1、(C)本章总结专题一 突破有机分子空间构型分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。例1. 某有机分子结构如下:该分子中最多有_个C原子共处同一平面。解析:由于单键可以转动,所以:乙烯平面与苯平面可以共面,乙炔直线在乙烯平面上,且末端的2个C原子可以有1个与乙烯平面共面。答案:13点拨:记住几个特殊分子的空间构型CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直线。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。例2.某分子具有如下结构:C6H5COCCCH3(已知:HCHO分子中所
2、有原子共平面)试回答下列问题:(1)在同一直线上的原子最多有_个;(2)一定在同一平面上的原子最多有_个;(3)可能在同一平面上的原子最多有_个。解析:以甲醛平面为参照物:转动处CC单键可使两平面M1和M2重合为同一平面,也可使苯平面非转动轴上的原子离开醛平面。炔直线位于醛平面上,但甲基上的H原子都不在炔直线上,转动处CC键,可使末端甲基中的一个H原子位于醛平面上。答案:(1)4(2)12(3)17点拨:单键的转动思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。四.科技信息杂化轨道理论杂化轨道理论(hybridorbitaltheory)是1931年由PaulingL等人在
3、价键理论的基础上提出,它实质上仍属于现代价键理论,但它在成键能力、分子的空间构型等方面丰富和发展了现代价键理论。 杂化轨道理论的要点:来源:学。科。网Z。X。X。K1.在成键过程中,由于原子间的相互影响,同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道(即波函数),可以进行线性组合,重新分配能量和确定空间方向,组成数目相等的新的原子轨道,这种轨道重新组合的过程称为杂化(hybridization),杂化后形成的新轨道称为杂化轨道(hybridorbital)。 2.杂化轨道的角度波函数在某个方向的值比杂化前的大得多,更有利于原子轨道间最大程度地重叠,因而杂化轨道比原来轨道的成键能力强。 3.杂化轨道
4、之间力图在空间取最大夹角分布,使相互间的排斥能最小,故形成的键较稳定。不同类型的杂化轨道之间的夹角不同,成键后所形成的分子就具有不同的空间构型。轨道杂化类型及实例1.sp型杂化:能量相近的ns轨道和np轨道之间的杂化称为sp型杂化。按参加杂化的s轨道、p轨道数目的不同,sp型杂化又可分为sp、sp2、sp3三种杂化。 (1)sp杂化 由1个s轨道和1个p轨道组合成2个sp杂化轨道的过程称为sp杂化,所形成的轨道称为sp杂化轨道。每个sp杂化轨道均含有的s轨道成分和的p轨道成分。为使相互间的排斥能最小,轨道间的夹角为1800。当2个sp杂化轨道与其他原子轨道重叠成键后就形成直线型分子。sp2杂化
5、sp2杂化轨道的空间取向示意图(图BF3的平面三角形构型和sp2杂化轨道的空间取向)由1个s轨道与2个p轨道组合成3个sp2杂化轨道的过程称为sp2杂化。每个sp2杂化轨道含有的s轨道成分和的p轨道成分,为使轨道间的排斥能最小,3个sp2杂化轨道呈正三角形分布,夹角为1200图9-4。当3个sp2杂化轨道分别与其他3个相同原子的轨道重叠成键后,就形成正三角形构型的分子。sp3杂化轨道示意图sp3杂化轨道是由1个s轨道和3个p轨道组合成4个sp3杂化轨道的过程称为sp3杂化。每个sp3杂化轨道含有的s轨道成分和的p轨道成分。为使轨道间的排斥能最小,4个顶角的sp3杂化轨道间的夹角均为109028
6、图9-5。当它们分别与其他4个相同原子的轨道重叠成键后,就形成正四面体构型的分子。实例分析1:试说明BeCl2分子的空间构型。解实验测出,BeCl2分子中有2个完全等同的Be-Cl键,键角为1800,分子的空间构型为直线。 Be原子的价层电子组态为2s2。在形成BeCl2分子的过程中,Be原子的1个2s电子被激发到2p空轨道,价层电子组态为2s12px1,这2个含有单电子的2s轨道和2px轨道进行sp杂化,组成夹角为1800的2个能量相同的sp杂化轨道,当它们各与2个Cl原子中含有单电子的3p轨道重叠,就形成2个spp的键,所以BeCl2分子的空间构型为直线,其形成过程可表示为来源:学科网ZX
7、XK来源:学科网实例分析2:试说明BF3分子的空间构型。 解实验测定,BF3分子中有3个完全等同的B-F键,键角为1200,分子的空间构型为正三角形。 来源:学科网ZXXKBF3分子的中心原子是B,其价层电子组态为2s22px1。在形成BF3分子的过程中,B原子的2s轨道上的1个电子被激发到2p空轨道,价层电子组态为2s12px12py1,1个2s轨道和2个2p轨道进行sp2杂化,形成夹角均为1200的3个完全等同的sp2杂化轨道,当它们各与1个F原子的含有单电子的2p轨道重叠时,就形成3个sp2-p的键。故BF3分子的空间构型是正三角形,其形成过程可表示为 实例分析3:试解释CCl4分子的空
8、间构型。 解近代实验测定表明,CCl4分子的空间构型为正四面体。其形成过程可表示为即中心原子C以夹角均为109028的4个完全等同的sp3杂化轨道分别与4个H原子的1s轨道重叠后,形成4个sp3s的键。故CCl4分子的空间构型为正四面体图(b)。sp型杂化方式总结:杂化类型参与杂化的原子轨道杂化轨道数杂化轨道间夹角空间构型实例sp1个s+1个p2个sp杂化轨道1800直线BeCl2,C2H2sp21个s+2个p3个sp2杂化轨道1200正三角形BF3,C2H4sp3来源:学科网1个s+3个p4个sp3杂化轨道109028正四面体CH4,CCl4本专题作业第38页习题答案1结构简式键线式名称2,4二甲基戊烷2甲基1,4丁二烯3甲基戊烷1,3二甲苯2丁炔2不能;不能;能;不能。3C3H6(有);CH2=CHCH3,;C4H10(有);CH3CH2CH2CH3,;C3H2O(没有);HCHO;C4H10O(有);CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2OCH2CH3,CH3OCH2CH2CH3,。42,4二甲基已烷;2,2二甲基4乙基已烷;4甲基2戊烯;3甲基3戊烷。5CH2=CHCH2CH3;CH3CH=CHCH3;。