1、考点三有机物的推断题组训练考能1已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,可发生下列转化(如图所示)。其中I为五元环状化合物;J可使溴水褪色;I和J互为同分异构体;K和L都是医用高分子材料。请回答下列问题。(1)A的结构简式为_。(2)写出下列反应的反应类型:反应属于_反应,反应属于_反应。(3)写出反应和的化学方程式。_,_。(4)写出符合下列要求的G的同分异构体_。含有苯环;能发生银镜反应,不能发生水解反应;在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH反应;只能生成两种一氯代物。解析A水解、酸化后得到G、H,由G的结构可知B为根据原子守恒知H的分子式为C
2、4H8O3;H具有酸性,说明分子中含一个COOH;H在浓硫酸存在和加热的条件下生成使溴水褪色的J,可推知H分子中含OH;再根据H能发生酯化反应生成五元环状化合物I,可知H为直链分子,即H的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH;由H的结构可知C为HOCH2CH2CH2COONa,由A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,可判断A分子中含COOH,不含酚羟基,故A的结构简式为2已知一个碳原子上连有两个羟基时,其结构极不稳定,易发生下列变化,生成较稳定物质,如AF是六种有机化合物,它们之间的关系如图,请根据要求回答:(1)C中含有的官能团是_(填名称)。(2)反应的化学方程式为_,此反应的类型是_
3、。C生成E的化学方程式为_,此反应的类型是_。(3)已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中,n(CO2)n(H2O)21,则B的分子式为_。(4)F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点:能跟FeCl3溶液发生显色反应;能发生加聚反应;苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_。(5)B的结构简式是_。B生成E和F的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢的是_(写结构简式)。解析(1)(2)由反应条件可知:同时发生了卤代烃和酯的水解,结合碳原子上连有两个羟基时,其结构极不稳定,CE的反应条件推得,C为CH3CHO,E为乙酸。(3)(5)由题意知B中C、H原子个数比为11,结合相对分子质量,计算其分子式为C10H10O2,B的水解产物之一E为乙酸,则F的化学式为C8H8O。F具有如下特点:答案(1)醛基思维建模有机推断的解题技能