1、第十二单元有机化学基础(选修 5)第1节认识有机化合物课标要求核心素养1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。2.知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。4.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。1.宏观辨识从不同的角度认识有机物的分类、名称和性质应用。2.微观探析从组成、结构探究有机物的性质，形成“结构决定性质，性质反映结构”的
2、观念。3.证据推理根据不同的数据条件推测有机物的组成和结构。4.模型认知根据不同的结构判断性质，建立典型的结构模型。能运用模型解释化学现象，揭示本质和规律。有机化合物的分类考点一1.按元素组成分类2.按碳的骨架分类3.按官能团分类氢原子原子或原子团(1)烃的衍生物：烃分子里的_被其他_所代替，衍生出一系列新的有机化合物。原子或原子团(2)官能团：决定化合物特殊性质的_。(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物：类别官能团典型代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃_(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH类别官能团典型代表物名称、结构简式芳香烃卤代烃X(X表示卤素原子)溴
3、乙烷CH3CH2Br醇_(羟基)乙醇 CH3CH2OH酚醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_(醛基)(续表)OH苯类别官能团典型代表物名称、结构简式酮羧酸_(羧基)乙酸 CH3COOH酯_(酯基)乙酸乙酯(续表)自主测评 1.易错易混辨析(正确的画“”，错误的画“”)。)(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3)、COOH 的名称分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“COH”()(5)都属于酚类()(6)含有醚键和醛基()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.【深度思考】指出下列物质中官能团的名称。_答案：(1)羟基、酯基(2)氨基、羧基
4、(3)碳碳双键、羟基、羰基、羧基芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：考向1有机物的分类1.(2019 年邯郸模拟)下列物质中，属于酚类的是()解析：酚类是羟基直接连在苯环上所形成的一类化合物，故 A、C、D 均不是酚类，只有 B 符合题意。答案：B2.(2019 年唐山模拟)下列说法中正确的是()。A.含的物质一定是烯烃B.烯烃中一定含C.CHCCH2Cl 属于不饱和烃D.最简式为 CH2O 的物质一定是甲醛解析：含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素，不一定是烯烃，A 错误；CHCCH2Cl 含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C 错误；乙酸(C2H4O2)的最简式也是CH
5、2O，D 错误。答案：B归纳提升官能团与有机物类别的认识误区(1)OH 连到苯环上，属于酚；OH 连到链烃基或苯环侧链上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3)不能认为属于醇，应为羧酸。(4)(酯基)与(羧基)的区别为酯基中R为烃基，不能是氢原子。(5)虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于酯。考向2官能团的类别与名称3.(2020 年郑州质检)轮烷的一种合成原料由 C、H、O 三种元素组成，其球棍模型如图所示。下列对该化合物的说法正确的是()A.名称是乙醚B.只含有一种官能团C.链状同分异构体中，属于羧酸的有 3 种D.既能发生加聚反应，又能发生缩聚反
6、应解析：由题图可知，该物质为 CH3COOCH=CH2，其名称为乙酸乙烯酯，A 错误；该物质分子中含有酯基和碳碳双键两种官能团，B 错误；链状同分异构体中，属于羧酸的有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、，共 3 种，C 正确；该物质分子中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加聚反应，但该物质不能发生缩聚反应，D 错误。答案：C4.(2019 年菏泽模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A.B.酚羧酸OHCOOH醛CHOC.D.CH3OCH3酮解析：A 项，羟基直接连在苯环上的有机物才属于酚，该有机物属于醇类，错误；B 项，该物质的官能团为COOH，属于羧酸
7、类，正确；C 项，该物质属于酯类，错误；D 项，该有机物分子中含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。答案：B归纳提升“结构式”“结构简式”与“键线式”辨析(1)结构式完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况。(2)结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“”可以省略，“C=C”和“CC”不能省略，醛基、羧基则可分别简写为CHO 和COOH。(3)键线式写键线式时要注意的几个问题：一般表示 3 个以上碳原子的有机物。只忽略 CH 键，其余的化学键不能忽略。必须表示出等官能团。碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。考点二有机化合物的结
8、构和命名1.有机化合物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点成键数目：每个碳原子形成_个共价键。成键种类：单键、_或三键。连接方式：碳链或碳环。4双键(2)同分异构现象、同分异构体分子式结构同分异构现象CH3OCH3同分异构现象化合物具有相同的_，但_不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有_的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和_位置异构官能团位置不同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和_(3)同系物CH2结构相似，分子组成上相差一个或若干个_原子团的物质互称为同系物。如 CH3CH3
9、 和 CH3CH2CH2CH3，CH2=CH2和 CH2=CHCH3。2.有机物的命名.烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。.烯烃和炔烃的命名.苯的同系物的命名甲苯乙苯邻二甲苯(1)习惯命名法如称为_，称为_，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：_、_、_。间二甲苯对二甲苯(2)系统命名法将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做_，间二甲苯叫做 1,3-二甲苯，对二甲苯叫做_。1,2-
10、二甲苯1,4-二甲苯选主链 将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置.烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。自主测评 1.易错易混辨析(正确的画“”，错误的画“”)。(1)互为同系物()(2)正丁烷和异丁烷互为同系物()(3)相对分子质量相同的有机物一定是同分
11、异构体()(4)最简式相同的两种有机物，可能是同系物，也可能是同分异构体，还可能是同种物质()(5)命名为 2-乙基丁烷()答案：(1)(2)(3)(4)(5)2.【深度思考】用系统命名法给有机物命名：(1)(2)命名为_。的名称为_。(3)CH2=CHCH2Cl 的名称为_。(4)(5)命名为_。命名为_。答案：(1)2-甲基-2-戊烯(2)乙苯(3)3-氯-1-丙烯(4)4-甲基-2-戊醇(5)2-乙基-1,3-丁二烯有机物命名时常用到的四种字及含义(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)1、2、3指官能团或取代基的位置；(3)二、三、四指官能团或取代基的个数；(4)甲、乙、丙、丁
12、、戊指碳原子数。考向 1 有机物的命名)1.(2020 年山东一模)下列有机物的命名正确的是(A.CH2=CHCH=CH21,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇解析：A 项，该物质是二烯烃，两个双键的位置在1,2 号 C原子和 3,4 号碳原子之间，因此名称为1,3-丁二烯，错误；B 项，CH3CH2CH(CH3)OH 的主链有 4 个碳，2 号为羟基，因此名称为2-丁醇，错误；C 项，属于炔烃，最长碳链含有 4 个碳原子，离碳碳三键最近一端编号，甲基在 3 号碳原子上，因此名称为 3-甲基-1-丁炔，错误；D 项，属于烷烃，主链有 6 个碳，2 个甲基位于 3
13、号碳原子上，1 个甲基位于 4 号碳原子上，因此其名称为 3,3,4-三甲基己烷，正确。答案：D2.(2020 年北京海淀区校级三模)为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂 Na-Fe3O4 和 HMCM-22 的()A.反应、有副产物 H2O 产生B.最终产物 X、Y 属于同系物C.产物 X 名称为“2-甲基丁烷”或“异戊烷”D.产物 X、Y 都有 4 种一氯代物(不考虑立体异构体)解析：A 项，根据转化过程图可知，只有烯烃与氢气作用，根本没有氧元素参与反应，所以不会产生 H2O，不正确；B 项，X、Y 都属于烷烃，且分子组成上相差 1 个 CH2 原子团，因此两者属于同系物
14、，正确；C 项，根据产物 X 的结构可知，主链上有 4 个 C,2 号碳原子上连有 1 个甲基，其系统命名法为2-甲基丁烷，习惯命名法为异戊烷，正确；D 项，由 X、Y 的结构简式可知，两者均有 4 种等效氢，所以其一氯代物共有 4种，正确。答案：A归纳提升有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)忘记或用错“-”“，”。考向2同系物判断A.存在顺反异构体B.与丙烯酸互为同系物C.有两种官能团D.与 H2 按等物质的量关系反应时，可能有 3 种加成
15、产物解析：A 项，中间的碳碳双键的 C 原子都连接 2 个不同的原子和原子团，因此存在顺反异构体，正确；B 项，该物质分子中含有 1 个羧基和 2 个不饱和碳碳双键，丙烯酸分子结构中含有 1 个羧基和 1 个不饱和的碳碳双键，分子式相差不是 CH2的整数倍，因此二者不是同系物，不正确；C 项，该物质分子中含有COOH 及碳碳双键两种官能团，正确；D 项，该物质与 H2发生 11 加成反应时，可能产生 CH3CH2CH=CHCOOH 或CH2=CHCH2CH2COOH 或 CH3CH=CHCH2COOH，因此可能有 3 种加成产物，正确。答案：B结构)。下列说法不正确的是(4.(2020 年北京
16、西城区一模)科学家提出由 WO3 催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层 8 电子).A.乙烯、丙烯和 2-丁烯互为同系物B.乙烯、丙烯和 2-丁烯的沸点依次升高C.中加入的 2-丁烯具有反式结构D.碳、钨(W)原子间的化学键在的过程中未发生断裂解析：A 项，乙烯、丙烯和 2-丁烯结构相似，组成相差CH2原子团的整数倍，互为同系物，正确；B 项，乙烯、丙烯和 2-丁烯随碳原子增加，物质的沸点依次升高，正确；C 项，2-丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两端为反式结构，可以存在反式结构，正确；D 项，分析转化关系可知，碳、钨(W)原子间的化学键在的过程中发生断裂，
17、不正确。答案：D归纳提升同系物的判断规律“一差”：分子组成相差一个或若干个CH2 原子团。“二同”：同通式、同官能团。“三注意”：分子组成相差一个或若干个CH2 原子团的有机物不一定是同系物；具有相同通式的物质除烷烃外不一定是同系物，如乙烯和环丙烷；同系物的化学性质相似但不完全相同。考点三研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤纯净物确定_确定_ 确定_实验式分子式结构式方法适用对象要求蒸馏 常用于分离、提纯_态有机物该有机物热稳定性较_；该有机物与杂质的沸点相差较_重结晶常用于分离、提纯_态有机物杂质在所选溶剂中溶解度 _或_，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度
18、影响_萃取分液液液萃取有机物在两种_ 的溶剂中的溶解性不同固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物2.分离、提纯有机化合物的常用方法液强大注：常用的萃取剂：_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。固很大很小较大苯CCl4乙醚互不相溶3.有机物分子式的确定(1)元素分析H2O实验式CO2(2)相对分子质量的测定质谱法最大质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_值即为该有机物的相对分子质量。(3)分子的手性镜像不能重叠手性碳原子手性异构：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为_，在三维空间里_的现象。手性分子：具有_的分子。四个手性碳原子：在有机物分子中，连有_不同
19、基团的碳原子。含有手性碳原子的分子是手性分子，如CH3*CHOHCOOH。4.有机物结构的确定官能团(1)化学方法：利用特征反应鉴定出_，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出（续表）官能团种类试剂判断依据酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱吸收频率个数面积分子中化学键或官能团可对红外线
20、发生振动吸收，不同化学键或官能团_不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度的确定 自主测评 1.易错易混辨析(正确的画“”，错误的画“”)。(1)某物质完全燃烧生成 CO2 和 H2O，则该有机物中一定有C、H、O 三种元素()(2)碳氢质量比为 31 的有机物一定是 CH4()(3)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于 30 为宜()(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()(5)有机物三组峰，且峰面积之比为 341(核磁共振氢谱中会出现)(6)用 核 磁 共 振
21、氢 谱 不 能 区 分 HCOOCH3 和HCOOCH2CH3()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.【深度思考】(1)某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有_键、_键和_键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物是含_基的化合物，结构简式可写为_。(2)未知物 C2H6O 的核磁共振氢谱若如图甲所示，则其结构简式为_；若如图乙所示，则其结构简式为_。羟C2H5OH答案：(1)OH CH CO(2)CH3CH2OH CH3OCH3考向1有机化合物的分离、提纯1.(2020 年淄博模拟)用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的的是()图 1图 2图 4图 3A.图
22、 1：分离乙醇和乙酸B.图 2：除去甲烷中的乙烯C.图 3：除去溴苯中的溴单质D.图 4：除去工业酒精中的甲醇解析：A 项，乙醇和乙酸互溶，不能用分液法分离，错误；B 项，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化产生 CO2，使 CH4 中混有新杂质，不能用酸性高锰酸钾溶液除杂，错误；C 项，溴能溶解在溴苯中，不能过滤，错误；D 项，除去工业酒精中的甲醇可以蒸馏，正确。答案：D选项 混合物(括号内为杂质)试剂(足量)分离方法A苯(苯酚)Na2CO3 溶液分液B乙烷(乙烯)酸性 KMnO4 溶液洗气C乙酸乙酯(乙酸)NaOH 溶液分液D乙酸(乙醛)新制 Cu(OH)2 悬浊液过滤2.(2020 年青岛一模)
23、除去下列物质中所含少量杂质，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是()解析：苯酚与碳酸钠反应后，与苯分层，然后分液可分离，A 正确；乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水，B 错误；乙酸、乙酸乙酯均与 NaOH 反应，应选饱和碳酸钠溶液，C 错误；二者均与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，且乙酸易发生中和反应，消耗被提纯物质，不能除杂，D 错误。答案：A混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH 溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)
24、NaOH 溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH 溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3 溶液分液分液漏斗归纳提升有机物的分离、提纯考向2有机物分子式和结构式的确定3.为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验：将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图甲所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图乙所示图谱，图中三个峰的面积之比是 123。有机物 A 的结构简式为()甲乙A.C2H6OC.CH3CH2OHB.CH3CHOD.CH3COOH解析：在 A 的质谱图中，最大质荷比为 46，所以其相对分子质量也是 46。在
25、2.3 g 该有机物中，n(C)0.1 molm(C)0.1 mol12 gmol11.2 gn(H)2.7 g18 gmol120.3 molm(H)0.3 mol1 gmol10.3 gm(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 gn(O)0.8 g16 gmol10.05 mol所 以 n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol 261，故有机物 A 的实验式是 C2H6O。因为实验式是 C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。A 有如下两种可能的结构：CH3OCH3 或 CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；
26、若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是 123。显然后者符合，所以 A 为乙醇。答案：C4.某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2 和7.2 g H2O。下列说法正确的是()A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为 14C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物一定是 C2H8O2解析：A 项，有机物燃烧生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O，则该有机物分子中一定含有 C、H 元素，经计算可知还含有氧元素，错误；B项，8.8 g二氧化碳的物质的量：n(CO2)8.8 g44 gmol10.2 mol,7.2
27、 g 水的物质的量：n(H2O)7.2 g18 gmol10.4 mol，则n(C)n(H)0.2 mol(0.4 mol2)14，正确；C 项，n(C)n(CO2)0.2 mol，m(C)0.2 mol12 gmol12.4 g，n(H)2n(H2O)0.8 mol，m(H)0.8 g，由于 2.4 g0.8 g3.2 g6.4 g，所以该化合物中一定含有氧元素，错误；D 项，n(O)3.2 g16 gmol1 0.2 mol，n(C)n(H)n(O)141，实验式为CH4O，分子式一定不是 C2H8O2，因为实验式中氢原子已饱和，错误。答案：B归纳提升确定有机化合物结构式的一般思路(1)确
28、定有机物分子式的方法“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)M/12 的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12 个氢原子，直到饱和为止。(2)确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出它可能具有的同分异构体。利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种结构。(3)分子式和结构式的确定途径1.(2020 年新课标卷节选)化合物 C()的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含 C=C=O)；()不含有环状结构。a.4b.6c.8d.10
29、其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。解析：C 为，有 2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()。答案：cCH2=CHCH(CH3)CO
30、CH3()2.(2020 年浙江选考节选)写出化合物 C()同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_。1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明：分子中共有 4 种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环。答案：3.(2019 年天津卷节选)化合物 BCH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)；分子中有连续四个碳原子在一条直线上。写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。解析：化合物 B 的结构简式为 CH3CCCOOC(CH3)3，分子中含有两类氢原子，
31、核磁共振氢谱有 2 个吸收峰；由分子中含有碳碳三键和COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的 B 的同分异构体有、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、CH3CCCH2CH2COOCH2CH3 和共 5 种结构，碳碳三键和COOCH2CH3 直接相连的结构简式为答案：25和CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3。4.(2019 年新课标卷节选)写出具有六元环结构并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出 3 个)解析：的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，所以可以看成环己烷分子中 2 个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被CH2CHO 取代。答案：(任选三个)
