1、专题四 常见有机物及其应用一、常见的烃从以下物质中选择并按要求作答。甲烷戊烷乙烯苯 聚乙烯（1）天然气的主要成分是_，石油裂解主要得到_，从煤中提炼得到的是_，属于高分子材料的是_。（2）分子结构呈正四面体的是_，为平面形结构的是_。（3）能与Cl2在光照条件下发生取代反应的是_；能与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应的是_；能与H2发生加成反应的是_。、（4）具有相同分子通式的是_，其分子通式为_，写出的同分异构体的结构简式：_、_、_。（5）能使溴水褪色的是_，原因是发生了_。（6）将和溴水混合振荡后静置，会观察到_，这一过程称为_。、CnH2n+2CH3CH2CH2CH2CH3(C
2、H3)2CHCH2CH3C(CH3)4加成反应溶液分为两层，上层呈橙红色，下层无色萃取二、乙醇和乙酸从以下物质中选择并按要求作答。乙醇 乙酸 乙酸乙酯（1）能溶于水的是_，不溶于水，且密度比水小的液体是_。（2）能与Na2CO3溶液反应并产生气体的是_，反应方程式为_。（3）生活中厨房里的两种有机物发生反应的化学方程式为_。反应类型为_，常用_溶液收集产物。、Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2酯化反应(或取代反应)饱和Na2CO3CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓硫酸三、糖类、油脂、蛋白质从下面物质中选择并按要求作答：葡萄糖 淀粉 油脂
3、棉花 蚕丝（1）的结构简式为：_，的主要化学成分是_。（2）上述物质中属于高分子化合物的是_；_的分子式相同，二者是否互为同分异构体：_(填“是”或“否”)。（3）上述物质中能发生水解反应的物质有：_，其中_水解可产生甘油，_水解可得到氨基酸。CH2OH(CHOH)4CHO纤维素、否、（4）写出硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式：一、常见有机物的性质和主要应用有机物主要性质重要用途甲烷取代反应燃料乙烯加成反应氧化反应加聚反应合成高分子化合物苯硝化反应卤代反应加成反应化工原料溶剂乙醇置换反应催化氧化反应酯化反应作燃料溶剂医用杀菌、消毒有机物主要性质重要用途乙酸酸性酯化反应制食醋油脂水解反应制高
4、级脂肪酸和甘油制肥皂葡萄糖银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应食品医药淀粉水解反应食物生产酒精蛋白质颜色反应水解反应天然纺织原料制皮革制胶黏剂二、有机化学的重要反应类型1.取代反应（1）卤代反应，如烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。（2）硝化反应，如苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。（3）酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。（4）水解反应，酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。2.加成反应（1）烯烃：使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应，本身在一定条件下发生加聚反应。（2）苯与H2在一定
5、条件下发生加成反应。3.氧化反应（1）燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化，如烯烃、醇等。（3）催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧化生成乙醛。（4）葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。判断下列说法是否正确一、常见有机物的结构与性质高考频次：1.考查有机物的性质（1）(2013福建高考)地沟油禁止食用，但可以用来制肥皂。（）分析：“地沟油”的主要成分为油脂，但其中含有对人体有害的物质，不能食用，但可以利用皂化反应来制造肥皂。（2）(2012浙江高考)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质。（）分析：油脂水解的产物高级
6、脂肪酸为弱电解质。（3）(2011广东高考)纤维素和淀粉遇碘水均呈蓝色。（）分析：淀粉遇碘变蓝色，是淀粉的特性，纤维素无此性质。（4）(2011北京高考)麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应。（）分析：麦芽糖及其水解产物葡萄糖都含有醛基，故都能发生银镜反应。2.考查有机物的鉴别（5）(2012广东高考)用溴水鉴别苯和正己烷。（）分析：苯和正己烷都与溴水不反应，都能萃取溴水中的溴。（6）(2011北京高考)用溴水即可鉴别2，4-己二烯和甲苯。（）分析：溴水遇2，4-己二烯因发生加成反应而褪色，遇甲苯会出现分层现象。二、有机化学反应类型高考频次：（7）(2013广东高考)油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙
7、醇。（）分析：油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。（8）(2011福建高考)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。（）分析：苯与浓硝酸发生硝化反应生成，该反应实质上为取代反应。（9）(2010福建高考)聚乙烯可发生加成反应。（）分析：聚乙烯分子结构中无碳碳双键，不能发生加成反应。三、同分异构体高考频次：（10）(2013海南高考)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2互为同分异构体。（）分析：氰酸铵和尿素分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体。（11）(2011福建高考)蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体。（）
8、分析：蔗糖、麦芽糖分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体。（12）(2010福建高考)淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体。（）分析：淀粉的水解产物为葡萄糖，蛋白质的水解产物是氨基酸，二者的分子式不同，并不互为同分异构体。热点考向 1 有机物的结构与性质【典题训练】1.(2013福建高考)下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应【解题探究】（1）写出乙酸和Na2CO3溶液反应的化学方程式。提示：CH3COOH的酸性强于H2CO3
9、的酸性，乙酸和Na2CO3溶液能发生复分解反应产生CO2气体。2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O（2）油脂水解的共同产物是什么？蛋白质水解的最终产物是什么？提示：油脂水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油(丙三醇)，甘油是共同的产物，蛋白质水解的最终产物是氨基酸。【解析】选A。乙酸能与Na2CO3溶液反应生成无色气体，乙酸乙酯与Na2CO3溶液不反应，二者分层，A项正确；戊烷有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷，B项错误；乙烯中含有碳碳双键，聚氯乙烯中不含碳碳双键，苯分子中含有的是一种介于单键与双键之间的独特化学键，C项错误；糖类中单糖不能发生水解反应，
10、D项错误。2.(2012山东高考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（）A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同【解题指导】解答本题要注意以下三点：（1）熟悉苯、油脂、乙醇、乙酸的化学性质。（2）明确取代反应与加成反应的区别。（3）掌握同分异构体的判断。【解析】选C。A项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是油脂中的油属于不饱和的高级脂肪酸的甘油酯，故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；B项，前者属于取代反应
11、，后者属于加成反应，B错误；D项，虽然二者都能与钠反应生成氢气，但它们的分子中所含有的官能团不同，前者含有羟基，后者含有羧基，D错误。3.(2012福建高考)下列关于有机物的叙述正确的是（）A.乙醇不能发生取代反应B.C4H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别【解题指导】解答本题要注意以下三点：（1）甲烷、乙烯、乙醇的化学性质。（2）同分异构体种数的判断。（3）有机高分子化合物的判断。【解析】选D。乙醇能够和乙酸发生酯化反应，其本质是一种取代反应，A选项错误；丁烷有CH3CH2CH2CH3和两种同分异构体，B选项错误；氨基酸的通式可以表示
12、为，属于小分子化合物，C选项错误；乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，D选项正确。【方法总结】1.常见物质(或官能团)的特征反应有机物或官能团常用试剂反应现象OH金属钠产生无色无味气体COOH石蕊溶液NaHCO3溶液新制Cu(OH)2悬浊液变红色产生无色无味气体沉淀溶解，溶液呈蓝色有机物或官能团常用试剂反应现象溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液褪色，溶液分层褪色，溶液不分层褪色葡萄糖银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液水浴加热生成银镜煮沸生成红色沉淀淀粉碘水蓝色溶液蛋白质浓硝酸呈黄色2.鉴别常见有机物的常用方法（1）物理法：根据有机物的溶解性和密度不同鉴别。如用水即可鉴别乙醇、苯和四氯
13、化碳三种液体；用溴水即可鉴别乙醇、苯和四氯化碳三种液体；（2）化学法：根据常见有机物的特征反应鉴别。如用新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸；用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯等。热点考向 2 有机反应类型【典题训练】4.下列反应中，属于取代反应的是（）CH3CHCH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OC6H6+HNO3 C6H5NO2+H2OA.B.C.D.CCl4浓硫酸浓硫酸浓硫酸【解题指导】解答本题要抓住以下几点：（1）明确取代反应的概
14、念。（2）取代反应与加成反应、消去反应本质的差异。【解析】选B。反应是由双键变为单键，故属于加成反应；反应是生成了碳碳双键，故属于消去反应；反应是酯化反应，属于取代反应；反应是NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。故B正确。5.(2013南平联考)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（）A.苯的硝化反应；乙烯使溴水褪色B.葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热；蛋白质在酶的作用下生成氨基酸C.乙醇和乙酸制乙酸乙酯；乙烷和氯气制氯乙烷D.乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷【解题探究】（1）取代反应与置换反应有何不同？提示：有些取代反应反应物为单质和化合物，但与置换反应不同的是，取代反应的产物
15、是两种化合物。（2）能发生取代反应的物质有哪些？提示：能发生取代反应的物质主要有：烷烃(卤代)、苯(卤代、硝化、磺化)、醇和酸(酯化)、酯类(水解)、糖类和蛋白质(水解)。【解析】选C。苯的硝化反应为取代反应，乙烯与溴水反应为加成反应，A错误。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应，B错误。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应，C正确。乙醇和氧气制乙醛为氧化反应，苯和氢气制环己烷为加成反应，D错误。6.下列有水参与或生成的反应不属于取代反应的是（）A.CH2CH2+H2O CH3CH2OHB.C12H22O11+H2O 2C6H12O
16、6C.CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OHD.CH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH+HCl一定条件催化剂H+NaOH【解题指导】解答本题要明确以下几点：（1）明确取代反应的概念。（2）糖类、酯类及卤代烃的水解均为取代反应。（3）取代反应与加成反应的本质差异。【解析】选A。二糖的水解、酯的水解及CH3CH2Cl的水解反应均为取代反应；CH2CH2与H2O的反应属于加成反应。【方法总结】根据特点快速判断取代反应和加成反应1.取代反应的特点是“上一下一，有进有出”其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质
17、的水解反应均属于取代反应。2.加成反应的特点是“断一、加二、都进来”“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。热点考向 3 同分异构体【典题训练】7.(2012新课标全国卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)（）A.5种 B.6种 C.7种 D.8种【解题指导】解答本题要明确以下几点：（1）醇类的分子通式及醇的化学性质。（2）明确同分异构体的概念。（3）明确同分异构体的书写步骤：碳链异构官能团位置异构。【解析】选D。分子式为C5H12O且可与钠反应放出
18、氢气的是戊醇，因为正戊烷的一羟基取代物有3种，异戊烷的一羟基取代物有4种，新戊烷的一羟基取代物有1种，共8种。8.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)（）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种【解题指导】解答本题要明确以下几点：（1）丙烷不存在同分异构体。（2）同一个碳原子上可以连接2个氯原子。（3）明确同分异构体的概念。【解析】选B。C3H6Cl2的结构有CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、ClCH2CH2CH2Cl，共4种。9.分子中碳、氢两元素的质量之比为245的烃的一氯代物共有（）A.2种B.3种C.4种D.5种【解题指导】解答本题要注意以下几点：（1）将
19、烃分子中碳、氢元素质量比转化为原子个数比的方法。（2）明确烷烃同分异构体的书写规则。（3）明确用等效氢确定烃的一氯代物的方法。【解析】选C。烃分子中N(C)N(H)=25，则该烃为C4H10(烷烃的分子通式为CnH2n+2)丁烷有两种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH3(一氯代物有2种)、(一氯代物有2种)故C4H10的一氯代物共有2+2=4(种)。【方法总结】一元取代物的同分异构体数目的判断等效氢法有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子，烃分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种数就有多少。其判断的方法是：1.同一碳原子上的氢原子是等效的如分子中CH3上的三个氢原子是等效的。2
20、.同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的如C(CH3)4分子中4个甲基上所有氢原子是等效的。3.分子中处于对称位置上的氢原子是等效的如分子中苯环上的所有氢原子是等效的。1.下列说法正确的是（）A.乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应B.除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶C.苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构D.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于加成反应【解析】选A。乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2，会在甲烷中引入新杂质，B项错误；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的
21、特殊的键；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生的反应是酯化反应，属于取代反应。2.(2013青岛一模)下列与有机物的结构、性质有关的叙述不正确的是（）A.甲烷和乙烯都可以与氯气反应，反应类型不同B.蔗糖、油脂、蛋白质都可以水解C.乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料D.乙醇和乙酸都存在碳氧双键，二者可以发生酯化反应【解析】选D。甲烷和氯气的反应是取代反应，乙烯和氯气的反应是加成反应，反应类型不同，故A正确；蔗糖、油脂、蛋白质都可以水解，故B正确；乙烯(CH2CH2)和氯乙烯(CH2CHCl)都含有碳碳双键，可以通过聚合反应得到高分子材料，故C正确；乙醇(CH3CH2OH)中不含碳氧双键，故D错
22、误。3.下列说法不正确的是（）A.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，其反应类型与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者都属于低聚糖C.等质量的丙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相同D.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和【解析】选C。乙酸和丙醇的相对分子质量相同，根据有机物耗氧规律，等质量的乙酸和丙醇完全燃烧时所需氧气量不同，选项C错误。4.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（）A.乙烷和Cl2反应生成氯乙烷；乙烯和HCl反应制氯乙烷B.乙醇和乙酸制取乙酸乙酯；苯和溴反应制溴苯C.葡萄糖与新制Cu(OH)2共热；蛋白
23、质在一定条件下变成氨基酸D.乙醇和O2制乙醛；苯和H2制环己烷【解析】选B。A项中前者为取代反应，后者属于加成反应；C项中前者属于氧化反应，后者属于水解反应；D项中前者属于氧化反应，后者属于加成反应。B项均为取代反应。5.为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是（）ABCD被提纯物质酒精(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性KMnO4溶液KI溶液分离方法蒸馏分液洗气分液【解析】选A。A项中生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精；B项中乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇分离出来；C项中酸性KMnO4溶液能将CH2CH2
24、氧化成CO2，引入了新的杂质；D项中Br2可将KI溶液氧化为碘单质，而I2能溶于溴苯，达不到除杂的目的。6.(2013海南高考)2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：（1）在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为，反应类型为。（2）烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为；A分子中能够共平面的碳原子个数为，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为。【解析】（1）在催化剂作用下，烯烃与氢气发生加成反应。（2）烯烃A与2-丁烯互为同分异构体，与氢气加成不能生成正丁烷，所以产物应是异丁烷CH(CH3)3，由此推断A为,根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面，所以A分子中有4个碳原子共平面。答案：（1）CH3CHCHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3加成反应（2）4催化剂
