1、加试题型突破(二)有机化学1.(2017诸暨中学高三期中)食品安全一直是大家关注的话题。各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动。其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用。 下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：信息提示：2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：请回答下列问题：(1)物质B的结构式为_；(2)反应中属于取代反应的有_；(3)写出反应的化学方程式_；(4)某物质D为过氧化苯甲酰的同分异构体，同时符合下列条件的D的同分异构体有多种，请写出其中两种的结构简式：_、_；分子中只含有一种
2、官能团；在一定条件下能发生银镜反应，且1 mol D最多可得到2 mol Ag；1 mol D最多可消耗4 mol NaOH。(5)苯乙烯是一种重要的工业原料，可与1，3丁二烯共聚合成丁苯橡胶，请写出有关反应方程式：_；(6)请写出以苯乙烯为原料，合成的流程，无机物任选，注明反应条件。示例如下：解析苯与Br/Fe反应生成A溴苯，溴苯与B反应生成苯乙烯，B为乙烯，苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成C苯甲酸，苯甲酸与COCl2反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下生成。(1)反应为取代反应，生成A为溴苯，根据提示中的反应原理可知B为乙烯，故结构式为。(2)为取代反应，反应为氧化反应。(3)根据反应物和
3、产物可知反应为取代反应，方程式为2H2O22HCl。(4)D在一定条件下能发生银镜反应，且1 mol D最多可得到2 mol Ag，说明该物质1个分子中含有一个醛基，且该物质能发生水解反应，只含一种官能团，故该官能团只能为酯基且有甲酸某酯的结构，又知1 mol D最多可消耗4 mol NaOH，因此D在酸性条件下的水解产物中共含有2个羧基和2个酚羟基，故D的结构简式有6种 (邻、间、对) (邻、间、对)。(5)该反应为聚合反应，类似1，3丁二烯的聚合反应，方程式为要生成羰基和羧基羰基和醛基2个羟基2个卤原子2.(2017绍兴选考适应性考试)某研究小组以乙二酸二乙酯和氯苄为主要原料，按下列路线合
4、成药物苯巴比妥。已知：请回答：(1)写出化合物的结构简式：C_；G_。(2)下列说法不正确的是_。A.化合物A能发生取代反应B.DE反应类型是消去反应C.化合物F能发生酯化反应D.苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3(3)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体_。红外光谱表明分子中含有结构；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有四种不同化学环境的氢原子。(4)写出CD的化学方程式_。(5)设计以“二个碳原子的醇”为原料制备乙二酸二乙酯(C)的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。解析各物质转化关系如下 (1)C的结构简式为：G的结构简式为：(2)A项：化合物A()含有苯环可发生取代反
5、应，正确；B项：DE反应中D脱去羰基没有生成新的不饱和键，不属于消去反应，错误。C项：化合物F中含有羧基可发生酯化反应，正确。D项：苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3，正确。(3)由题意可知B的同分异构体中含有，可能是有酯基或羧基；含有苯环，且有四种不同化学环境的氢原子说明苯环应该是二取代且为邻位或间位二取代。所以有下列有机物符合条件：(4)由以上分析可知： (5)产物乙二酸二乙酯可由乙二酸和乙醇反应来制得，乙二酸可由乙二醇氧化得到，流程图为：3.2017绍兴市嵊州高中高二(上)期末某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。请回答下列问题：(1)下列有关F的说法正确的是
6、_。A.分子式是C7H7NO2BrB.能形成内盐C.能发生取代反应和缩聚反应D.1 mol的F最多可以和2 mol NaOH反应(2)CD的反应类型是_。(3)BC的化学方程式是_。在合成F的过程中，BC步骤不能省略，理由是_。(4)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式_(要求写出3种)。苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；分子中含有(5)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3_。解析由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，
7、A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知BC是为了保护氨基不被氧化；(1)A.根据F的结构简式，可知其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误； B.F中有氨基与羧基，可以形成内盐，故B正确；C.F中有羧基、溴原子，可以发生取代反应，F中有氨基与羧基，可以发生缩聚反应，故C正确；D.羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1 mol F能和1 mol NaOH反应，故D错误；(2)CD是C
8、中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成COOH，属于氧化反应；(3)BC属于取代反应，同时生成乙酸，反应化学方程式是过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，BC步骤不能省略；(4)同时符合下列条件的A()的同分异构体：苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；分子中含有，符合条件的同分异构体有；(5)由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下答案(1)BC(2)氧化反应4.(2017余姚中学高三期中)化合物J是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：已知：请回答：(1)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_。属氨基酸：(碳上须含有氢原子)；1HNMR谱表明分子中含有苯环。(2)下列说法不正确的是_。A.化合物C中含氧官能团有两种B.化合物E既可以与NaOH反应又可以与HCl反应C.化合物F能与FeCl3发生显色反应D.化合物J的分子式为C18H15NO5(3)写出I的结构简式_；合成过程中设计步骤和的目的是_；(4)设计GH的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_ _。(5)写出IFJ的化学方程式_。
