1、有机化学中的不饱和度及其应用一、不饱和度的概念及相关理论不饱和度又称缺氢指数或环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母来表示。对于烃来说,如果烃分子中的碳原子数为n,当氢原子数为2n2时,该烃是饱和的,当氢原子数小于2n2时,该烃是不饱和的。每少两个氢原子,该烃分子的不饱和度就增加1,即1。例如,乙烷(C2H6)是饱和烃,而乙烯(C2H4)是不饱和烃,其不饱和度1。乙炔(C2H2)也是不饱和烃,其不饱和度2。可见,碳原子数目相同的烃,氢原子数目越少,其不饱和度越大。有机物的不饱和度与其分子结构有关。分子中每形成1个碳碳双键(C=C),氢原子数减少2,就会产生1个不饱和度。同样
2、,分子中每形成1个碳氧双键(C=O)或形成1个单键环,也会产生1个不饱和度。分子中每形成1个碳碳叁键(CC),氢原子数减少4,就会产生2个不饱和度。每形成1个苯环(相当于3个碳碳双键和1个单键环)就会产生4个不饱和度。根据有机物的分子式计算不饱和度若有机物的分子式为CmHn,则其不饱和度为a有机物分子中含有卤素等一价元素时,可视作氢原子计算不饱和度。如C2H5Cl的0。b有机物分子中含有氧、硫等二价元素时,计算不饱和度时可不考虑氧原子和硫原子。如CH2=CH2、CH3CHO、CH3COOH的1。c有机物分子中含有N、P等三价元素时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子。如CH3NH2的0
3、。二、不饱和度的应用应用1.根据不饱和度求物质的分子式例1四川盛产五倍子,以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如图所示:则A的分子式是_。解析由A的结构简式可知,C原子数为14,O原子数为9,分子中有2个碳氧双键,2个苯环,故A的不饱和度124210,则分子中的H原子数为214210210,故A的分子式为C14H10O9。答案C14H10O9应用2.根据不饱和度推测物质的结构例2某芳香化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A两个羟基 B一个醛基C两个醛基 D一个羧基解析分子式为C8H6O2的有机物的不饱和度6,而一个苯环的不饱和度4,故该芳香化合物除苯
4、环外,还含有2个C原子和2个O原子,且应能产生2个不饱和度。若含有两个羟基(OH),则剩余的2个C原子间可通过形成碳碳叁键产生2个不饱和度,如;若含有一个醛基(CHO),醛基的不饱和度1,则剩余的1个C原子和1个O原子间可通过形成羰基(碳氧双键)再产生1个不饱和度,如;若含有两个醛基,其不饱和度为2,如;若含有一个羧基(COOH),其不饱和度1,则剩余的1个C原子不可能再产生1个不饱和度,故D项不可能。答案D应用3.根据不饱和度书写同分异构体例3有机物的同分异构体有多种,请写出符合下列要求的两种同分异构体的结构简式:_。(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;(2)已知不饱和碳碳键上不能连有OH。解析根据不饱和度的概念,的不饱和度为6,其同分异构体的不饱和度也必为6,由于苯环的不饱和度为4,故苯环上的链状取代基应含有3个碳原子、1个O原子,且含有2个双键或1个叁键,符合要求的结构有答案见解析,任写两种即可。