1、专题综合测试(四)烃的衍生物第卷(选择题，共48分)一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意)1生活中遇到的某些问题常常涉及化学知识，下列叙述中错误的是()A鱼虾放置的时间过久，会产生难闻的腥臭气味，应当用水冲洗，并在烹调时加入少许食醋B“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油污”都是发生了化学变化C被蜂、蚁蜇咬后会感到疼痛难忍，这是因为蜂、蚁叮咬人时将甲酸注入人体的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，就可以减轻疼痛D苯酚皂可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因是它们都可以杀死细菌解析：洗涤剂除去油污是利用洗涤剂的乳化作用，发生的是物理变化。答案：B2酒
2、精在浓硫酸作用下，不可能发生的反应是()A加成反应B消去反应C取代反应D脱水反应解析：酒精分子中没有不饱和键，所以不能发生加成反应。答案：A3下列除去杂质的方法正确的是() 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液除去苯中混有的少量苯酚：加入浓溴水后过滤取滤液除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏ABCD解析：实验中乙烷会和氯气发生取代反应，实验中生成的三溴苯酚能溶于苯。答案：B4下表中实验操作不能达到实验目的的是()选项实验操作实验目的A加新制的Cu(OH)2并加热检验糖尿病人尿液中是否有葡萄糖B通入稀溴水检验SO2中是否混有
3、乙烯C滴入紫色石蕊试液检验酒精中是否混有醋酸D用饱和碳酸钠溶液洗涤后分液除去乙酸乙酯中少量的乙醇和乙酸解析：糖尿病人尿液中如有葡萄糖时，在加热的条件下就会和新制的氢氧化铜反应生成砖红色的沉淀，反之就没有；选项B中的SO2和乙烯都可以使溴水褪色，所以无法确定是否含有乙烯；C、D能达到实验目的，则本题的答案为B。答案：B5下列说法正确的是 ()ARCOOH与ROH发生酯化反应时生成ROOCRB能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸C甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D甲醛与乙酸乙酯的最简式相同解析：RCOOH与ROH发生酯化反应时生成RCOOR；B中有机物还可以是甲酸甲酯
4、(HCOOCH3)；甲醛的结构简式是HCHO，乙酸乙酯的结构简式是CH3COOC2H5，最简式不同。答案：C6由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路线如下：，该合成路线中各步的反应类型分别为()A加成、水解、加成、消去B取代、水解、取代、消去C加成、取代、取代、消去D取代、取代、加成、氧化解析：反应为1,3丁二烯与Cl2的1,4加成反应，反应为卤代烃的水解(或取代)反应，反应为烯烃与HCl的加成反应，反应为醇的消去反应。答案：A7苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是()A都能溶于水，但溶解性都比乙醇要差B都能与金属钠反应放出氢气C苯酚是比碳酸酸
5、性更强的酸，环己醇则显中性D苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象解析：苯酚显弱酸性，但其酸性弱于碳酸。答案：C8下列对物质的分类正确的是()选项依据物质A同分异构体乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯B同系物 甲醇、乙二醇、丙三醇、丁醇C 非极性分子二氧化碳、四氯化碳、二氟二氯甲烷、对二甲苯D 高分子化合物淀粉、油脂、蛋白质、塑料解析：乙二酸二乙酯的结构简式为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，二乙酸乙二酯的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3，二者互为同分异构体，A正确；互为同系物的物质具有相同的通式，官能团的种类和数目相同，B错误；CCl2F2呈四面体结构
6、，属于极性分子，C错误；油脂是小分子，D错误。答案：A92014江西安福中学月考题由于双酚A对婴儿发育、免疫力有影响，欧盟从2011年3月1日起禁止生产双酚A塑料奶瓶。双酚A的结构简式如下图所示。下列说法中，不正确的是()A它的分子式为C15H16O2B它在常温下呈液态，不溶于水C双酚A分子中碳原子不可能处于同一平面D它显弱酸性，且能与浓溴水、酸性KMnO4溶液反应解析：苯酚在常温下呈固态，则可推知双酚A常温下也应为固态。答案：B102014课标全国卷下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯解析：戊烷的同分异构体只有3种(CH3CH2CH2CH2CH3、)；戊醇的醇类
7、同分异构体就有8种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、)，还有醚类异构体；戊烯的烯类同分异构体就有5种(CH3CH2CH2CHCH2、CH3CH2CHCHCH3、)，还有5种环烷烃类同分异构体；乙酸乙酯的同分异构体超过3种如CH3CH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3等，故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选A。答案：A11在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这个碳原子被称为“手性碳原子”。凡是只有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质有光学活性，发生下列反应后无光学活性的是()A与新制的Cu(
8、OH)2作用B与银氨溶液作用C与NaOH水溶液共热D在催化剂存在下与H2加成解析：与NaOH水溶液共热后得到，使手性碳原子消失，而无光学活性。答案：C12迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应解析：该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发
9、生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。答案：C132014山东高考苹果酸的结构简式为：下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D与苹果酸互为同分异构体解析：苹果酸中含有OH和COOH，二者均能发生酯化反应，A项正确；1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成15 mol H2，C项错误；与苹果酸是同种物质，D
10、项错误。答案：A14化学式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下能转化为C1，C和C1互为同分异构体，则有机物A的可能结构有()A1种B2种C3种D4种解析：根据题意，有机物A的结构简式可能是R1COOCH2R2，其中R1、R2都是C3H7，但结构不同，因C3H7只有CH2CH2CH3与CH(CH3)2两种结构。故有机物A也只有两种结构。答案：B152014江苏丰县中学模拟题CPAE是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸合成：下列说法不正确的是()A咖啡酸分子中所有原子可能处于同一平面上B可用金属钠检测上述反应是否残留苯乙醇C1 mol苯乙醇在O2中完全燃烧
11、，需消耗10 mol O2D1 mol CPAE水解时最多可消耗3 mol NaOH解析：因CC键和OH键都能旋转，因此咖啡酸中所有原子均可处于苯环所在的平面内；因咖啡酸、苯乙醇、CPAE都能与金属钠反应，故不能用金属钠检测上述反应是否残留有苯乙醇；苯乙醇的分子式为C8H10O,1 mol苯乙醇完全燃烧需消耗O2(8) mol10 mol；因CPAE除含1个酯基外，还含有2个酚羟基，故1 mol CPAE水解时，最多可消耗3 mol NaOH。答案：B162014温州十校联考某有机物甲经氧化后最终得到乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯
12、(C6H8O4Cl2)；由此推断甲的结构简式为()AClCH2CH2OHBOHCOCH2ClCClCH2CHODHOCH2CH2OH解析：本题考查有机物中常见官能团的相互转化。由乙的分子式：C2H3O2Cl，推知乙的不饱和度为1，由乙又能与丙发生酯化反应，所以乙的结构简式为CH2ClCOOH。乙又是由甲氧化而成的，所以甲的结构简式为CH2ClCH2OH。甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，所以丙的结构简式为CH2OHCH2OH。答案：A第卷(非选择题，共52分)二、非选择题(本题包括6小题，共52分)17(5分)已知下列信息：在一定条件下甲苯可与
13、Br2发生反应，生成邻溴甲苯与对溴甲苯；C6H5SO3H可发生水解反应生成苯：C6H5SO3HH2OC6H6H2SO4欲以甲苯为原料合成邻溴甲苯，设计的合成路线如下：根据以上合成路线回答下列问题：(1)设计步骤的目的是_。(2)写出反应的化学方程式：_。解析：合成的最终结果，仅在甲基的邻位引入了一个溴原子。根据信息，如果让甲苯与溴直接反应，将生成邻溴甲苯与对溴甲苯，而对溴甲苯并不是我们需要的产物。为使之不生成对溴甲苯，利用题给信息，可让甲苯与浓硫酸先发生反应，在甲基对位引入一个SO3H，从而把甲基的对位占据，下一步与溴反应时溴原子只能取代甲基邻位上的一个H原子，最后根据信息将SO3H去掉即可。
14、答案：(1)在CH3的对位引入SO3H，防止在这个位置上引入溴原子而生成副产物对溴甲苯(2分)18(7分)有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体ABC其中B可发生银镜反应，C与A在浓H2SO4作用下受热生成有香味的液体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是_、_、_。(2)AB的化学方程式为_。(3)BC的化学方程式为_。(4)BA的化学方程式为_。(5)A与C反应的化学方程式：_。解析：已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同；醇在浓H2SO4加热至170 时产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C
15、为乙酸。乙酸与乙醇发生酯化反应，条件为浓硫酸并加热。答案：(每空1分)(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO22CH3COOH(4)CH3CHOH2CH3CH2OH(5)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O19(11分)实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：(1)在烧瓶中除了加入乙醇、
16、浓硫酸和乙酸外，还应放入_，目的是_。(2)反应中加入过量的乙醇，目的是_。(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是_。(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程图：则试剂a是_，分离方法是_，分离方法是_，试剂b是_，分离方法是_。(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质。丙
17、同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题：甲实验失败的原因是_；乙实验失败的原因是_。解析：本题考查乙酸乙酯的实验室制备及产品混合物的分离。物质制备过程中，往往使廉价的反应物过量，以提高另一种反应物的转化率，同时要及时分离出产品，以使反应正向进行。分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合液，先加入饱和Na2CO3溶液，它可以使乙酸转变成乙酸钠，同时溶解乙醇，而乙酯乙酯不溶于此溶液，分离出乙酸乙酯后用无水Na2SO4干燥。余下的水层溶液再用蒸馏法分离。答案：(1)碎瓷片(1分)防止液体暴沸(1分)(2)提高乙酸的转化率(1分)(3)及时蒸出有机物，有利于酯化反应向生成酯的方向移动(
18、1分)(4)饱和Na2CO3溶液(1分)分液(1分)蒸馏(1分)硫酸(1分)蒸馏(1分)(5)所加的NaOH溶液较少，没有将剩余的酸中和(1分)所加的NaOH溶液过多，使酯完全水解(1分)20(7分)美国化学家RFHeck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下： 回答下列问题：(1)M的分子结构中可发生的反应类型是_。a取代反应b酯化反应c缩聚反应d加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_。(3)在AB的反
19、应中，检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_。解析：(1)M分子中含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应)，a正确；分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，d正确；不能发生缩聚反应和酯化反应。(2)根据题中转化关系，可以推断C的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH，则F的结构简式为，D的结构简式为，D在一定条件下能够发生加聚反应，得到高分子化合物G的结构简式为。(3)A的结构简式为CH2CHCHO，检验A是否完全反应可以选用银氨溶液
20、或新制的Cu(OH)2。(4)根据K的结构特点，可以推断K的结构简式为 (X为卤原子)，K与过量NaOH溶液共热的反应方程式为2NaOHNaXH2O。答案：(1)ad(1分)(2)(CH3)2CHCHCH2(1分) (1分)(3)银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)(2分)(4) 2NaOHNaXH2O(2分)21(10分)【实验目标】探究乙醇与钠反应时乙醇分子的断键部位。【提出假设】假设1乙醇与钠反应，断裂乙醇分子中的碳氢键；假设2_；假设3_。【设计实验】设计实验装置如图甲、乙所示(夹持装置省略)。【实验步骤】(1)连接装置，并检查装置气密性；(2)取一块钠用滤纸吸干煤油，并除去表面氧化物，
21、称取6 g钠(足量)放入甲装置烧瓶A中，用量筒准确量取无水乙醇58 mL(密度为08 gcm3)，装入分液漏斗；(3)调平B、C装置液面；(4)打开分液漏斗活塞，将乙醇全部滴入烧瓶；(5)待反应完毕后，读数。【问题讨论】(1)检验甲装置气密性的操作方法是_ _。(2)测定气体体积的注意事项是_。(3)如果收集到的气体体积为1120 mL(标准状况)，通过计算推知，_正确(填“假设1”“假设2”或“假设3”)。(4)有人认为可以用乙装置代替甲装置完成本实验，你认为乙装置相对甲装置，乙装置_甲装置(填“优于”或“劣于”)，理由是_ _。(5)如果乙醇中含有少量水，测得气体体积会_(填“偏大”“偏小
22、”或“无影响”)。解析：乙醇与钠反应产生氢气，可能断裂碳氢键，也可能断裂氧氢键(假设2)，还可能同时断裂碳氢键和氧氢键(假设3)。(1)检验装置气密性，首先形成一个封闭体系，然后改变温度或缩小体积，增大装置内气体压强，观察现象。(2)收集气体时，应使温度和压强与外界条件相同，必须先冷却(乙醇与钠的反应是放热反应)，其次调平B、C管液面，最后平视读数。(3)若假设1正确，则有2CH3CH2OH5H2；若假设2正确，则有2CH3CH2OHH2；若假设3正确，则有CH3CH2OH3H2。m(CH3CH2OH)58 mL08 gcm3464 g，n(CH3CH2OH)01 mol，n(H2)005 m
23、ol，经计算可知，1 mol CH3CH2OH与足量钠反应产生05 mol H2，推知假设2正确。(4)乙装置比甲装置多了一根恒压管，优点是液体能顺利流下，但是收集气体时恒压管中残留有气体，使测得H2的体积偏小，定量实验的关键是提高准确度，故甲装置优于乙装置。(5)2Na2CH3CH2OH(Mr92)2CH3CH2ONaH2，2Na2H2O(Mr36)=2NaOHH2，等质量的乙醇和水分别与钠完全反应，水产生的H2量多。答案：【提出假设】只断裂氧氢键(1分)同时断裂碳氢键和氧氢键(1分)【问题讨论】(1)在B、C中注入一定量的水，关闭分液漏斗的活塞，用酒精灯微热烧瓶A，B装置中液面下降，C管液
24、面上升；停止加热，恢复原状，说明装置不漏气(或关闭分液漏斗的活塞，向C管加水，使C管液面高于B管液面，停止加水，片刻后，B、C管液面差保持不变，证明甲装置气密性良好)(2分)(2)先冷却至室温(使装置中气体温度与室温相同)；上下移动C管，使B管与C管液面相平(确保收集气体的压强与外界大气压相等)；平视读数(视线与C管凹液面最低处相平或相切)(2分)(3)假设2(根据上述假设调整顺序)(1分)(4)劣于(1分)见解析(1分)(5)偏大(1分)22(12分)研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明)：已知：E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，
25、核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为31。ROOCCH2COORCH2CHCOOR(R、R、R代表相同或不相同的烃基)(1)A分子中的含氧官能团的名称是_。(2)DE反应的化学方程式是_。(3)AB反应所需的试剂是_。(4)GH反应的化学方程式是_(5)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是_。(6)E的同分异构体有下列性质：能与NaHCO3反应生成CO2；能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有_种，其中任意1种的结构简式是_。(7)J可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是_。解析：(1)铜作催化剂
26、，A能与氧气发生反应，且产物能发生银镜反应，表明A中存在羟基；(2)E中存在4个O，可能含有两个酯基，只有2种不同化学环境的氢原子，分子应呈对称结构，推断出E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3，反推出D为HOOCCH2COOH，C为OHCCH2CHO，B为HOCH2CH2CH2OH；(3)由于A中含有氯原子和羟基，得出A为ClCH2CH2CH2OH，卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下能水解成醇；(4)A催化氧化成ClCH2CH2CHO，进一步氧化成G：ClCH2CH2COOH，结合已知，GH应是发生消去反应生成丙烯酸，然后H发生酯化反应生成J：CH2CHCOOCH3；(5)根据已知写出EJM的化学反应方程式；(6)能与NaHCO3反应生成CO2表明有机物中必含有COOH，水解产物能发生银镜反应，结构中必含有HCOO，然后采用取代CH3CH2CH3中两个氢的方法写出同分异构体。答案：(1)羟基(1分)(2)HOOCCH2COOH2CH3OHCH3OOCCH2COOCH32H2O(2分)(3)NaOH水溶液(1分)(4)ClCH2CH2COOH2NaOHCH2CHCOONaNaCl2H2O(2分)(5) (1分)(6)5(2分)HCOOCH2CH2CH2COOH、 (任写1种即可)(1分)(7) (2分)