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《课堂新坐标同步备课参考》2013-2014学年高中化学(鲁科版)选修5 课时作业:第3章第1节 有机化合物的合成 第2课时.doc

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资源描述

1、1下面是有机合成的三个步骤:对不同的合成路线进行优选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。正确的顺序为()ABC D【解析】先观察分子结构,逆推原料分子,设计不同路线,再优选路线。【答案】B2下列合成路线设计经济效益最好的是()ACH2=CH2CH3CH2ClBCH3CH3CH3CH2ClCCH3CH2OHCH3CH2ClDCH2ClCH2ClCH3CH2Cl【解析】A项,CH2=CH2CH3CH2Cl;B项,CH3CH3CH3CH2Cl及多种氯代乙烷;C项,CH3CH2OHCH3CH2Cl,成本高;D项,CH2ClCH2ClCHCHCH2=CH2CH3CH2Cl,步骤多

2、。【答案】A3下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)()【解析】只有C无副产物,原子利用率为100%,其余均有副产物。【答案】C4用苯做原料,不能经一步化学反应制得的是()A硝基苯 B环己烷C苯酚 D溴苯【解析】苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与氢气发生加成反应生成环己烷;苯可与溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚,所以从苯到苯酚至少经过两步。【答案】C5绿色化学对化学反应提出了“原子经济性(原子节约)”的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需的产物,不产生

3、副产物,实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是 ()A乙烯与O2在Ag的催化下生成环氧乙烷B乙烷和Cl2反应制备氯乙烷C以苯和溴单质为原料,在一定条件下制备溴苯D乙醇和浓H2SO4共热制乙烯【解析】只有A选项中原料分子中的原子全部转变成所需产物,无副产物,且反应物无污染,所以符合“绿色化学”原理。【答案】A6某有机物的水溶液,它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2,乙可由甲还原得到,乙反应可生成某类不饱和烃最简单的分子。这种有机物是()A甲醛 B乙醛C丙酮 D甲醇【解析】能与钠反应生成H2的官能团为羟基或羧基,所以该物质为醛。又因为生成的醇能发生消去反应,故一定为乙醛。【答案】

4、B7某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为()C. CH2ClCHOD. HOCH2CH2OH【解析】乙是由甲氧化得到的酸,则甲中有羟基或醛基,1 mol丙和2 mol乙反应说明丙物质中含有两个羟基,其中一个水解生成,另一个是甲中固有的官能团。【答案】A8以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:(1)氧化;(2)消去;(3)加成;(4)酯化;(5)水解;(6)加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()A(1)(5)(2)(3)(4) B(1)(2)(3)(4)(5)C(2)(

5、3)(5)(1)(4) D(2)(3)(5)(1)(6)【解析】乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与卤素单质加成得到1,2二溴乙烷,1,2,二溴乙烷发生水解反应得到乙二醇,乙二醇经过氧化得到乙二酸,乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。【答案】CA2甲基1,3丁二烯和2丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔【解析】根据信息可推知、为原料合成也可由,为原料合成,故答案选AD。【答案】AD10已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时,经历了下面三步反应,已知反应、反应、反应的转化率分别为a、b、c。则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为()A. Bab

6、cC. D2abc【解析】设有x mol乙醇,则可生成xa mol乙醛,进而产生xab mol乙酸,另取xab mol乙醇与xab mol乙酸反应转化为酯。同时xab mol乙酸中有xabc mol转化。故当有(xxab) mol乙醇经反应转化为乙酸乙酯时,共有2xabc mol乙醇发生了转化,所以乙醇的转化率为:。【答案】C11有以下一系列反应最终产物为草酸。ABCDEF已知B的相对分子质量比A的大79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式:C是_,F是_。(2)完成下列反应的化学方程式:BC:_。EF:_。【解析】根据题意,用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸,它由E经两步氧化而得,则F

7、为乙二醛,E为乙二醇;根据CDE的反应条件可知D为1,2二溴乙烷,C为乙烯,而C是由B经消去反应得到,则B应为溴乙烷,A为乙烷,且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79,符合题意。【答案】(1)CH2=CH2 (2)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O12胆结石的成因有两种,一种为无机钙型,一种为胆固醇型。前者需要手术治疗,后者则有人设计用甲基叔丁基醚制成针剂,注射到病灶部位后,适时再将病灶处的液体抽取出来的治疗方案。请回答:(1)在用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石的过程中,甲基叔丁基醚可使胆固醇型胆结石(选择字母)_。A溶解 B变性C氧化 D分解为气体(2)现有甲、乙、丙、丁四种制备

8、甲基叔丁基醚的方案:提示:通常卤代烃可以水解生成醇,也可以消去卤化氢(HX)生成不饱和烃。CH3CH2XCH3CH2OHCH3CH2XCH3=CH2常温下,上述原料中只有CH3Cl为气体,其他试剂均为液态。现已知上述四种方案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面积大,易于反应,且没有副产物生成,综合上述所给提示,请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。甲:_。乙:_。丁:_。【解析】(1)胆固醇型结石属有机物,能溶于有机溶剂甲基叔丁基醚,从题干的文字描述中也能体现出这一性质,故用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石就是利用它能溶解结石。(2)丙最佳,说明甲、乙、丁与丙相比均有不足之处,由提示知,甲中氯代烃还能发

9、生消去反应,生成副产品使产品纯度降低。由提示知,乙中CH3Cl为气体,与液体反应接触面积小,且需要密封容器,丁中相同醇分子也可以生成醚,并且2甲基2丙醇也能发生消去反应,使甲基叔丁基醚的纯度下降。【答案】(1)A(2)甲:在CH3ONa和NaOH的混合物中,(CH3)3CCl易于发生消去反应,使产物不纯,产率不高乙:CH3Cl为气态,与液体(CH3)3CONa接触面积小,影响产率,且因有气体原料,设备需密闭,造成生产不便丁:原料间发生取代、消去等副反应,产生多种醚和烯烃的混合物,影响产品质量和产率13乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇

10、等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料:通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为:由苯酚制备水杨酸的途径: (2)实际合成路线的设计:观察目标分子乙酰水杨酸的结构乙酰水杨酸分子中有3种典型的官能团,即_、_、_。(填名称)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线首先,考虑酯基的引入:由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为_。根据题给信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线: (3)优选水杨酸的合成路线:以上两种合成路线中较合理的是_,理由是_。

11、【解析】通过观察,乙酰水杨酸分子中有3个典型的官能团,即苯环、羧基、酯基。根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为: CH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COCCH3OO。水杨酸的2种合成路线中:邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发,采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产。【答案】(2)苯环羧基酯基 (3)途径1因为途径1原料易得,工艺相对简单,而途径2过程复杂 (2)将(1)合成的化合物A涂在手术伤口表面,在数秒内发生固化(加聚)并起黏结作用以代替缝合。A是一种性能优良的功能高分子材料,写出该化合物固化时的化学反应方程式。【解析】应用题给信息,拆分目标产物:【答案】(1)CH3CH2CH=CH2Br2

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