1、卤代烃的结构和性质1定义。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,官能团是卤素原子。2分类。按分子中卤素原子种类的不同分为氟代烃、氯代烃、溴代烃。3物理性质。(1)状态。常温下,大多数卤代烃为液体或固体。(2)溶解性。卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。溴乙烷1分子结构。分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2BrBr2.物理性质。颜色状态沸点密度溶解性无色液体38.4 比水大难溶于水,易溶于有机溶剂3.化学性质。(1)取代反应(水解反应)。C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。(2)
2、消去反应。有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)等,而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH3CH2BrNaOHCH2CH2NaBrH2O。卤代烃的应用1卤代烃的用途。制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等。2卤代烃的危害。含有氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞,危害地球上的生物。1下列物质中,不属于卤代烃的是(D)A氯乙烯 B溴苯C四氯化碳 D硝基苯解析:硝基苯属于烃的衍生物中的硝基化合物,不含卤素原子,肯定不属于卤代烃。2下列分子式中只表示一种纯净物的是(C)AC2H4Cl2 BC2H3C
3、l3CC2HCl3 DC2H2Cl2解析:C2HCl3不存在同分异构体,故只表示一种纯净物,C项正确。3以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(D)解析:在有机物的制备反应中,应尽量选择步骤少、产率高、副产物少的合成路线。对此题而言,选择加成反应比取代反应要好得多,而使用加成反应,必须先发生消去反应生成不饱和烃,显然D项的步骤较少,最后产率也较高。4(2015湖北省百所重点学校联考)3氯戊烷是一种有机合成中间体,下列有关3氯戊烷的叙述正确的是(C)A3氯戊烷的分子式为C6H9Cl3B3氯戊烷属于烷烃C3氯戊烷的一溴代物共有3种D3氯戊烷的同分异构体共有6种解析:A项,3氯戊烷
4、的分子式为C5H9Cl3,错误;B项,烷烃分子中只含有碳元素和氢元素,故3氯戊烷不属于烷烃,错误;C项,3氯戊烷的一溴代物共有3种,正确;D项,3氯戊烷的同分异构体共有8种,错误。5检验溴乙烷中是否有溴元素,合理的实验方法是(D)A加入氯水后振荡,看水层里是否有棕红色的溴出现B加入硝酸银溶液,再加稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热,冷却后加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热,冷却后用过量稀硝酸中和过量碱后,再加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成解析:卤原子的检验应水解后用可溶性银盐检验,答案选D。6(2014高考海南卷)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,
5、回答下列问题:(1)多卤代甲烷作为溶剂,其中分子结构为正四面体的是_,工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_;(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式:_(不考虑立体异构);(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:乙烯1,2二氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯反应的化学方程式是_,反应类型为_,反应的反应类型为_。解析:(1)甲烷是由极性键构成的非极性分子,是正四面体结构,若把甲烷分子中的四个H原子全部被Cl原子取代就得到CCl4,仍然是由极性键构成的非极性分子。在得到的这些多卤代甲烷中都是分子构成的分子晶体在常温下呈液态。由于分子间作用
6、力不同,所以沸点不同,因此分离这些沸点不同的液体混合物可采取分馏的方法。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,由于原子连接的位置不同可形成三种同分异构体,它们的结构式是 (3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二氯乙烷;反应的化学方程式是H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl。1,2二氯乙烷在480530 条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2=CHCl,氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。答案:(1)四氯化碳分馏(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2(3)H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反应消去反应73甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)
7、(B)A3种 B4种 C5种 D6种解析:由对称性分析知中1、5,2、4号碳原子上的H的化学环境相同,因此3甲基戊烷的一氯取代物(不考虑立体异构)只有1、2、3和取代基(甲基)上的H被取代后所形成的4种取代产物。8下列卤代烃中,能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是(C)解析:A、B消去只生成一种烯烃;D不能发生消去。9已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr;应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是(C)ACH3BrBCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2BrDCH3CHBrCH2CH2Br解析:若所给化
8、合物中可以与钠合成环丁烷,则该化合物分子中含有2个C原子,在这两个C原子上各有一个Br原子,则符合题意的化合物是CH2BrCH2Br。选项是C。10(2015河北省正定中学高三月考)对溴甲苯是合成农药溴螨酯的重要原料。工业用液溴、甲苯与1丙醇共热合成对溴甲苯和1溴丙烷,其原子利用率很高。实验室模拟的合成流程和相关数据如下:物质甲苯1丙醇1溴丙烷沸点/110.897.271物质对溴甲苯邻溴甲苯沸点/184.3181.7已知:甲苯与溴在有水存在时能反应。(1)液溴的颜色是_,实验室存放液溴时应密闭保存,同时需要在试剂瓶中加_以减少挥发。(2)25 恒温搅拌至溴的颜色完全褪去时完成甲苯的溴代反应。搅
9、拌的目的是_。加入水的作用是:易于控制温度;_。(3)加热搅拌操作中加入浓硫酸,搅拌,完成1丙醇的取代反应,加入浓硫酸的作用是_,加热微沸2小时的目的是_。(4)操作的名称是_,洗涤操作应在_(填写仪器名称)中进行。(5)经以上分离操作后,粗对溴甲苯中还含有的最主要杂质为_(填写名称),使用操作分离出1溴丙烷的原理是_。解析:(1)液溴的颜色是深红棕色,液溴易挥发,水的密度比液溴的小,所以实验室存放液溴时应密闭保存,同时需要在试剂瓶中加水,以减少其挥发;(2)搅拌的目的是使互不相溶的反应物充分混合,有利于反应充分进行;加入水的作用除易于控制温度外,还有就是吸收反应中产生的HBr气体;(3)浓硫酸起到催化剂的作用,为提高氢溴酸和1丙醇的利用(转化)率,加热微沸2小时,使之充分反应;(4)将水溶液与互不相溶的有机物分离,可用分液漏斗进行分液操作,达到分离的目的;(5)粗对溴甲苯中还含有的最主要杂质为邻溴甲苯,可利用物质的沸点差异,用加热冷凝(蒸馏或分馏)的方法分离。答案:(1)深红棕色水(2)使互不相溶的液体充分混合吸收反应生成的溴化氢气体(3)催化剂提高氢溴酸和1丙醇的利用(转化)率(4)分液分液漏斗(5)邻溴甲苯利用物质的沸点差异,用加热冷凝(蒸馏或分馏)的方法分离