1、第 2 课时 乙酸目标导航 1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式;知道乙酸的官能团是COOH。2.知道乙酸具有酸的通性并知道乙酸的酸性比碳酸强。会写乙酸与 Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3 反应的化学方程式。3.了解酯化反应的定义,会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。4.知道乙酸与乙醇发生酯化反应时的脱水方式。5.知道酯化反应这一实验中试剂的加入顺序,加热及浓硫酸的作用,饱和碳酸钠溶液的作用。1.乙酸的组成、主要性质,乙酸的用途。2.官能团对有机物的性质具有重要影响。激趣诱思黑塔的“酸酒”传说杜康将未吃完的剩饭放在枯树洞里,时间久了,剩饭散发出奇异的芳香。于是杜康不断研究,最终
2、得到了散发着浓香的液体,就是“酒”,杜康自然就成了酿酒的鼻祖。他的儿子黑塔在一次酿酒时发酵过头,至第 21 天酉时开缸时,发现酒液已酸,于是黑塔便把“廿一日”加一“酉”字,称这种酸水为“醋”。预习导引一、乙酸1.乙酸的分子结构 分子式 结构式 球棍模型 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH或 COOH(羧基)2.乙酸的物理性质乙酸俗称醋酸,是有强烈刺激性气味的无色液体,纯净的乙酸在温度低于 16.6 时凝结成似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸,乙酸易溶于水和乙醇。预习交流 1冬天,实验室中的冰醋酸被“冰封”在细口试剂瓶中,如何取出部分冰醋酸用于实验中?答案:将试剂瓶浸入温水中
3、,待部分冰醋酸融化后,倒出即可。注意不能用开水或很热的水或在火上烤,以免试剂瓶炸裂。3.乙酸的化学性质(1)乙酸的酸性。乙酸在水中可以电离:CH3COOHCH3COO-+H+,乙酸是弱酸,但酸性比碳酸强。预习交流 2用食醋浸泡有水垢(主要成分是 CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质?通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?答案:利用食醋清除水垢利用了醋酸的酸性,它之所以能清除水垢是因为 CH3COOH 能与 CaCO3 发生反应:2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2,所以 CH3COOH 的酸性比 H2CO3 的酸性强。(2
4、)乙酸的酯化反应。酸与醇作用,生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。预习交流 3酯化反应是取代反应吗?为什么?答案:酯化反应是取代反应。因为在发生酯化反应时,相当于羧酸中的羟基被醇中的OR 基团所取代,醇中的羟基上的氢被酸中的所取代,所以酯化反应是取代反应。实验装置与操作。a.作反应器的试管倾斜 45:增大反应物的受热面积。b.收集产物的试管内长导气管的末端应在液面上方,不能伸入液面以下:防止倒吸。c.使用长导气管:导气兼冷凝回流。d.均匀加热:增大反应速率,将生成的乙酸乙酯及时蒸出,同时减少乙酸、乙醇的挥发,
5、提高它们的转化率。二、酯1.定义羧酸分子羧基中的羟基被 OR取代后的产物,简写为 RCOOR,结构简式:,官能团为。2.物理性质低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。3.用途(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料;(2)作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂等。一、乙酸的酸性知识精要1.乙酸在水溶液里部分电离产生 H+:CH3COOHCH3COO-+H+,从而使乙酸具有酸的通性。(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红。(2)乙酸可与活泼金属反应放出氢气。2CH3COOH+Mg(CH3COO)2Mg+H2(3)与碱发生中和反应。2CH3COOH+Mg(OH)2(CH3COO)
6、2Mg+2H2O(4)与碱性氧化物反应。CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O(5)与某些盐反应。CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO2此反应证明乙酸的酸性强于碳酸。2.乙酸酸性的迁移。甲酸(HCOOH)、丙酸(CH3CH2COOH)等均含有一个羧基,与乙酸一样,属于一元弱酸,且随碳原子数增多,酸性依次减弱。典题例解【例 1】为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,有人设计用如图所示装置,一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液)。(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(其中含有 3 种酸的酸根的其中一种),此固体为 ,分液漏斗中所盛试剂是 。(2)装置
7、B 中所盛试剂的名称是 ,试剂的作用是。(3)装置 C 中出现的现象是。(4)由实验可知三种酸的酸性大小为 (用化学式表示)。解析:由于 CH3COOH 可与 Na2CO3 反应生成 CO2,可以证明酸性:CH3COOHH2CO3;由于 CH3COOH 具有挥发性,挥发出的CH3COOH 对 CO2 与 Na2SiO3 溶液的反应有干扰作用,所以事先应除去混在 CO2 中的 CH3COOH 蒸气,除去 CO2 中的 CH3COOH 蒸气应用饱和的 NaHCO3 溶液;由于 CO2 可与 Na2SiO3 溶液反应生成硅酸沉淀(溶液变浑浊),可以证明酸性:H2CO3H2SiO3。答案:(1)碳酸钠
8、 乙酸(2)饱和 NaHCO3 溶液 除去 CO2 中的 CH3COOH 蒸气(3)有白色浑浊产生(4)CH3COOHH2CO3H2SiO3迁移应用已知丙酸(CH3CH2COOH)的性质和乙酸相似,写出丙酸发生下列反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)。(1)丙酸溶液和氢氧化铜反应;(2)丙酸与氧化钙反应;(3)将锌粒投入丙酸溶液中;(4)用丙酸除水垢主要成分为 CaCO3、Mg(OH)2;(5)丙酸和乙醇发生酯化反应。答案:(1)2CH3CH2COOH+Cu(OH)22CH3CH2COO-+Cu2+2H2O(2)2CH3CH2COOH+CaO2CH3CH2COO-+Ca2+H2O(3)
9、2CH3CH2COOH+Zn2CH3CH2COO-+Zn2+H2(4)2CH3CH2COOH+CaCO32CH3CH2COO-+Ca2+CO2+H2O、2CH3CH2COOH+Mg(OH)2Mg2+2CH3CH2COO-+2H2O(5)CH3CH2COOH+C2H5OHCH3CH2COOC2H5+H2O二、乙酸的酯化反应知识精要1.酯化反应的实质:酸脱羟基醇脱氢+HOC2H5+H2O2.实验装置3.实验注意事项(1)试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后边振荡试管边缓慢沿试管壁加入浓硫酸,冷却后再加入 CH3COOH。(2)试剂加入后倾斜试管放入碎瓷片,防止液体受热暴沸。(3)浓硫酸的作用:催化剂增
10、大反应速率。吸水剂提高 CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率。(4)饱和 Na2CO3 溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到乙酸乙酯。中和挥发出来的乙酸。溶解挥发出来的乙醇。(5)酯的分离:采用分液法分离右侧试管中的液体混合物,所得上层液体即为乙酸乙酯。典题例解【例 2】若乙酸分子中的氧都是 18O,乙醇分子中的氧都是16O,则乙醇与过量乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,一段时间后,分子中含有 18O 的物质有()A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种解析:明确酯化反应中酸和醇各自的断键位置是解题的关键。根据酯化反应的原理:酸脱羟基醇脱氢,写出化学方程式:+H16OCH2
11、CH3+H218O显然,在反应物乙酸以及产物乙酸乙酯和水分子中都存在18O。而即便乙酸乙酯水解重新生成乙醇,16O 依然跟随着乙基,生成的乙醇中不会有 18O。答案:C解析:在混合物中加入饱和碳酸钠溶液后进行分液,得到乙酸乙酯和乙酸钠与乙醇的混合液(甲),然后进行蒸馏,蒸出乙醇,留下残留溶液乙酸钠溶液(乙)。再在乙中加入稀硫酸,得到乙酸和硫酸钠的混合液,再进行蒸馏得乙酸和硫酸钠溶液(丙)。答案:D迁移应用1.下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图:上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是()A.蒸馏 过滤 分液B.分液 蒸馏 结晶、过滤C.蒸馏 分液 分液D.分液 蒸馏 蒸馏2
12、.如图,在试管 a 中先加入 3 mL 95%的乙醇,边摇动边缓缓加入2 mL 浓硫酸并充分摇匀,冷却后再加入 2 mL 冰醋酸,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上,在试管 b 中加入 7 mL 饱和碳酸钠溶液。连接好装置。用酒精灯对试管 a 加热,当观察到试管 b 中有明显现象时停止实验。(1)加入浓硫酸的作用是。(2)试管 b 中观察到的主要现象是 。(3)实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是。(4)饱和 Na2CO3 溶液的作用是 。解析:(1)制备乙酸乙酯的实验中,浓硫酸作催化剂和吸水剂。(2)饱和 Na2CO3 溶液吸收乙酸乙酯蒸气后液体出现分层现象,其中上层为乙酸乙
13、酯,是无色油状液体。(3)球形干燥管上部容积较大,能有效防止试管 b 中液体发生倒吸。(4)饱和 Na2CO3 溶液既能吸收乙酸和乙醇,又能降低乙酸乙酯的溶解度,使溶液容易分层。答案:(1)催化剂,吸水剂(2)上层出现无色油状液体(3)防倒吸(4)减少乙酸乙酯在溶液中的溶解,除去乙酸,溶解乙醇探究乙醇、水、碳酸、乙酸分子中氢原子的活性案例探究根据 4 种物质的结构简式:CH3CH2OH;HOH;CH3COOH,可设计如下方案,且试管编号与以上 4 种物质编号对应。操作步骤 实验现象 4 种物质各取少量于试管中,各加入2 滴紫色石蕊溶液 变红,其他不变 在试管中,各加入少量碳酸钠溶液 中产生气体
14、 在试管中各加入少量金属钠 中产生气体,反应不剧烈中产生气体,反应较剧烈 归纳总结 乙醇 水 碳酸 乙酸 羟基氢的活泼性 电离程度 微弱电离 部分电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性 与 Na 反应 反应 反应 反应 与 NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应 说明羧酸、水、醇的结构中都含有羟基(OH),可分别称之为“羧羟基”“水羟基”和“醇羟基”,由于与这些羟基相连的基团不同,基团对OH 上氢的影响就不同,OH 上氢原子的活性也就不同,其性质同样不同。类题试解某有机物 m g,与足量金属钠反应生成 V L H2,另取 m g 该有机物与足量碳酸氢钠作用生成 V L CO2(同一状况),该有机物分子中含有的基团可能为()A.一个羧基和一个羟基 B.两个羧基C.一个羧基D.两个羟基答案:A
