1、综合练习一（满分120分，时间100分钟）一、不定项选择题：本题包括10小题，每小题3分，共计30分。每小题只有一个或两个选项符合题意。若正确答案只包括一个选项，多选时，该小题得0分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确的得2分，选两个且都正确的得满分，但只要选错一个，该小题就得0分。（ ）1化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是AX分子中所有原子一定在同一平面上BY与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子CX、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色DXY的反应为取代反应（ ）2双氢青蒿素治疗疟疾疗效是青蒿素的10倍
2、。一定条件下，由青蒿素合成双氢青蒿素示意如下：下列有关叙述不正确的是A青蒿素分子中治疗疟疾的活性基团是过氧基B双氢青蒿素分子比青蒿素分子多1个手性碳原子C理论上每摩尔青蒿素水解需消耗1 mol NaOHD每摩尔双氢青蒿素可以与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2（ ）3激素是高度分化的内分泌细胞合成并直接分泌的化学信息物质，它通过调节各种组织细胞的代谢活动来影响人体的生理活动。它是我们生命中的重要物质，雌激素和雄激素是常见的激素，下列说法正确的是A雌激素和雄激素含有的手性碳数目分别为4个和6个B雌激素与雄激素与氢气充分还原，还原产物相同C雌激素和雄激素都可以与浓溴水反应，且反应原
3、理相同D雄激素可以发生酯化、消去、加成、氧化反应（ ）4依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。原料X 中间体Y 依曲替酯下列说法正确的是A原料X与中间体Y互为同分异构体B原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C中间体Y能发生加成、取代、消去反应D1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应（ ）5抗H7N9的流感药帕拉米韦氯化钠注射液结构如右图所示。下列关于帕拉米韦的说法正确的是A帕拉米韦的分子式为C15H28N4O4B1 mol帕拉米韦最多可以与3 mol NaOH发生反应C帕拉米韦能发生取代、加成、消去和氧化反应D帕拉米韦为水溶性药物，其分子中有6个手性碳原子（ ）
4、6萤光素（X）常用于钞票等防伪印刷，下列关于它的说法不正确的是AX中无手性碳原子且所有原子一定共平面BX中有12种不同化学环境的氢原子C1mol X最多能与9 mol氢气反应DX能与糠醛（）发生缩聚反应（ ）7乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，它的结构简式如右图所示，下列有关乙酰紫草素的说法正确的是A该分子中含有1个手性碳原子B能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol乙酰紫草素最多可与2 mol Br2反应D1 mol乙酰紫草素最多可与2 mol NaOH反应（ ）8鼠尾草酚可用于防治骨质疏松。鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚，下列说法正确的是AX、Y、Z互为同分异构体BX、Y、
5、Z分子中均含有2个手性碳原子C1 mol Z与NaOH溶液反应最多消耗3 molNaOHDY、Z均能发生取代、加成、氧化、消去反应（ ）9羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。下列有关说法正确的是A可用FeCl3溶液检验反应后是否有苯酚剩余B苯酚和羟基扁桃酸是同系物C上述三种物质均能使酸性KMnO4溶液褪色D羟基扁桃酸可以发生取代、消去、氧化、缩聚反应（ ）10咖啡和茶叶中富含漂木酸，它具有抗癌作用，其结构简式如下图。下列有关说法正确的是A分子中所有碳原子一定不在同一平面上B能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生反应D1 mol该
6、有机物最多与8 mol NaOH反应二、非选择题：本题包括6小题，每小题15分，共计90分。11（15分）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A中的官能团名称为_（写两种）。（2）DE的反应类型为_。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。12（
7、15分）化合物F是茉莉花香型日用香精的主香剂，可通过以下方法合成：（1）化合物A中的官能团为_和_（填官能团名称）。（2）由BC的反应类型是_；化合物E的结构简式为_。（3）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_。I能与NaHCO3溶液反应产生气体 II分子中含有5种不同化学环境的氢III分子中含有1个六元碳环（4）在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。（5）已知：。请写出以为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干）13（15分）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：（1）B中手性碳原子数为_；化合物D中含氧官能团
8、的名称为_。（2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。I.核磁共振氢谱有4个峰；.能发生银镜反应和水解反应； .能与FeCl3溶液发生显色反应。（4）已知EXF为加成反应，化合物X的结构简式为_。（5）已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干）。14（15分）某蓝色荧光材料F的合成路线如下：（1）化合物B中含有的含氧官能团的名称是_。（2）写出化合物CH3NCS的结构式：_。（3）合成路线中属于加成反应的反应有_。（填序号）（4）反应另一产物为
9、甲醇，其化学方程式为_。（5）与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有_种（包含本身。已知含氮六元环与苯环结构相似）。（6）已知：。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干）。15（15分）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。以下是卡巴拉丁的合成路线：请回答下列问题:（1）A分子中含氧官能团的名称为_。（2）由A生成B的反应类型为_。（3）E的结构简式为_。（4）请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式_。含有基团 属于-氨基酸 含有三个手性碳原子。（5）写出由和制备化合物的合成路线流程图（无机试剂可任选，合成路线流程图示例
10、见本题题干）。16F（4-苯并呋喃乙酸）是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如下：（1）化合物F中的含氧官能团为_和_（填官能团的名称）。（2）试剂X分子式为C2H3OCl且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为_；由EF的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢（4）请写出以和原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干）。参考答案1BD 2D 3AD 4AB 5AC 6AC 7AB 8C 9C 10AB11（1）碳碳双键 羰基（2）消去反应（3）（4）（5）12（1）羰基 碳碳双键（2）加成反应 （3）或等（答出一种即可，其他合理答案亦可）（4）保护碳碳双键，使之不被氧化或防止碳碳双键被氧化（5）13（1）3 酯基、羟基（2）2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O（3）或 （4）（5）14（1）醚键、羧基 （2）CH3N=C=S （3）（4）RCOOCH3 + H2NNH2 RCOHNNH2 + HOCH3 （5）12（6）15（1）羰基、醚键 （2）还原反应 （3）（4）（5）16（1）羧基，醚键（2）ClCH2CHO 取代反应（3）（4）
