RCH
3、O2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O,现象:出现砖红色沉淀,该反应也可以用于检验醛基的存在。上述、反应为醛类的特征反应。(2)加成反应醛与H2发生加成反应的化学方程式是RCHOH2RCH2OH,此反应也称还原反应。(1) 属于醛。()(2)乙醛是无色液体,不溶于水。()(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。()(4)有醛基的物质都可以发生银镜反应。()【答案】(1)(2)(3)(4)合作探究醛类物质的特征反应实验探究探究问题1银镜反应实验操作实验现象向(a)中滴加氨水,现象为:先生成白色沉淀,后变澄清,滴入乙醛水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银有关化学方程式
4、AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3; AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O;CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O2.与新制的Cu(OH)2的反应实验操作实验现象(a)中溶液出现蓝色悬浊液,滴入乙醛,加热至沸腾后,(c)中溶液有砖红色沉淀产生有关化学方程式2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O结论:上述两实验可用于检验CHO的存在,同时说明CHO具有很强的还原性。核心突破1醛基与醛的关系醛基是醛的官能团,醛是烃基或氢原子与醛基相连的化合物,含有醛基的物质不一
5、定是醛,如葡萄糖,含有醛基但不是醛。2醛类的物质(1)加成反应:与H2加成:RCHOH2RCH2OH(也属于还原反应)与HCN加成:RCHOHCN醛不能与Br2、HBr等物质发生加成反应。(2)氧化反应:强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液、溴水等)、弱氧化剂(如银氨溶液、新制的氢氧化铜等)都能把醛基氧化成羧基。3CHO检验的一般方法4CHO的两种性质COOH CHOCH2OH题组冲关题组1醛的结构与性质1已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能在同一平面上的是()A苯乙烯()B苯甲酸()C苯甲醛()D苯乙酮()【解析】已知甲醛分子中的4个原子是共平面的,提示了羰基的碳
6、原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替甲醛的1个氢原子。OH也有可能代替苯甲醛的1个氢原子,B、C中所有原子都可能同在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了1个氢原子,可以共平面。只有苯乙酮,由于CH3的碳原子位于四面体的中心,3个氢原子和羰基的碳原子位于四面体的顶点,不可能共平面。【答案】D2下列有关有机物的化学性质的叙述中错误的是()A能被新制Cu(OH)2氧化B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加聚反应D1 mol该有机物只能和1 mol H2加成【解析】该有机物中含和CHO。【答案】D题组2CHO的检验问题分析3下列关于银镜反应的
7、实验,说法正确的是()A试管先用热烧碱溶液洗涤,再用蒸馏水洗涤B向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液C可采用水浴加热,也可直接加热D可用浓盐酸洗去银镜【解析】银镜反应实验成功与否和试管是否洁净有很大关系。先用碱液洗涤试管,主要是除去油污,A项说法正确;配制银氨溶液,是将2%的稀氨水逐滴加到2%的AgNO3溶液中,且边滴加边振荡,直到最初的沉淀恰好溶解为止,B项错误;银镜反应实验必须水浴加热,C项错误;盐酸不能洗去银镜,应用稀硝酸洗涤,D项错误。【答案】A4某醛的结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是_;化学方程式为_。(2)检验分子中碳碳
8、双键的方法是:_;化学方程式为_。(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?_。【解析】本题属实验设计题型,要求思维严谨。对于醛基和碳碳双键各自的检验方法,大家都已非常熟悉,但由于两者都有还原性,当两者共存时,就要考虑先后顺序的问题,同时要注意反应的条件要适宜。【答案】(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH(CH3)2C= CHCH2CH2COONH4H2O2Ag3NH3(2)加入银氨溶液氧化CHO后,调pH至酸性再加入溴水,看是否褪色(CH3)2C=CHCH2CH2COOHBr2(3)醛基【规律方法】乙醛被弱氧化剂氧化
9、的实验问题(1)银镜反应实验成功的关键:试管内壁必须洁净。必须水浴加热(6070 ),不可用酒精灯直接加热。加热时不可振荡和摇动试管。须用新配制的银氨溶液,银氨溶液不能久置,以免发生危险。乙醛用量不宜太多。实验后银镜可用硝酸浸泡,再用水洗而除去。(2)乙醛与新制Cu(OH)2反应实验成功的关键:所配制的Cu(OH)2悬浊液呈碱性。加热至沸腾。Cu(OH)2必须为新制的。(3)检验碳碳双键时,若该分子中同时含有醛基,应先将醛基氧化,再来检验碳碳双键。一般方法为:先加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,然后将溶液酸化,再滴入几滴溴水,若溴水褪色,说明存在碳碳双键。(4)醛被弱氧化剂氧化的实验中,银
10、氨溶液呈碱性,新制的氢氧化铜呈碱性,反应的最终产物为羧酸铵或羧酸钠。甲 醛 和 醛 的 有 关 计 算基础初探教材整理甲醛的特性与应用1甲醛是烃的含氧衍生物中唯一气态物质,俗称蚁醛,剧毒,35%40%甲醛水溶液俗称福尔马林,具有很好的防腐杀菌效果,可用作消毒剂。2甲醛是醛类中不含烃基的醛,其结构相当于含有两个醛基(),故1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag。3甲醛可用于合成酚醛树脂,其反应方程式为酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,甲醛与苯酚在条件不同时,可以得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。同样甲醛与尿素也可合成脲醛树脂,可以制成热固性高分子黏合剂。甲醛与足量银氨溶液
11、反应,反应最终产物是什么?【提示】(NH4)2CO3,Ag,NH3和H2O。核心突破1醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时量的关系(1)一元醛(2)二元醛1 mol二元醛4 mol Ag1 mol二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O2甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时量的关系甲醛发生氧化反应时,可理解为:(H2CO3)故1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O题组冲关题组1甲醛的特性与应用1下列关于甲醛的说法正确的是()A为降低甲醛含量,新车应紧闭门窗,并放置加湿器B含有醛基的物质一定是醛
12、C甲醛是最简单的饱和一元醛,分子式为CH2O,由此可知,饱和一元醛的通式为(CH2O)nD福尔马林是质量分数为35%40%的甲醛水溶液,可用来浸泡生物标本【解析】为降低新车车内甲醛含量,应注意通风,而不能紧闭门窗,故A错误;葡萄糖含有醛基,但属于糖,所以B错误;饱和一元醛的通式为CnH2nO,C错误;D正确。【答案】D2下列关于醛的说法正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC甲醛和乙二醛互为同系物D饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO的通式【解析】甲醛是只含一个碳原子的醛,其结构简式为HCHO;醛的官能团醛基应写为CHO,不能写为COH;甲醛是一元醛,乙二醛是二元
13、醛,二者官能团个数不同,不是同系物。【答案】D题组2醛的有关计算3(双选)下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应,析出银的质量相等的是()HCHOCH3CHO(CH3)2CHCHOOHC(CH2)2CHOABCD【解析】HCHO相当于含2个CHO。【答案】BC4完全燃烧0.1 mol 某饱和一元醛生成8.96 L(标准状况下)二氧化碳,则3.6 g该醛跟足量银氨溶液反应,生成固体物质的质量为()A10.8 gB7.2 gC9.4 gD11.6 g【解析】由0.1 mol 饱和一元醛燃烧得0.4 mol CO2,可知该醛的分子式为C4H8O,则3.6 g该醛的物质的量为0.05 mol。根据RCHO2Ag,可知发生银镜反应生成Ag的质量为0.05 mol2108 gmol110.8 g。【答案】A