1、4 醇 酚例1下列四种有机物的分子式皆为C4H10O:;其中能被氧化为醛的有A1种B2种C3种D4种例2氧化白藜芦醇(M)的结构简式如图所示,下列说法错误的是AM为芳香烃化合物BM能使酸性高锰酸钾溶液褪色CM含有的官能团为羟基、碳碳双键D1molM最多能与7molH2发生加成反应1化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是A苯酚有一定毒性,不能用作消毒剂和防腐剂B氯乙烯可以作为制备食品包装材料的原料C丙三醇俗称甘油,可用作冬天干燥天气的护肤品,因为它具有吸湿性D涂改液中常含有三氯甲烷作溶剂,学生要少用,因为三氯甲烷有毒难挥发2下列化合物在水中的溶解度,由大到小排列次序正确的是a:1,2丙二醇b:
2、1丙醇c:丙酸甲酯d:甘油AdbcaBcdabCcdbaDdabc3今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行分子间脱水反应,可能生成的有机物的种数最多为A3种B6种C7种D8种4关于 、 、的说法中,不正确的是A都能与金属钠反应放出氢气B有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应C都能被酸性KMnO4溶液氧化D都能在一定条件下发生取代反应5芹菜中芹黄素具有抗肿瘤、抗毒素等生物学活性,其结构简式如图所示。下列有关芹黄素的说法错误的是A分子式为B属于芳香族化合物C能与浓溴水发生取代反应D1mol芹黄素最多能与发生加成反应6苯酚(结构简式如图所示),俗称石炭酸。是一种重要的化工原料,广泛用于制
3、造酚醛树脂、染料、医药、农药等。下列说法不正确的是A苯酚分子中所有原子可能共平面B苯酚属于烃的衍生物,含有羟基、碳碳双键两种官能团C1mol苯酚充分燃烧消耗7molO2D苯酚与足量的氢气加成后,所得产物环上的一氯取代物有4种7(双选)含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示。下列说法正确的是A上述流程里,设备I中进行的操作是萃取、分液,设备III中进行的操作是过滤B图中能循环使用的物质是苯、CaO、CO2和NaOHC在设备IV中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和CaCO3D由设备II进入设备III的物质A是C6H5ONa,由设备III进入设备IV的物质B是Na2CO38(双
4、选)某二元醇的结构简式为,关于该有机化合物的说法错误的是A用系统命名法命名:5甲基2,5庚二醇B该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃C该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质D1mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H2 22.4L9有机物O(2溴2甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有两个甲基),下列说法正确的是AO的同分异构体中,发生消去反应所得产物有6种BP分子中,含有5种不同化学环境的氢原子CQ的同分异构体中,能被氧化为醛的醇有3种DQ的同分异构体中,含有两个甲基的醇有4种10有机物G是一种重要的工业原料,其合成路线如图:回答下列问题:(1)已知反应为加成反应,则有机
5、物A的名称为_。(2)反应的试剂和条件为_。(3)芳香烃M与B互为同分异构体,其核磁共振氢谱图中峰面积之比为31,M的结构简式为_。(4)有人提出可以将上述合成路线中的反应和反应简化掉,请说明你的观点和理由_。(5)反应的化学方程式为_。11醇脱水是合成烯烃的常用方法。某化学兴趣小组在实验室以环己醇为原料,制备环己烯:环已烯的合成:(1)安装实验装置(加热和夹持装置省略),在A中加入10.0g环己醇和2小片碎瓷片,_(将合成的步聚按操作的先后顺序补齐,填序号)。a缓慢加热装置A b冷却搅动下慢慢加入0.5mL浓H2SO4 c装置B中通入冷却水(2)装置B的名称是_,其作用是_,该装置的进水口为
6、_(填“上口”或“下口”)。(3)除浓硫酸以外,无水FeCl3也可作为该反应的催化剂。实验室中常用SOCl2与FeCl36H2O晶体共热制备无水FeCl3,该过程还会产生两种刺激性气味的气体,其化学反应方程式为_。检验水合三氯化铁原料中是否存在FeCl2的试剂是_。环已烯的分离提纯:(4)环己烯的合成反应结束后,经过下列分离提纯:除去碎瓷片后,在分液漏斗中将反应粗产物依次用水、少量5%Na2CO3溶液、水洗涤。Na2CO3溶液洗涤的作用是_。每次洗涤后,产物应该从分液漏斗的_(填“上口倒出”或“下口放出”)。分离出的粗环己烯中加入无水CaCl2颗粒,静置、过滤。加入无水CaCl2的作用是_。蒸
7、馏得到纯净环己烯。环已烯产率的测定:(5)在一定条件下,向上述实验制得的产品中加入定量制得的0.010molBr2,与环己烯充分反应后,剩余的Br2与足量KI作用生成I2,用0.4000molL-1的Na2S2O3标准溶液滴定(I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6),终点时消耗Na2S2O3标准溶液10.00mL(以上数据均已扣除干扰因素)。环己烯与Br2发生反应的类型为_。滴定所用指示剂为_。合成实验中环己烯的产率为_。下列情况会导致测定结果偏低的是_(填序号)。a未干燥锥形瓶b在测定过程中部分环己烯挥发cNa2S2O3标准溶液部分被氧化答案与解析例1【答案】B【解析】醇被氧化为
8、醛要求与羟基直接连的碳上有两个H,根据要求可知和中与羟基直接连的碳上有两个H可以被氧化成醛,只能氧化生成酮,与羟基相连的碳上无H,不能被氧化,故答案为B。例2【答案】A【解析】A烃为碳、氢两种元素组成,M中含C、H、O三种元素,M不属于烃,A项错误;BM中含酚羟基、碳碳双键,M能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;C根据M的结构简式知,M中含有的官能团为(酚)羟基、碳碳双键,C项正确;DM中含有的两个苯环和1个碳碳双键都能与H2发生加成反应,故1molM最多能与7molH2发生加成反应,D项正确;答案选A。1【答案】C【解析】A苯酚是有毒性,但是当溶液中苯酚浓度处于较
9、低时,可以作为消毒剂和防腐剂使用,A错误;B制备食品包装材料的原料是聚乙烯,氯乙烯有毒,长期接触引发癌症,B错误;C丙三醇俗称甘油,具有吸湿性,对皮肤友好,可用作冬天干燥天气的护肤品,C正确;D三氯甲烷为无色透明液体,有特殊气味,易挥发,遇光照会与空气中的氧作用,逐渐分解而生成剧毒的光气(碳酰氯)和氯化氢,D错误;故选C。2【答案】D【解析】这些物质中丙酸甲酯不能与水形成氢键,则溶解度最小,分子中含有羟基数目越多,与水形成的氢键越多,则溶解度越大,所以溶解度:甘油1,2丙二醇1丙醇丙酸甲酯,即dabc,故选D。3【答案】B【解析】这两种分子式可对应的醇有三种:CH3OH、CH3CH2CH2OH
10、、CH3CH(OH)CH3,任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚,可以是相同醇分子,也可以是不同醇分子,则这三种醇任意组合,可生成6种醚,即共生成6种有机物;故答案选B。4【答案】B【解析】A三种物质都含有羟基,都能和金属钠反应放出氢气,A项正确;B、中不含酚羟基,不能与氢氧化钠溶液反应,B项错误;C苯酚可以被酸性高锰酸钾氧化, 、中羟基所连碳原子上均有氢原子,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;D、 、可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,D项正确;答案选B。5【答案】D【解析】A根据结构简式确定分子式为C15H10O5,故A正确;B含有苯环,属于芳香族化合物,故B正确;C酚OH的邻
11、对位与浓溴水发生取代反应,故C正确;D2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基均可与氢气发生加成反应,则1mol芹黄素最多能与8mol H2发生加成反应,故D错误;故选D。6【答案】B【解析】A苯中12个原子在同一平面内,苯酚可以理解为苯中1个氢原子被羟基取代,因此分子中所有原子可能共平面,故A正确;B苯酚属于烃的含氧衍生物,含有羟基,但不含碳碳双键和碳碳单键,故B错误;C1mol该分子C6H6O充分燃烧,会消耗1mol(6+-)=7molO2,故C正确;D该分子与足量的氢气加成后生成环己醇,环上的一氯取代物有4种,故D正确;故选B。7【答案】BC【解析】由流程可知,设备I中有苯酚,苯和工业废水,可经
12、萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物,进入设备II,设备II加入氢氧化钠溶液,可得到苯酚钠,苯不与氢氧化钠反应,所以溶液分层,溶液上层为苯,下层为苯酚钠。在设备III中通入二氧化碳可得到苯酚,发生C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3,设备IV中的主要物质为NaHCO3,在溶液中加入氧化钙,可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀。A设备I中加入苯萃取废水中的苯酚,分液得到苯酚和苯的混合物;NaOH与苯酚反应可得到苯酚钠,苯不与氢氧化钠反应,分液得到苯酚钠,然后在设备III中通入二氧化碳可得到苯酚,应分液分离,而不是过滤,A错误;B设备II分液分离出的苯可以循环使用,设备III中CO2和苯酚钠
13、反应得到苯酚和碳酸氢钠,设备IV中NaHCO3与CaO反应得到NaOH和CaCO3,实现NaOH的循环使用,设备V中煅烧碳酸钙得到CO2和CaO,实现CO2和CaO的循环使用,B正确;C根据分析可知物质B为NaHCO3,与CaO反应得到NaOH和CaCO3和H2O,C正确;DCO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠,所以由设备III进入设备IV的物质B是NaHCO3,D错误;综上所述,答案为BC。8【答案】CD【解析】A该物质中含有2个羟基,包含两个羟基所连碳原子的最长碳链有7个碳,从编号之和小的一端数起,2、5号碳各有一个羟基,5号碳上还有一个甲基,所以名称为5甲基2,5庚二醇,A正确;B羟基碳
14、的邻位碳上有H,就可以消去形成双键,右边的羟基消去形成双键的位置有2个,左边个羟基消去形成双键的位置有3个,定一移二,形成二烯烃有6种不同结构,B正确;C羟基碳上至少有2个H才能催化氧化得到醛类物质,左羟基碳上无氢,右羟基碳上只有1个氢,不能得到醛类物质,C错误;D1mol 该有机物含2mol羟基,2mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1mol,标况下为22.4L,但选项中未注明是否为标况,D错误;综上所述答案为CD。9【答案】D【解析】由题干转化信息可知,有机物O的结构简式为:CH3CBr(CH3)CH2CH3,O在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成P为CH2=C(CH3)CH2CH3
15、或者(CH3)2C=CHCH3,P与H2O发生加成反应生Q为(CH3)2C(OH)CH2CH3,Q在与HBr加热发生取代反应生成O。A已知O的分子式为C5H11Br,O的同分异构体中,能发生消去反应即与Br相邻的碳原子上有H的同分异构体有:CH2BrCH2CH2CH2CH3、CH3CHBrCH2CH2CH3,CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH2CH(CH3)2、CH3CHBrCH(CH3)2、CH3CH2CBr(CH3)2、CH3CH2C(CH3)CH2Br共7种,这些溴代烃的消去产物有:CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、
16、CH3CH2C(CH3)=CH2和CH3CH=C(CH3)2,所得产物有5种,A错误;B由分析可知,P(CH2=C(CH3)CH2CH3或者(CH3)2C=CHCH3)分子中,含有4种或者3种不同化学环境的氢原子,B错误;C已知Q的分子式为C5H12O,Q的同分异构体中,能被氧化为醛的醇即含有端位醇,有CH2OHCH2CH2CH2CH3、CH2OHCH2CH(CH3)2、CH3CH2C(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4种,C错误;DQ的同分异构体中,含有两个甲基的醇有:CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、CH3CH2C(CH3)CH2OH、CH2
17、OHCH2CH(CH3)2共4种,D正确;故答案为D。10【答案】(1)丙烯 (2)NaOH醇溶液,加热 (3) (4)不能,由于有机物C有两种结构,通过反应进行处理,转化为一种结构 (5)2+O22+2H2O【解析】苯与A发生反应为加成反应产生B,根据B和苯结构简式知,A为CH2=CHCH3,B发生取代反应生成C,C发生消去反应生成D,则C可能为或。由E分子式及D、F的结构可知,D发生加成反应生成E,E水解生成F,则E为,F发生催化氧化生成G。根据上述分析可知:A是CH2=CHCH3;C是或;E是。(1)反应为加成反应,根据B和苯结构简式知,A为CH2=CHCH3,有机物A的名称为丙烯;(2
18、)反应是C:或发生消去反应形成D:,需要的试剂和反应条件为:NaOH醇溶液、加热;(3)B是,芳香烃M与B互为同分异构体,其核磁共振氢光谱图峰面积之比为31,说明M中含有2种氢原子,氢原子个数之比为31,则M的结构简式为;(4)有机物C有两种结构,通过反应进行处理,转化为一种结构,所以不能简化掉;(5)反应是F:与O2在Cu作催化剂条件下,加热被氧化为G:的过程,该反应的化学方程式为:2+O22+2H2O。11【答案】(1)bca(2)球形冷凝管 冷凝回流 下口(3)6SOCl2+FeCl36H2OFeCl3+12HCl+6SO2 K3Fe(CN)6溶液(4)除去剩余的H2SO4,降低产品的溶
19、解度 上口倒出 干燥(5)加成反应 淀粉溶液 95% bc【解析】(1)先加入浓H2SO4,由于会放热,因此需要缓慢加入,再通冷凝水,最后再加热至反应温度,因此顺序为bca;(2)根据B装置的外形可知,B为球形冷凝管;作用是冷凝回流,防止物质挥发;为了充分冷却,冷凝水需下进上出;(3)SOCl2与FeCl36H2O晶体共热制备无水FeCl3,生成两种刺激性气味的气体,根据反应物可知,这两种气体是SOCl2与H2O反应生成的SO2和HCl,反应的化学方程式为6SOCl2+FeCl36H2OFeCl3+12HCl+6SO2;Fe2+可与K3Fe(CN)6反应生成蓝色沉淀,因此可使用K3Fe(CN)
20、6溶液检验Fe2+;(4)反应中使用了浓H2SO4,用水洗涤后可能还有少量硫酸剩余,因此Na2CO3溶液洗涤的作用是除去剩余的H2SO4,并且降低产品的溶解度;水的密度大于环己烯,因此产物应从上口倒出;无水CaCl2可以吸收有机物中残留的少量水,因此作用是干燥;(5)环己烯含有碳碳双键,与Br2发生加成反应;滴定的反应为I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6,I2遇淀粉变蓝,因此可选用淀粉溶液为指示剂;由反应方程式可知,理论上生成环己烯的物质的量为n(环己烯)=n(环己醇)=0.1mol,实际实验中,加入0.01molBr2与环己烯充分反应后,剩余的Br2与KI反应生成I2,用0.4000molL-1的Na2S2O3标准溶液滴定,根据I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6可知,n(I2)=0.1mol/L0.01L=0.0005mol,故与KI反应的n(Br2)= n(I2)= 0.0005mol,与环己烯反应的n(Br2)=0.01mol-0.0005mol=0.0095mol,产率为=95%;a未干燥锥形瓶,对滴定结果无影响,a不符合题意;b在测定过程中部分环己烯挥发,产率测定偏低,b符合题意;cNa2S2O3标准溶液部分被氧化,标准液用量偏多,测定的溴单质剩余量偏多,则溴单质与环己烯的消耗量偏少,环己烯产率偏低,c符合题意,故选bc。