1、第9章一举双得的课前预案一气贯通的课堂学案一卷冲关的课后练案第2讲返回返回一、甲烷、乙烯、乙炔1.组成和结构名称分子式 结构式结构简式电子式空间构型甲 烷CH4CH4正四面体返回名称分子式结构式结构简式电子式空间构型乙 烯平面乙 炔直线C2H4C2H2HCCHCHCHCH2=CH2形形返回2.物理性质均为色气体，难溶于水，密度比空气。3.化学性质（1）甲烷的取代反应（以与Cl2的取代为例）：反应原理（用化学方程式表示）：无小返回，。反应特点：CH4分子中的氢原子逐步被氯原子替代，每从CH4分子中取代1 mol H原子，消耗1 mol Cl2分子。返回（2）乙烯、乙炔的加成反应：返回返回（3）氧
2、化反应：燃烧：三者都能完全燃烧生成和，点燃前都要。乙烯和乙炔都能使酸性KMnO4溶液退色，同时生成CO2。CO2H2O验纯返回返回二、烷烃的结构与性质（1）组成通式：。（2）结构特点：分子里碳原子和碳原子之间都是以结合，碳原子的其他价键都被所饱和。（可能有支链）结构。以任意一个碳原子为中心都是结构。氢原子单键四面体链状CnH2n2（n1）返回（3）物理性质：水溶性：，密度：比水。随碳原子数的增加，熔沸点逐渐，密度逐渐。碳原子数小于5的烷烃，常温下呈（新戊烷在常温常压下为气态）。增大小升高气态都不溶于水返回（4）化学性质：烷烃的化学性质与甲烷相似，一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应。烷烃的燃烧
3、通式为。乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为：。返回（5）常见烷烃的同分异构体：丁烷的同分异构体为：、。戊烷的同分异构体为：、。CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3返回思考感悟2.能否用乙烷与氯气反应制取纯净的一氯乙烷？提示 不能。C2H6与Cl2的取代反应是逐步进行的；各步反应同时发生，生成六种氯代物，即C2H6与Cl2反应的产物是混合物，得不到纯净的C2H5Cl。返回三、苯及其同系物1.苯（1）组成和结构：苯的分子式为，结构简式为或，分子构型是，12个原子，苯分子中键角是。（2）物理性质：通常情况下，苯为态，有特殊气味，毒，不溶于水，密度比水，挥发性。C6H
4、6平面正六边形共面120液有小强返回（3）化学性质：由于苯分子内碳原子之间键的特殊性，使苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质，既可以发生加成反应，又可以发生取代反应。取代反应：a.与溴反应的化学方程式为：。返回该反应中的反应物溴是液溴，苯与溴水不反应。b.与浓硝酸反应的化学方程式为：。返回加成反应：与H2反应的化学方程式为：返回氧化反应：a.可燃性：。现象：火焰明亮，有浓烟。b.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，所以将苯加入KMnO4酸性溶液中，溶液不退色。返回2.苯的同系物（1）定义：苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃。（2）通式：。（3）结构：分子中都含有一个苯环，其余为烷基。CnH2n6（
5、n6）返回（4）化学性质：取代反应：甲苯与HNO3反应，生成2,4,6三硝基甲苯的化学方程式：。返回氧化反应：a.可燃性：。b.能被KMnO4酸性溶液氧化，溶液退色，即加成反应：。返回思考感悟 3.苯与溴水混合时能否发生取代反应？提示 不能，苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂（如Fe）存在，苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。返回四、卤代烃1.概念烃分子里的被取代后生成的化合物。2.分类根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为氟代烃（如CF2=CF2）、氯代烃（如CH3Cl）、溴代烃（如CH3CH2Br）、碘代烃（如CH3CH2I）。氢原子卤素原子返
6、回3.物理性质（1）沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要；（2）溶解性：水中，有机溶剂中；（3）密度：一氯代烃密度比水小，其余比水大。难溶易溶高返回4.化学性质（以CH3CH2Br为例）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键碳碳叁键）化合物的反应。返回 5.对环境的影响氟氯烃在平流层中会破坏，是造成的主要原因。臭氧层臭氧空洞返回返回1.（2011开封二模）下列常见有机物中，既能发生取代反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（）A.甲烷 B.苯C.甲苯D.CH2=CHCH2OH,返回解析：CH2=CHCH2OH中含有羟基
7、能发生取代反应，含有碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色。答案：D返回2.下列说法中，正确的是（）A.芳香烃的分子通式是CnH2n6（n6）B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液退色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应返回解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n6（n6）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。答案：D返回3.（2011黑龙江四校联考）下列反应所
8、得的有机产物只有一种的是（）A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应B.丙烯与氯化氢的加成反应C.在浓硫酸作用下的消去反应D.甲苯与液溴在溴化铁做催化剂条件下的取代反应返回解析：A项，甲烷的取代反应是连锁反应，得到的有机产物有四种，分别是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4；B项，丙烯与氯化氢加成反应可能得到：CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3；C项，得到CH2CHCH3；D项，甲苯与液溴在溴化铁的催化下发生苯环上的取代反应，可以生成一溴代物、二溴代物、三溴代物等多种溴代物。答案：C返回4.（2011宁波模拟）下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（）A.己烯、
9、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯返回解析：己烯能使溴水退色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水退色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。答案：A返回5.下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是（）A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C.乙烯分子中的双键和乙烷分子中的CC单键相比较，双键的键能大，键长长D.乙烯能使酸性KM
10、nO4溶液退色，乙烷不能.返回解析：因为双键键能比CC单键键能大，从而决定键长要短一些，故答案C是错误的。答案：C返回6.已知：A、B、C、D、E有下列转化关系：返回其中A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。根据上图中各物质的转化关系，填写下列空白：,（1）A、B、C、D、E的结构简式为：A，B，C，D，E。(2)完成下列反应的化学方程式：AE：。B D：。C E：。返回解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或。由图中的转化关系可知E为丙烯（）。根据题目信息可知B为，即A为CH3CH2CH2Cl。进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为。返回返回返回返回返回
11、乙烷乙烯乙炔分子结构特点（单键）碳原子的化合价达到“饱和”正四面体形分子（双键）碳原子的化合价未达到“饱和”，平面形分子（叁键）碳原子的化合价未达到“饱和”，直线形分子返回返回乙烷乙烯乙炔加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应加聚反应不能发生能发生能发生氧化反应酸性KMnO4溶液不退色酸性KMnO4溶液退色酸性KMnO4溶液退色燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟返回乙烷乙烯乙炔鉴别溴水不退色或酸性KMnO4溶液不退色溴水退色或酸性KMnO4溶液退色溴水退色或酸性KMnO4溶液退色返回2.脂肪烃的物理性质的递变规律及化
12、学性质(1)物理性质：状态；常温常压下含有14个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。在水中的溶解性：均难溶于水。返回返回特别提醒有机物含碳量越高，火焰越明亮，黑烟越浓。返回3.取代反应、加成反应、加聚反应的比较名称 比较取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对
13、分子质量大的化合物分子的反应返回返回特别提醒（1）加成反应的特点是“断一加二”，是指断开双键（或叁键）中的一个不稳定键，每一个不饱和碳原子上各加上一个其他原子或原子团。此反应的原子利用率为100%。（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。返回例1 已知1 mol 某烃X能与2 mol Cl2完全加成得到Y,1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代得到Z，则X的结构简式可能是（）A.CH2=CH2B.CHCHC.CHCCH3D.CH2=CHCl返回解析“1 mol X能与2 mol Cl2完全加成”说明X中含有1个碳碳叁键或2个碳碳双键，“1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代”
14、说明Y中含有4个氢原子，而X与Cl2加成时没有增加氢原子，则X中也只含有4个氢原子。答案C返回11.若将例1中的“2 mol Cl2”改为“2 mol HCl”则X的结构简式可能是（）解析：“1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代”说明Y中含4个氢原子，而X与HCl加成时氢原子增加2个，则X中含有2个氢原子。答案：B返回12.下列说法中不正确的是（）A.1 mol CHCH可以与Br2发生加成反应，消耗2 mol Br2B.苯的邻位二元取代物只有一种可以说明苯分子不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构C.甲苯（）中所有原子都在同一平面内D.己烷的沸点高于2甲基戊烷.返回解析：由CHCH2Br
15、2CH Br2CH Br2,1 mol CHCH可以与2 mol Br2发生加成反应，A正确；若苯为碳碳单键和碳碳双键的交替结构，则苯的邻位二元取代物有两种结构，B正确；苯环上的原子与甲基中的一个碳原子和一个氢原子可处在同一个平面内，甲基的另外两个氢原子不可能在这个平面上，故所有原子不可能都在同一平面内，C不正确；己烷与2甲基戊烷的分子式相同，支链越多，沸点越低，D正确。答案：C返回1.苯与其同系物化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响：苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应。苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓HN
16、O3、浓H2SO4混合在一定条件下易生成2,4,6三硝基甲苯（TNT）。返回苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同：返回（2）苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用此法可鉴别苯和苯的同系物。返回2.含苯环化合物的同分异构体（1）苯的氯代物：苯的一氯代物只有1种：。苯的二氯代物有3种：返回（2）苯的同系物及其氯代物：甲苯（C7H8）不存在同分异构体。分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：返回甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：返回特别提醒(1)确定苯的同系物的同分异构体
17、时，既要考虑因取代基位置不同形成的同分异构体，又要考虑因烃基异构形成的同分异构体。(2)苯及其同系物、芳香烃、芳香族化合物的关系可用下图表示：返回例2（2011常德检测）有机物分子中原子与原子或原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，下列各项事实不能说明上述观点的是（）A.甲苯能使KMnO4溶液褪色，苯不能B.乙炔能发生加成，乙烷不能C.苯酚与NaOH溶液作用，乙醇不能D.甲苯苯环上氢原子比苯分子中的氢原子易被溴原子取代返回解析A项中，CH3受苯环影响，使CH3易被氧化；C项中，OH受苯环的影响，使中的OH易电离产生H，显酸性；D项中，的苯环受CH3影响，使苯环上的H易被取代。答案B
18、返回探规寻律苯的化学性质可概括为：易取代、难氧化、能加成，“苯的同系物的化学性质可概括为：易取代、能氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。返回21.（2011宿迁模拟）在苯和它的衍生物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。但下列反应中不能够说明这一现象的是（）返回返回解析：若CH2CH3不与苯环相连便不会被酸性KMnO4溶液氧化为COOH；若OH不与苯环相连便不会显酸性；若苯环上无其他取代基，苯与Br2发生反应时生成都可与H2发生加成反应，分别生成。答案：D返回22.某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，
19、但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（）A.2种 B.3种C.4种D.5种返回解析：由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物，由于C4H9有4种结构，但C（CH3）3中与苯环直接相连的碳原子上无氢，不能使酸性高锰酸钾褪色，故符合条件的烃有3种。答案：B返回1.卤代烃的取代反应与消去反应反应类型取代反应（水解反应）消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式返回返回反应类型取代反应（水解反应）消去反应产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物返回反应
20、类型取代反应（水解反应）消去反应反应规律所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOH没有相邻碳原子的不能发生消去反应，相邻碳原子上没氢原子的卤代烃不能发生消去反应，若有多个相邻碳原子，且都能消去氢原子时，产物可能不止一种返回2.卤代烃的获取方法（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。如：返回（2）取代反应。如：返回特别提醒二元卤代烃发生消去反应可在有机物中引入叁键，如CH3CH2CHCl2消去可生成CH3CCH。返回例3（2010全国卷）下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（）A.B.C.D
21、.返回解析 本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识。反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。故C项正确。答案C返回归纳拓展 有机物的性质考查，定性分析时直接关注分子中含有的官能团，定量讨论时，需把握不同官能团反应时的比例关系，例如与H2发生加成反应时，每1个双键（苯环可理解成3个双键）与1个H2分子发生加成反应。返回31.写出例3中Y的结构简式。解析：在4溴环己烯分子中溴原子两个邻位碳原子上都有氢原子，由于4溴环己烯分子不对称，因此Y的
22、结构简式有两种。答案：返回32.（2011巢湖质检）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是（）A.1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应.返回解析：该有机物中含有1个苯环和一个碳碳双键，1 mol该有机物能与4 mol H2加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag产生沉淀，C项错误；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加热定条件下可以水解，且与
23、Cl原子相连的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的醇溶液、加热定条件下能发生消去反应，D项正确。答案：C返回返回一、命题常设误角度诊断返回返回5病例：对二甲苯分子中所有原子都处在同一平面内（2010海南高考）诊断：在二甲苯的分子结构中，甲基上的氢原子最多只有1个与苯环共平面返回二、本节关键点数字记忆1.必记4个反应条件：卤代烃的水解反应的条件是NaOH水溶液加热；卤代烃的消去反应的条件是NaOH醇溶液加热，生成烯。烷烃和苯环侧链上烷基与卤素取代反应的条件为光照；苯环上的卤代反应条件是纯卤素单质和 铁（FeX3）作催化剂。返回2.牢记4个重要反应类型：取代反应、加成反应、氧化反应、消去反应。3.牢记3个分子的构型：甲烷为正四面体结构；乙烯为平面形结构；苯为平面正六边形结构。返回4.熟记2个重要规律：脂肪烃的沸点随碳原子数增大而逐渐升高，同分异构体之间，支链越多，沸点越低。苯不能使酸性KMnO4溶液退色，甲苯则能，但二者均不能因发生化学反应使溴水退色。返回点击进入“一卷冲关的课后练案”
