1、第一单元 糖类 油脂疑难拓展拓展点一 葡萄糖的氧化性与还原性葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生还原、氧化、加成、酯化等反应。1. 还原反应（加成反应）2. 氧化反应（1）银镜反应（2）菲林反应葡萄糖除了能被Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化外，还能被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化，而使它们褪色。（3）生理氧化反应C6H12O6（s）6O2（g） 6CO2（g）6H2O（l） H = 2804kJ/mol葡萄糖在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供生命活动所需要的能量。3. 酯化反应 4. 发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH2CO2拓展点二糖类水解的
2、条件 1蔗糖和麦芽糖：稀硫酸作催化剂，水浴加热。2淀粉：稀硫酸或酶作催化剂，水浴加热。3纤维素：较浓的硫酸作催化剂，小火微热。拓展点三淀粉水解程度的判断淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应（或菲林反应）；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能发生银镜反应（或菲林反应）。据此可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解进行的程度。（1）如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖，则不能发生银镜反应。（2）如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘则不能变蓝色。（3）如果淀粉仅部分水解，其溶液中既有淀粉，还有葡萄糖。则既能发生银镜反应，又能遇碘变成蓝色。注意：
3、检验葡萄糖时，必须先入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。拓展点四由淀粉（或纤维素）制乙醇的多步反应淀粉麦芽糖葡萄糖乙醇 （C6H10O5)n nH2OnC6H12O6 C6H12O6 2C2H5OH2CO2计量关系：（C6H10O5)n nC6H12O62nC2H5OH拓展点五肥皂的制取1制肥皂的关键问题是各种原料的配料比和皂化反应进行的程度。通常制皂所用油脂都是混合油脂，皂化时碱的用量一般为混合油脂的15%（质量分数）以上。皂化进行得越完全，游离的碱和油脂的含量越少，肥皂的质量也越高。2在一个干燥的蒸发皿中放入45g动物油（或10mL 植物油）、1
4、0mL乙醇、5mL水和23g氢氧化钠的混合物，不断搅拌下，给蒸发皿微热，直到混合物变稠。将一滴混合物加到水中，在液体表面不形成油滴，表示皂化大致完成了。3由于油脂不溶于水，如用水作为溶剂，油脂的皂化反应速率很慢。用乙醇水作为溶剂不但能溶解碱，也能溶解油脂，使反应为均相反应，反应速率提高。但加热时应小心，避免乙醇挥发与燃烧。4利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的钠盐，分离肥皂和甘油时，一般使用NaCl进行盐析，因NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合溶液。NaCl用量要适中：用量少时，盐析不充分；用量太多时，NaCl混入肥皂中，
5、影响肥皂的固化。拓展点六油、脂肪、矿物油的比较油脂肪矿物油组成主要是不饱和高级脂肪酸（有少量饱和）与甘油生成的酯主要是饱和高级脂肪酸（有少量不饱和）与甘油生成的酯多种烃（石油及其分馏产品）性质液态固态或半固态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解，且部分兼有烯烃的性质鉴别滴加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅滴加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化酯和油脂的联系与区别：（1）酯和油脂在概念上的联系酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇相互作用失去水分子而形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯（C2H5ONO2）等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它
6、是酯中特殊的一类物质。（2）油脂和其它酯在结构上也不尽相同，使油脂在性质及用途上与其它酯类也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔点、沸点等。考题分类与总结题型一 糖类的概念例1 下列对糖类的叙述中正确的是 （）A由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类B糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可以用Cm(H2O)n的通式来表示C糖类是有甜味的物质D糖类是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质方法点拨：熟记糖类概念，知道糖类与通式Cm(H2O)n的关系和糖类与甜味的关系是解题的关键。解析：含有C、H、O三种元素的有机物种类很多，如醇、醛、羧酸、酯等，故A
7、项错误；糖类化合物的分子组成不一定都符合通式Cm(H2O)n， 如鼠李糖的化学式为C6H12O5，B项错误；糖类并不一定都有甜味，如纤维素、淀粉等，有甜味的物质不一定就是糖，如糖精，C项错误。答案：D变式训练1 现有下列物质：纤维素；甲酸甲酯；淀粉；甲醛；丙酸；乳酸（羟基丙酸）；乙二酸；乙酸。其中符合Cm(H2O)n，但不属于糖类的是 （ ）A B C D解析： 纤维素分子式为（C6H10O5)n，属于糖；甲酸甲酯属于酯，分子式为C2H4O2；淀粉属于糖，分子式为（C6H10O5)n；甲醛分子式为CH2O，属于醛；丙酸分子式为C3H6O2，属于酸；乳酸分子式为C3H6O3，不属于糖；乙二酸分子
8、式为C2H2O4，属于二元羧酸；乙酸分子式为C2H4O2，属于一元羧酸而不属于糖。答案：B 题型二 糖类的结构和性质例2 下列物质中，在一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 （）A甲酸甲酯 B蔗糖 C葡萄糖 D麦芽糖方法点拨： 要善于总结具有相同官能团或具有相同性质的物质，从中找到合适的答案。解析：能发生银镜反应，则有机物中应含有还原性基团：醛基。目前学习的有机物能发生水解反应的有卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等。符合上述两种情况的物质有甲酸甲酯、麦芽糖。答案：AD变式训练2 某同学为了检验淀粉的水解情况，设计了三个实验方案：方案甲：淀粉液水解液中和液溶液未变蓝结论：淀粉已经完全
9、水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜出现结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜出现结论：淀粉已经完全水解。根据以上操作现象判断结论是否正确，不正确的请说明原因。解析：淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在。另外应特别注意在检验葡萄糖前应先中和水解液中的酸。答案：（1）甲不正确。原因是未检测葡萄糖。（2）乙不正确。原因是未中和水解液的酸性，不能检测出葡萄糖是否存在。（3）丙不正确。原因是证明淀粉发生了水解，是否完全水解还需加I2检验淀粉是否存在，如不变蓝，则水解完全。题型三 油脂的结构和性质例3 下列关于油、脂和酯的比较中，正确的是 （ ）A
10、油是不饱和高级脂肪酸的单甘油酯，是纯净物B脂是高级脂肪酸的混甘油酯C油和脂是由于含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起熔点的不同而进行区分的D脂是高级脂肪酸中含饱和烃基较多的混甘油酯，脂属于酯类方法点拨：正确区分油、脂和酯的概念，注意三者的联系与区别，特别是脂和酯不能混淆。解析：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，有单甘油酯和混甘油酯之分，天然油酯大多是由多种混甘油酯组成的混合物。油是不饱和高级脂肪酸形成的油脂，不一定是单甘油酯，油是混合物。脂是饱和高级脂肪酸形成的油脂，脂中也存在单甘油酯。答案：CD变式训练3 区别植物油和矿物油的正确方法是 （ ）A加酸性高锰酸钾溶液，振荡B加NaOH溶液，煮沸C加新制(OH)2悬浊液，煮沸D加溴水，振荡解析：植物油分子中有不饱和碳碳键，能与酸性高锰酸钾、溴水反应，它的分子中不含CHO，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应。矿物油（如汽油、煤油）属烃类的混合物，不含CHO，不能与新制Cu(OH)2反应，有的矿物油（如裂化汽油）中含有不饱和碳碳键，也能与高锰酸钾、溴水反应，故A、C、D项错误。植物油属于酯类，加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起，不分层，而矿物油与NaOH溶液不反应，且互不相溶，分层，故B项正确。答案：B
