1、考点规范练36烃的含氧衍生物非选择题1.苏沃雷生可用于治疗原发性失眠症。一种合成路线如图:回答有关问题:(1)化合物2中含氧官能团的名称为。(2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH,为对甲基苯磺酸,它的结构简式为。(3)氨基保护基Boc的组成为(CH3)3COOC,化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应失水生成的,化合物4的分子式为。(4)化合物6和化合物7发生取代反应,生成苏沃雷生和HCl,若用HR代表化合物6,则该反应的化学方程式可表示为。(5)化合物1的1H核磁共振谱有组峰。与化合物1具有相同官能团,且属于芳香族化合物的同分异构体中,1H核磁共振谱中峰数最少的异构体的结构简式为(写出1种
2、即可)。2.(2020全国)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。已知以下信息:a)b)+c)回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为。(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为。(4)反应的反应类型为。(5)反应的化学方程式为。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体,填字母)。()含有两个甲基;()含有酮羰基(但不含CCO);()不含有环状结构。 (a)4(b)6(c)8(d)
3、10其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。3.(2021全国乙)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:已知:()+HCl()回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)写出反应的化学方程式。(3)D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)(4)反应中,Y的结构简式为。(5)反应的反应类型是。(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。(7)写出W的结构简式。4.(2020全国)苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应,
4、合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B的结构简式为。(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。(5)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。(6)对于,选用不同的取代基R,在催化剂作用下与PCBO发生的4+2反应进
5、行深入研究,R对产率的影响见下表:RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律,并解释原因。考点规范练36烃的含氧衍生物1.答案(1)羧基(2)(3)C11H22O2N2(4)(5)6或解析中氨基转化为碘原子生成,化合物2与发生取代反应生成,化合物3和化合物4()发生缩合反应,失水生成,化合物5脱去脱保护剂p-TsOH得化合物6(),化合物6和化合物7发生取代反应,生成苏沃雷生()和HCl。(1)化合物2()中含氧官能团COOH的名称为羧基;(2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH为对甲基苯磺酸,它的结构简式为;(3)氨基保护基Boc的组成为(CH3)3COOC,化合物5是
6、化合物3与化合物4发生缩合反应失水生成的,对比化合物5和化合物3的结构,化合物4为,化合物4的分子式为C11H22O2N2;(4)化合物6和化合物7发生取代反应,生成苏沃雷生和HCl,若用HR代表化合物6,则该反应的化学方程式可表示为;(5)化合物1()的1H核磁共振谱有6组峰,如图。化合物1具有相同官能团,有羧基和氨基,且属于芳香族化合物的同分异构体中,1H核磁共振谱中峰数最少的异构体的结构简式为或(写出1种即可)。2.答案(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反应(5)(6)(c)解析(1)根据有机物命名规则可知,OH优先于CH3。根据系统命名法,OH所连碳为1号碳,故名
7、称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反应的产物,可推知B的结构简式为。(3)根据信息b,以及反应的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为。(4)根据信息c可知反应为羰基的加成反应。(5)根据反应条件可知反应为加氢反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳叁键经与氢气加成后产生碳碳双键。(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,则符合的结构有(编号为碳碳双键位置):其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为。3.答案(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)(2)+HCl(或+NaOH+NaCl+H2O)(3)氨基、羰基、溴原子、氟原子
8、(4)(5)取代反应(6)10(7)解析由合成路线图可知:(1)A的化学名称是2-氟甲苯或邻氟甲苯。(2)反应的化学方程式为+HCl。(3)根据D的结构简式可知,D具有的官能团是氨基、羰基、溴原子、氟原子。(4)根据可知,D与Y反应失去HBr生成E,则Y的结构简式为。(5)由,对应E与F的结构简式可以看出,反应是取代了E分子中CH2Br上的溴原子,故反应属于取代反应。(6)C的结构简式为,其同分异构体含苯环并能发生银镜反应,说明C的同分异构体分子中含有、Cl、F三种官能团。(编号为F的可能位置,下同)有4种可能,有4种可能,有2种可能,故可能的结构共有4+4+2=10种。(7)根据已知信息()
9、,结合FW,可以推知W的结构简式为。4.答案(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)(2)(3)乙醇、浓硫酸/加热(4)羟基、酯基2(5)(6)随着R体积增大,产率降低;原因是R体积增大,位阻增大解析本题考查了有机物的命名、结构简式的书写、反应条件、官能团识别、手性碳原子的判断、具备一定条件的同分异构体的书写等。(1)中醛基连接的苯环上的碳原子编号为1号碳原子,羟基则在2号碳原子上,故A的化学名称为2-羟基苯甲醛或水杨醛。(2)根据A、C的结构简式,同时结合已知信息可知,B的结构简式为。(3)对比C和D的结构简式可知,C与乙醇间发生酯化反应可得到D,反应条件为浓硫酸作催化剂和吸水剂、加热。(C)脱羧生成和二氧化碳。(4)E()中的含氧官能团为羟基和酯基。E中的手性碳原子用*标识如图所示:,故E分子中有2个手性碳原子。(5)根据M的有关信息可知,M分子中含有2个羧基、一个苯环,且两个取代基在苯环的对位上。根据C物质的结构简式可知,其同分异构体M中的两个对位取代基分别为COOH、CH2COOH,故M的结构简式为。(6)根据表格提供的信息可知,该类反应的规律为:随着R的体积增大,产率逐渐降低。原因可能是R的体积越大,其位阻越大,产率越小。
