1、有机推断与合成的突破方略 (建议用时：35分钟)1(2019专家原创)芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如下：已知：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_，其分子中最多有_个原子共面。(2)B中官能团的名称为_、_。的反应类型为_。(3)的化学方程式为_。(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出F中的手性碳原子_。G的结构简式为_。(5)已知有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是_。(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(已知：RCH=CHRRCOOHRCOOH，R、R为烃
2、基。其他试剂任选)。_。解析根据题意可知结构简式 答案(1)丙烯7(2)碳碳双键氯原子取代反应(5)吸收反应生成的HCl，提高反应转化率(6)2(2019福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：回答下列问题：(1)A的名称是_，B的结构简式是_。(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是_。(3)写出第步反应的化学方程式：_。(4)第、步的反应类型分别是_、_。(5)写出用乙醛为原料制备2羟基2甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)：_。解析(1)根据反应的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合B的分子式知A为；根据合成路线
3、可知，B的结构简式为。(2)C能发生银镜反应，则C中含CHO，结合合成路线知C的结构简式为。(3)第步反应为两分子C之间的加成反应。(4)第步为取代反应，第步为消去反应(或氧化反应)。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案(1)甲苯(2)醛基(3)2(4)取代反应消去反应(或氧化反应)(5)3(2019衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：(1)H的分子式是_，A的化学名称是_，反应的类型是_。(2)D的结构简式是_，F中所含官能团的名称是_。(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_。(4)设计CD和EF两
4、步反应的共同目的是_。(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为322，任写一种符合要求的X的结构简式：_。(6)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线： _。解析C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合碳原子数可知，A为，B为，C的结构简式为，D为，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。(5)化合
5、物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为322，可知含1个甲基、1个NO2，符合要求的X的结构简式为或。(6)以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。 答案(1)C7H7O3N甲苯 取代反应4(2019安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下： (1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是_(填化学式)，F中含氧官能团的名称为_。(2)EF的反应类型为_，B的结构简式为_，若E的名称为咖啡酸
6、，则F的名称是_。(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：_。(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为_。能发生水解反应、银镜反应且1 mol该物质最多可还原出4 mol Ag遇FeCl3溶液发生显色反应分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2丁烯酸，写出合成路线：_(其他试剂任选)。解析由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名
7、方法知F的名称为咖啡酸乙酯。(4)由知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由及分子中氧原子数目知分子中含有一个CHO、一个HCOO，苯环上有2个官能团：OH、，苯环上有3种不同的位置关系，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。答案(1)O2(酚)羟基、酯基(2)酯化反应(或取代反应) 咖啡酸乙酯5(2019南昌模拟)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：已知以下信息：A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；RCOCH3RCHORCOCH=CHRH2O。回答下列问题：(1)A生成B的反应类型为_，由D生成E的反应条件为_
8、。(2)H的官能团名称为_。(3)I的结构简式为_。(4)由E生成F的反应方程式为_。(5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有5个核磁共振氢谱峰。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。_。解析(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为。由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为，A
9、生成B的反应为消去反应。根据图示转化关系，D为，E为，F为。由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。(2)H为，所含官能团名称为羟基、羧基。(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为。(4)由E生成F为的氧化反应，生成和H2O。(5)F为，根据能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合，可推知该同分异构体的结构简式为或。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案(1)消去反应NaOH水溶液、加热(2)羟基、羧基6(2019常德模拟)由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下： 已知：酯能被LiAlH4还原为醇回答下列问题
10、：(1)A的化学名称是_，J的分子式为_，H的官能团名称为_。(2)由I生成J的反应类型为_。(3)写出FDG的化学方程式：_。(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有_种，写出其中2种M的结构简式：_。1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比111(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选) _。解析A的分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D被催化氧化产生H：，H与H2O2反应产生I：，I与CH3OH发生取代反应产生J：；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物G：。(4)根据限定的条件，M可能的结构为、，共有4种不同的结构。(5) 被氧气催化氧化产生，与H2O2作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子的水生成。答案(1)邻二甲苯(或1,2二甲苯)C10H12O4醛基(2)取代反应(3)nn(2n1)H2O(4)4、 (任写两种)(5)
