1、第3节 卤代烃基 础 巩 固一、选择题1下列卤代烃中沸点最低的是 (A)ACH3CH2CH2ClBCCH3CH2CH2BrD解析:互为同系物的卤代烃,沸点随碳原子数增多而升高;碳原子数相同的卤代烃,沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。2研究表明,将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是 (B)A煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B与烷烃、烯烃一样属于烃类物质CCH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热,产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OHD挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的解析:卤代烃的消去反应与水解反
2、应是相互竞争的反应,在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应,在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应;卤代烃中含有卤素原子,不属于烃。3已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D,C与乙烯的混合物在催化剂作用下可生成高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化,后加入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,则A的结构简式为 (C)解析:本题考查了有机物中的聚合反应。根据题中所给信息可知高聚物的单体是CH2=CH2和CH3CH=CH2,因此C为CH3CH=CH2,由题意可知,D中含有Cl,因此应选择能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃。故正确答案为C。4下列有机物既能发生水解反应,又能发生消去反应生成两种烯
3、烃的是 (B)解析:所有卤代烃都能发生水解反应;能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为,符合此结构特点的有选项A、B、D,其中选项A、D只能生成一种烯烃,只有选项B能生成两种烯烃。5某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为 (C)ACH3CH2CH2CH2CH2ClBCD解析:A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH=CH2;B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH=CHCH2CH3;C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3;D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃
4、。6有机物CH3CH=CHCl可发生的反应有取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色与AgNO3溶液反应得到白色沉淀聚合反应,正确的是 (C)A以上反应均可发生B只有不能发生C只有不能发生D只有不能发生二、非选择题7根据下面的反应路线及所给信息填空:(1)A的结构简式是,名称是_环己烷_。(2)的反应类型是_取代反应_,的反应类型是_加成反应_。(3)反应的化学方程式是。解析:由反应A在光照条件下与Cl2应发生取代反应得C从而推知A的结构简式为;反应是在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成;反应应是在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成B:;反应是在NaOH、乙醇、加热的条
5、件下发生消去反应,脱去2个HBr分子得到。8现通过以下步骤由。已知反应过程为ABC。(1)从左到右依次填写每步所属的反应类型(a:取代反应;b:加成反应;c:消去反应,只填字母)_bcbcb_。(2)写出AB反应所需的试剂和条件:_NaOH醇溶液,加热_。(3)写出的化学反应方程式。9已知:RCH=CH2HX(主要产物)。下列转化中A、B分别是分子式为C3H7Cl的两种同分异构体,请根据转化关系和反应条件,判断并写出:(1)A、B、C、D、E的结构简式。(2)由E转化为B、由A转化为E的化学方程式。答案:(1)A:CH3CH2CH2ClB:CH3CHClCH3C:CH3CH2CH2OHD:CH
6、3CHOHCH3E:CH2=CHCH3(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2ClKOHCH2=CHCH3KClH2O解析:由C3H7Cl的两种同分异构体,结合条件,确定A、B的结构简式。C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,由框图可知E一定为CH2=CHCH3,结合信息方程式可确定B为CH3CHClCH3,则A为CH2ClCH2CH3。C为CH3CH2CH2OH,D为CH3CHOHCH3。素 能 拓 展一、选择题11999年4月,比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二英所污染,二英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二英毒性最大,
7、其结构简式为:下列有关该化合物的说法中正确的是 (C)A分子式为C12H8O2Cl4B是一种可溶于水的气体C是最危险的致癌物之一D是一种多卤代烃解析:该化合物分子式是C12H4O2Cl4,故A不正确;从结构上看,该物质为芳香族化合物,应不溶于水,故B错;因结构中还有氧原子,不符合卤代烃的概念,所以D也不正确。 2下列有机反应的化学方程式正确的是 (B)ACH3CH2OHCH2=CH2H2OBC2H5BrNaOHC2H5OHNaBrC2Br22DCH3CH=CH2Cl2ClCH2CH=CH2解析:A项中140条件下应生成CH3CH2OCH2CH3(乙醚);B项为卤代烃的水解反应;C项中,取代反应
8、机理错误;D项中表明在常温常压下,应为加成反应,而不应该是取代反应。3下列混合物中可用分液漏斗分离,且有机物应从分液漏斗上口倒出的是 (B)ABr2BCH3ClCCCl4CHCl3DCH2BrCH2BrNaBr(H2O)解析:AC两项不能用分液漏斗分离;D项中前者密度大于后者,有机物应从下端管口流出。故选B。4有、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四种无色液体。只用一种试剂就能把它们鉴别开,这种试剂是 (B)A溴水BNaOH溶液CNa2SO4溶液DKMnO4溶液5卤代烃能够发生反应2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr,下列有机物中可合成环丙烷的是 (C)ACH
9、3CH2CH2BrBCH3CHBrCH2BrCBrCH2CH2CH2BrDCH3CH2CHBr2二、非选择题6烯烃A在一定条件下可以按框图进行反应:(F1和F2互为同分异构体)(G1和G2互为同分异构体)根据框图信息,填写下列空白:(1)A的结构简式是。(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号):_。(3)框图中、属于_加成_反应。(4)G1的结构简式是。解析:DE发生消去反应,D的结构简式是,E的结构简式是,该物质与适量Br2发生1,2加成和1,4加成分别生成和,F1与HBr加成得到和;A与Br2生成D,则A是,A与H2催化发生加成反应B为,A与HBr加成反应生成C,B与Br2发生取代反应生
10、成C,则C为。7下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。(1)其中产物中只含一种官能团的有_Y_、_Z_(填X、Y、Z、W),其官能团分别为、_Br_。(2)的反应类型为_氧化反应_,的反应类型为_水解反应(取代反应)_。(3)根据图示归纳所具有的化学性质:_能发生加成反应、氧化反应、取代反应(水解反应)、消去反应_。解析:根据的结构,分子中含有和Br两种官能团,应具有的性质,如能发生加成反应、氧化反应,也具有Br的性质,能发生取代反应和消去反应。图中发生氧化反应,W中含有羧基和溴原子,中发生水解反应(取代反应),X中含有羟基和碳碳双键两种官能团,发生消去反应,Y中只含,发生加成反应,Z中只含
11、Br。8A、B、C、D四种有机物分子中的碳原子数目相同,标准状况下烃A对氢气的相对密度是13;烃B跟HBr反应生成C;C与D混合后加入NaOH并加热,可生成B。(1)写出有机物的结构简式:A_HCCH_;D_CH3CH2OH_。(2)写出有关反应的化学方程式:_CH2=CH2HBrCH3CH2Br;CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。解析:A的相对分子质量为26,应为HCCH;B能与HBr加成,是含不饱和键的烃,因只含2个碳原子,B只能是CH2=CH2,则C是CH3CH2Br,而CH3CH2BrCH2=CH2是消去反应,反应条件为NaOH、醇、加热,则D是含2个碳原子的醇,应
12、该是CH3CH2OH。9为研究卤代烃的化学性质,某化学课外小组的学生进行了如下实验。(1)甲同学设计了A、B两个实验,充分振荡反应后,甲先从试管A的水层中取出少量溶液,滴入盛装有硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中,观察到的实验现象是_无现象_;后从试管B(NaOH溶液的浓度是0.5 molL1)的水层中取出少许溶液,滴入盛有足量硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中,观察到的实验现象是_生成淡黄色沉淀_,写出该反应的化学方程式:_NaBrAgNO3=AgBrNaNO3。A、B两个实验说明_CH3Br在碱性环境下才能发生水解反应_。(2)乙同学在B的基础上设计装置C,研究氢氧化钠溶液和CH3Br的反应。浸有乙醇的棉花的作用是_吸收CH3Br蒸气_,有人认为,控制装置C中水浴温度是本实验的关键,则应控制水浴温度低于_CH3Br_的沸点。(3)丙同学将NaOH溶液的浓度从0.5 molL1增大到1.0 molL1、1.5 molL1,经过相同的时间(试管中还有油滴)后从试管B的水层中取出少许溶液,滴入盛有足量硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中,发现生成沉淀的质量依次增大,该现象说明_NaOH溶液的浓度越大,CH3Br的水解速率越快_,还可以通过其他实验操作说明该结论,简述另一种实验思想:_比较生成等量的AgBr,加入不同浓度NaOH溶液所需时间的长短_。