1、第4课时有机高分子化合物与有机高分子材料课程标准核心素养1.初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用。2.学会书写加聚反应的化学方程式。3.能列举合成高分子化合物在生产、生活中的重要应用。科学态度与社会责任通过对合成有机高分子化合物的学习,体验有机化合物在能源、材料领域中的应用价值及有机化学对人类社会发展作出的巨大贡献。从乙烯到聚乙烯认识有机高分子化合物1高分子化合物(1)定义:相对分子质量很大(从几万到几百万甚至上千万)的有机化合物,简称为高分子或聚合物。(2)结构特点:主要分为线型结构和网状结构。(3)基本性质结构特点线型结构网状结构实例聚乙烯酚醛塑料基本性质溶解性有机溶剂缓慢溶解只溶
2、胀,不溶解水不溶不溶性质热塑性热固性电绝缘性好好可燃性一般易燃烧一般易燃烧2.合成高分子的反应聚合反应(1)概念聚合反应:由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,又叫加成聚合反应,简称加聚反应。(2)反应示例:从乙烯到聚乙烯的方程式为nCH2=CH2CH2CH2。知识拓展单体、链节、聚合度单体链节聚合度定义能合成高分子化合物的小分子物质高分子化合物中的重复结构单元链节的重复次数实例(如聚乙烯CH2CH2)CH2=CH2CH2CH2n1有机高分子化合物的分类2加聚反应的特点(1)反应物特征含有不饱和键。(2)生成物特征与反应物
3、具有相同的组成。(3)反应特征没有小分子化合物生成。3加聚反应的类型(1)单烯烃的加聚,如nCH3CH=CH2。(2)二烯烃的加聚,如nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(3)几种单体的共聚,如nCH2=CH2nCH2=CHCH3 (或)。聚合物的书写方法(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。(2)含“C=CC=C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。 1判断正误(1)聚丙烯的结构简式为CH3CHCH2。()(2)高分子化合物的特点之
4、一是组成元素简单,结构复杂,相对分子质量大。()(3)聚乙烯是由相同分子组成的化合物,有固定熔点。()(4)等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后产生二氧化碳的质量相同。()(5)乙烯的化学性质与聚乙烯相同。()答案:(1)(2)(3)(4)(5)2下列合成高分子化合物的反应中属于加聚反应的是()解析:选C。加聚反应是等不饱和键断开相互连接形成高分子化合物,其组成与形成它的小分子物质相同,且没有其他小分子生成。3聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是()ACF2CF2 BCF2CF2CCF2=CF2 DCF2=CF2解析:选B。聚四氟乙烯的结构简式为CF2CF2,链节为CF2CF2。4某高分子化合物
5、的部分结构如下:下列说法中正确的是()A若n为聚合度,则该物质的相对分子质量为97nB该聚合物的链节是C该聚合物的化学式为(C3H3Cl3)nD其单体不能使溴水褪色解析:选A。由该高分子化合物的结构可知,其链节为,单体为,聚合物的化学式为(C2H2Cl2)n,相对分子质量为97n。有机高分子材料以煤、石油和天然气等为原料可以合成具有不同性质的高分子,以它们为主要原料,加入某些特定的添加剂,经压制、挤压或抽丝等成型加工处理,便可得到各种高分子材料,如塑料、合成橡胶和合成纤维。1塑料(1)主要成分:合成树脂。(2)聚乙烯塑料主要成分:聚乙烯。主要性质:无臭、无毒;具有优良的耐低温性能;化学稳定性好
6、,能耐大多数酸、碱的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性小;电绝缘性能优良。(3)常见种类:聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。(4)对环境的影响:大量废旧塑料制品的丢弃造成“白色污染”。2橡胶(1)特性:高弹性。(2)分类 (3)合成橡胶的特性:高弹性、绝缘性、耐油、耐酸碱、耐低温或高温。3纤维(1)分类(2)腈纶指聚丙烯腈纤维,合成腈纶的化学方程式为。1几种常见塑料的合成名称单体反应方程式聚乙烯CH2=CH2nCH2=CH2CH2CH2聚氯乙烯CH2=CHClnCH2=CHCl 聚苯乙烯聚四氟乙烯CF2=CF2nCF2=CF2CF2CF22.加聚产物单体的判断方法类型聚合物链节
7、的主链上无双键,以两个碳原子为一组,断开共价键,分别将两个半键闭合形成双键,可得到合成聚合物的单烯烃聚合物链节的主链上有双键,通常以四个碳原子为一组,将双键打开,在原链节双键两侧生成新的双键,可得到合成聚合物的二烯烃实例高聚物单体CH2=CH2、CH3CH=CH2口诀单键两两断,双键四个碳;单键变双键,双键变单键书写加聚产物的单体的结构简式时,关键是依据碳原子四价键规律。1用线把物质的名称、结构简式和单体连接起来。答案:(1)(b)()(2)(c)()(3)(a)()2下列说法错误的是()A塑料的主要成分是合成树脂B橡胶是具有高弹性的高分子化合物C化学纤维指人造纤维和合成纤维D塑料、橡胶和纤维
8、都是天然高分子化合物解析:选D。塑料均为合成高分子化合物,橡胶分为天然橡胶和合成橡胶,纤维有天然纤维和化学纤维。人造纤维和合成纤维统称为化学纤维。3. _(填“是”或“不是”)同种物质,它们的单体的结构简式是_。答案:是CH2=CHCH3课堂小结1.高分子化合物按结构特点分为线型结构和网状结构,线型结构具有热塑性,网状结构具有热固性。2.加聚反应(1)定义:有机小分子通过加成反应生成高分子的反应。的链节为,单体为CH2=CHCH3,聚合度为n。(2)特点合成高分子的小分子有机化合物,其分子结构中必须含有双键等不饱和键。加聚反应发生在不饱和键上。发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,生成的高分子
9、化合物的化学组成与小分子有机化合物的化学组成相同。加聚反应生成的高分子有机化合物的相对分子质量为小分子有机化合物的相对分子质量的整数倍。合格考训练1近年来,我国许多城市实行了生活垃圾分类投放,其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于()A无机物 B盐类C有机化合物 D非金属单质解析:选C。塑料、纤维素(废纸)、橡胶均为有机化合物。2下列关于天然橡胶()的叙述中,不正确的是()A天然橡胶是天然高分子化合物B天然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化C天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂D天然橡胶含有碳碳双键,能发生加成反应解析:选B。天然橡胶的结构单元中含有,受空气、日光作用,会被逐渐氧化而老化。3乙烯和丙
10、烯的混合物在一定条件下进行加聚反应,其产物中不可能有()解析:选C。乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键,发生加聚反应时,可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应,可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应,也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应,生成的产物是A项的结构;如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应,生成的产物是B项的结构;如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应,生成的产物是D项的结构。4丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是()CH2=CHCH=CH2 CH3CCCH3CH2=CHCN CH3CH=CHCNCH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3A B C D解析:选C
11、。丁腈橡胶分子的链节是。根据加聚反应的特点,将丁腈橡胶分子链节的碳链以碳碳双键为中心切割出一个由四个碳原子组成的直链和一个由两个碳原子组成的直链,得CH2CH=CHCH2和,再变换这两个原子团的碳碳键,得CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCN。5人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良,其结构为请写出合成人造羊毛的单体的结构简式:_。解析:按单双键互换法推断如下:可得合成该有机化合物的单体有CH2=CHCN、CH2=CHCOOCH3、。等级性测试1现有两种高聚物A和B,A能溶于氯仿等有机溶剂,并能在加热到一定温度时熔融成黏稠的液体,B不溶于任何溶剂,加热不会变软或熔融,则下列叙述中不正确的是()
12、A高聚物A可能具有弹性,而高聚物B一定没有弹性B高聚物A一定是线型高分子材料C高聚物A一定是网状高分子材料D高聚物B一定是网状高分子材料解析:选C。据题意知高聚物A具有热塑性,属于线型高分子材料,高聚物B具有热固性,属于网状高分子材料。2下列对丙烯和聚丙烯的描述不正确的是()A丙烯是纯净物,聚丙烯是混合物B丙烯的性质与聚丙烯相同C常温下,丙烯是气体,聚丙烯是固体D等质量的丙烯和聚丙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等解析:选B。丙烯分子中含有不饱和键,聚丙烯中不含,故二者性质不同。3结构简式为的高分子的单体是()ACH3CH=CH2和CH4DCH3CH=CH2和CH2=CH2解析:选D
13、。此聚合物链节中无碳碳双键,则两个碳原子为一组,断开后加双键即得高分子的单体,故D项正确。4(2019泰安高一检测)汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁,也能让我们的油箱更加干净。聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物,下列对聚异丁烯的描述错误的是()A聚异丁烯可以通过加聚反应制得,结构简式为B聚异丁烯的分子式为(C4H8)nC聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等D聚异丁烯能使溴水褪色答案:D5新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如图所示。其单体可能是下列6种中的几种,其中正确的组合是()A BC D解析:选B。以聚合物主链的碳碳双键为中心的四个C原子断开,单键变双键,双键变
14、单键;其他无碳碳双键的,则每两个C原子断开,两个C原子之间单键变双键即可。得到相应的单体是CH2=CHCH=CH2、。因此正确的组合是,选项B正确。6结构片段为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是()A乙炔(HCCH)B乙烯C丙烯D1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)解析:选A。题述高分子化合物为聚乙炔,单体为乙炔,A项正确。7丁苯橡胶是一种合成通用橡胶,其分子的结构简式为。丁苯橡胶也是一种加聚产物。合成这种橡胶的单体应是()2CH3CH=CHCH3 CHCCH3CH2=CHCH=CH2A BC D解析:选D。丁
15、苯橡胶分子的链节是。根据加聚反应的特点,将丁苯橡胶分子链节的碳链以碳碳双键为中心切割出一个由四个碳原子组成的直链和一个由两个碳原子组成的直链,得CH2CH=CHCH2和,再变换这两个原子团的碳碳键,得CH2=CHCH=CH2和。8合成有机玻璃的化学方程式如下:(1)该反应的类型为_反应。(2)其中单体是_,高分子化合物的链节为_,n值叫_。(3)有机玻璃属于_(填“纯净物”或“混合物”)。解析:碳碳双键断开一个键,分子间彼此相互结合成高聚物,是加聚反应;该高分子化合物的链节是,n值为聚合度,所得高聚物因n值不确定,所以为混合物。答案:(1)加聚聚合度(3)混合物9聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性
16、都超过了其他材料,号称“塑料王”。在工业生产上有广泛的应用,其合成路线如图所示:(1)写出有机物B、C、D的结构简式:B_;C_;D_。(2)写出下列反应的化学方程式:BC_;CD_。(3)写出下列反应的反应类型:_;_。解析:由D为聚四氟乙烯可推知C为四氟乙烯,再根据B、D名称可写出对应的结构简式。结合合成路线图和各产物,推知为取代反应,为加聚反应。答案:(1)CHClF2CF2=CF2CF2CF2(2)2CHClF2CF2=CF22HClnCF2=CF2CF2CF2(3)取代反应加聚反应10如图是以乙炔(结构简式为CHCH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:A_、B_、C_、D_。(2)写出有关反应的化学方程式:_;_;_;_。解析:由得单体A为CH2CHCl,则反应为CHCH与HCl的加成反应;由得单体B为CH2CHCN,则反应为CHCH与HCN的加成反应;由得单体D为,则C为CH2=CHCCH。答案:(1)CH2=CHClCH2=CHCN