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高中化学学习细节(人教版)之烃的含氧衍生物(一):三. 苯酚 WORD版含解析.doc

1、【学习目标】1了解酚的物理性质、用途和常见的酚。2掌握苯酚的化学性质。【重点难点】掌握苯酚的化学性质 一分子式:C6H6O;结构式:略;结构简式: 二. 物理性质:无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。常温下苯酚在水中的溶解度不大,加热可增大其在水中的溶解度。苯酚放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。使用苯酚要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。三苯酚的化学性质苯酚的化学性质,主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。1. 跟碱的反应苯酚的酸性苯酚俗称石炭苯酚放入水中,溶液变浑浊,加入氢氧化钠溶液,变为透明澄清。苯酚能与NaOH发生中和反应,苯酚显

2、酸性。向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸;向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。现象;溶液又重新变浑浊。结论:苯酚的酸性很弱,比碳酸的酸性还要弱。【名师点拨】苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物,为什么性质确不同?当羟基所连接的烃基不同时,羟基的性质也不同。苯酚分子中由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子部分电离出来,因此显示弱酸性。2苯环上的取代反应前面我们学过,苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应,而乙烯又可以与溴发生加成反应,苯酚与溴水呢?如果发生取代反应,产物除了有机物,还有什么,如果发生加成反应,产物可能是什么?请通过实验现象,分析化学反应的实质。实验,观察,叙述现象:有白色沉淀生成。分

3、析原因。实验说明,向苯酚稀溶液中加入浓溴水,既不需要加热,也不用催化剂,立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。(强调三溴苯酚中三个溴原子的位置)。值得注意的是,该反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。【名师点拨】苯酚与苯发生卤代反应有何不同?在苯酚分子中,由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼,容易被其它的原子或原子团取代。苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应,请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。 苦味酸 在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。3显色反应:苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色

4、。检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液,可以看到溶液呈此色。4 加成反应四 苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。 酚醛树脂的合成典例1.丁子香酚结构简式如右图。对甲基苯甲酸乙酯(F)是丁子香酚的一种同分异构体,用于合成药物的中间体。某校兴趣小组提出可以利用所学的简单有机物进行合成,A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。其方案如下: 丁子香酚(1)写出丁子香酚的分子式_,它含有的官能团有(写名称)_ _。(2)指出化学反应类型:_;_。(3)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是_(填序号)。aNaOH溶液BNaHCO3溶液cBr2的四氯化碳溶液D乙醇(4)写出反应的化学反应方程式_。(5)写出符合:含有苯环;能够发生银镜反应的D的同分异构体:_(只答其中一种即可)。【答案】(1) C10H12O2碳碳双键、(酚)羟基、醚键(2) 加成反应 氧化反应(3) bd

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