1、第2节有机化合物的结构与性质1了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，以此认识有机化合物种类繁多的现象。2了解单键、双键和叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。3理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。4通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式。5理解官能团与有机物性质的关系，能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。6充分理解“结构决定性质，性质反映结构”这一重要思想。一、碳原子的成键方式1碳原子的结构特点。碳原子的最外电子层有_个电子，必须形成_对共有电子对，即_
2、条共价键，才能达到8电子的稳定结构。当碳原子形成_个共价单键，即连接_个原子或原子团时，这样的碳原子称为饱和碳原子，形成的空间构型为_构型。当碳原子连接的原子数目少于_个时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。涉及不饱和碳原子的空间构型有_形分子(如CH2=CH2，)和_形分子(如CHCH)。2碳原子形成的共价键的分类。(1)根据共用电子对的数目。单键：两个原子间共用_电子的共价键，如CH、CC。双键：两个原子间共用_电子的共价键，如、。叁键：两个原子间共用_电子的共价键，如、CN。(2)根据共用电子对的偏移程度。极性键：_元素的原子之间形成，共用电子对_如、。非极性键：_的原子之间形成，共用电子对
3、_，、。答案: 144444四面体4平面直线2(1)一对两对三对(2)不同偏向吸引电子能力较强的一方两种元素不偏向成键原子的任何一方思考：共价键的极性与成键原子的得电子能力有何关系？答案: 两个成键原子得电子能力(吸引共用电子对的能力)差别越大，共价键的极性越强。如HF的极性比CH的极性强得多。二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象与同分异构体。同分异构现象：有机化合物_相同而_不同的现象。同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。2同分异构现象的类别。(1)碳骨架异构：_不同，如CH3CH2CH2CHCHCH3CH3和。(2)官能团异构。位置异构：官能团位置不同，如CH
4、2=CHCH2CH3和_。类型异构：官能团不同，如和_。答案: 1分子式结构2(1)碳骨架(2)CH3CH=CHCH3三、有机化合物结构与性质关系(一)官能团与有机化合物性质的关系1关系。(1)一种官能团决定_有机化合物的_特性。(2)官能团与_之间也存在相互影响。2原因。(1)一些官能含有_较强的键，容易发生相关反应。例如，醇的官能团是_，有很强的_，容易断裂，导致醇类表现出一定的特性，可以和活泼_反应生成氢气 ，和羧酸反应生成_。(2)一些官能团含有_碳原子，容易发生相关的反应。例如，烯烃、炔烃分子中的_键、_键 ，由于碳原子不饱和，可以与其他原子或原子团结合生成新的产物，因此烯烃和炔烃可
5、以发生_反应。3应用。根据有机化合物的官能团中各键的 _强弱、碳原子的_来推测该物质可能发生的反应。答案: (一)1(1)一类化学(2)相邻基团2(1)极性OH极性金属 酯(2)不饱和 加成3极性饱和程度(二)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系1因为甲基对苯环的影响，与苯相比较，甲苯_发生取代反应。2醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的_不同。3醛和酮是两类不同的物质，因为醛羰基上连有_，酮羰基上不连_。答案: (二)1较易2.烃基3氢原子氢原子思考：具有相同官能团的物质是否属于同一类有机物？答案: 具有相同官能团的物质不一定就是同类有机物。例如，CH3OH、C6H5OH 虽都含有O
6、H官能团，但二者属不同类型的有机物。另外，含有醛基的有机物，有的属于醛类，也有的属于糖类等。1下列说法正确的是()A所有有机物分子中都含有碳碳单键B乙烷分子中含有一个碳碳单键、乙烯分子中含有两个碳碳单键C只有碳原子在形成化合物时可以形成单键、双键或叁键，其他元素的原子无此能力D在所有的有机物中碳原子都形成四个价键解析：只含有一个碳原子的有机物分子中不含碳碳键，A项错；乙烯分子中含有一个碳碳双键，不叫两个碳碳单键，B项错；氮原子形成化合物时可以形成单键、双键或叁键，C项错。答案：D2分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面()A18 B19C20 D21解析：CH3和CF3为饱和结构和CH4结构
7、类似；苯环、上所有原子共平面；CC上原子共线，展开结构为：，因碳碳单键可以旋转，所以CH3、CF3上各最多有2个原子和原平面共面。答案：C3进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH3解析：答案：D4甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，这是因为()A烷烃能使酸性高锰酸钾溶液退色B苯环能使酸性高锰酸钾溶液退色C苯环使甲基的活性增强而导致的D甲基使苯环的活性增强而导致的解析：有机化合物分子中的基团之间存在着相互影响，会使有机化合物
8、表现出一些特殊的性质。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色就是由于苯环的影响使甲基的活性增强，使之能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。答案：C5下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：_。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。(3)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式：_。(4)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_(填代号)。解析：(a)(f)6种有机物的结构简式和名称分别为： (2甲基丙烷)、 (2甲基1丙烯)、CH3CH=CHCH3(2丁烯)、CH2=CHCH=C
9、H2(1，3丁二烯)、HCCCH2CH3(1丁炔)、 (环丁烷)，再根据相关知识得出相应的答案。答案：(1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)(f)(3)CHCH(其他答案合理即可)(4)(b)(c)(d)6立方烷是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构，如右图。(1)立方烷的分子式为_。(2)其一氯代物共有_种。(3)其二氯代物共有_种。(4)其三氯代物共有_种。解析：立方体为对称结构，有8个顶点，每个顶点有1个碳原子，这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原子以共价键结合，碳原子有4个价电子，所以每个碳原子只能和1个氢原子结合，故立方烷的分子式为C8H8。答案：(1)C8H8(2)1(3)3(4)
10、31下列共价键中，属于极性键且极性最强的是()解析：A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的，其电负性之差为零，属于非极性键。B、C两项的共价键是由不同种元素(B为碳氧两元素、C为碳氮两元素)的原子形成的，属于极性共价键，并且碳氧两元素的电负性差值大于碳氮两元素的电负性差值，故极性最强的共价键是CO。答案：B2下列说法正确的是()A各类有机化合物都有其相应的官能团B凡是含有的有机物都属于烯烃C凡是含有的有机物都能发生加成反应D凡是含有“OH”结构的物质都可看作醇类，具有醇类的性质解析：从结构上看，有机物大都有其对应的官能团，但烷烃类物质没有官能团，故A选项错；含有的物质具有烯烃的性
11、质，能发生加成反应、氧化反应、加聚反应等，但该物质所含元素却不一定只有C、H两种元素，故B项错，C项对；醇类物质含有OH，但并非含有OH的物质一定属于醇类物质，如苯酚、乙酸(CH3COOH)中都含有OH，它们分别属于酚类和羧酸类物质，其性质也与醇类物质有很大差别，故D项错。答案：C3下列不能使酸性KMnO4溶液退色的物质是()A二氧化硫 B乙苯C苯 D苯乙烯解析：SO2有还原性能使酸性KMnO4溶液退色；乙苯是苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化；苯乙烯中的键也能被酸性KMnO4溶液氧化。答案：C4下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是()A乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B乙烯能使酸性高锰
12、酸钾溶液和溴水退色，乙烷则不能C乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定D乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构解析：碳碳双键的键能并不是碳碳单键的键能的两倍，而是比其两倍略小，因此，只需要较少的能量，就能使碳碳双键中的一个键断裂，所以乙烯比乙烷性质活泼。答案：C5下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是()解析：解决此类问题时可以将复杂的分子拆解成我们较为熟悉的这四种分子的空间构型，并利用几何原理加以重组、融合。空间结构问题的思维过程完全建立在最基本的有机化合物分子结构(如CH4、CH2=CH2、HCCH)基础上。根据所学知识，将题目所给物质
13、改写成如下图形式：由此可见，只有D选项方框中的碳原子为饱和碳原子，与之相连的3个氢原子不可能处于同一平面(键角约为109.5)。答案：D6分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种解析：分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代，碳链上的3个碳中，两个氯原子取代一个碳上的氢原子，有两种：CH3CH2CHCl2 (取代另一边甲基上的氢原子时也是一样)、CH3CCl2CH3，分别取代两个碳上的氢，有两种：CH2ClCH2CH2Cl(两个边上的)，CH2ClCHClCH3 (一中间一边上)，共有四种。答案：B7某有机物
14、的分子式为C16H18Cl8，其分子呈链状结构，但不含碳碳叁键，则分子中含有的碳碳双键数为()A5 B4 C3 D2解析：8个Cl可以视为8个H，就是相当于C16H26，碳碳双键数为4，因此有4个双键。答案：B8已知蒽是一种稠环芳香烃，则其一氯取代物同分异构体有()A2种 B3种 C4种 D6种解析：在分子中根据对称性可知1、5、6、10是等效氢；2、4、7、9是等效氢；3、8是等效氢。故苯环上共3种氢，其一氯代物就有3种同分异构体。答案：B9(20142015年广东普宁二中高二测试)下列有关化学用语表示正确的是()A乙烯的结构简式：CH2CH2B对甲基苯酚的结构简式：C3，3二甲基1戊烯的键
15、线式：D乙醇分子的比例模型：解析：A.结构简式不能省略官能团，错误；B.羟基中的氧原子与苯环上的碳原子相连，错误；C.正确；该模型是球棍模型，D错误；故答案选C。答案：C10CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性强于乙酸，这是因为Cl是一种强吸电子的基团，能使OH上的氢原子具有更大的活动性。有的基团属于推电子基团，能减弱OH上氢原子的活动性，这些作用统称为“诱导效应”，根据以上判断下列叙述不正确的是()AHCOOH显酸性，而H2O呈中性，这是由于HCOOH分子中存在吸电子基团BCH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在甲基，它是推电子基团C苯基(C
16、6H5)属于吸电子基团，所以C6H5COOH的酸性比CH3COOH的弱D根据乙醇的性质推断，乙基是推电子基团解析：抓住题干中的关键信息XOH(X代表原子或原子团)中X为吸电子基团时，氢氧键的极性增强，酸性增强；X为推电子基团时，氢氧键的极性减弱，酸性减弱，反之也成立。则推出、C6H5为吸电子基，而CH3、CH2CH3为推电子基。答案：C11. 某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。 (1)该物质的结构简式为_。(2)该物质中所含官能团的名称为_。(3)下列物质中，与该产品互为同分异构体的是_(填序号，下同)；与
17、该产品互为同系物的是_。CH3CH=CHCOOHCH2=CHCOOCH3CH3CH2CH=CHCOOHCH3CH(CH3)COOH解析：由碳原子成键规律可推出其结构简式为，所以所含官能团为羧基和碳碳双键；由同分异构体的概念：分子式相同，结构不同可知互为同分异构体的为；由同系物的概念：结构相似，相差n个CH2可知互为同系物的为。答案：(1) (2)碳碳双键、羧基(3)122000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写PPA)结构简式为，其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。(1)PPA的分子式是_。(2)它的取代基中有两种官能团，名称是_基
18、和_(均填汉字)基。(3)将、H2N、HO在碳链上的位置做变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体)：_、_、_、_。解析：首先抓住代表苯基(即C6H5)，且苯基所连的位置不同，所得到的有机物不同。(2)注意题目要求写出取代基中的官能团，不要把苯丙醇胺中的苯环写出。(3)首先把碳链编上号：，同时仔细观察给出的同分异构体的规律：先把苯基、羟基固定在1号碳，移动H2N，2种；苯基仍固定在1号碳，羟基固定在2号碳，移动H2N，2种；苯基仍固定在1号碳，羟基固定在3号碳，移动H2N，2种(以上五种都已经给出)
19、，有一种没有给出：；把苯基固定在2号碳(此时1、3号碳原子对称)，羟基固定在1号碳，移动H2N，2种：；把苯基固定在2号碳，羟基也固定在2号碳，注意此时结构对称，只有一种结构：。答案：(1)C9H13NO(2)羟氨(3)13重氮甲烷(CH2N2)在有机合成中有着重要的应用，它的分子中碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子提供的。(1)写出重氮甲烷的电子式：_；(2)重氮甲烷在受热或光照时容易放出氮气，同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯(：CH2)，碳烯的电子式是 _，反应的化学方程式是 _。(3)碳烯容易以它的一对未成键电子对与不饱和的烃(如烯烃、炔烃)发生加成，形成三元环状化合物，它与丙烯
20、发生加成反应的化学方程式为_。(4)碳烯还可以插入CH之间，使碳链加长，它插入烃分子中CH键之间。请写出碳烯与丙烷发生反应的化学方程式：_。解析：(1)重氮甲烷分子中，碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的，重氮甲烷的分子结构为，将共价键换成电子对，且最外边的N原子含有一个孤电子对，所以其电子式为 。(2)将共价键换成电子对，且缺电子基团碳烯中碳原子上含有一个孤电子对，所以其电子式为；重氮甲烷在受热或光照时容易放出氮气，同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯(CH2)，方程式为：CH2N2CH2N2。(3)发生加成时，碳碳双键打开，碳烯和两个半键相连形成环状烃，方程式为：。(4)碳烯插
21、入丙烷分子中CH键之间时，可能是甲基上的CH键之间，也可能是中间碳原子上的CH键之间，如果在甲基CH键之间，则生成物的结构简式为：CH3CH2CH2CH3，如果是在亚甲基碳原子上的CH键之间插入，则生成物的结构简式为CH3CH(CH3)2，方程式为：CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3或CH3CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2。答案：(1) (2) (3)CH3CH=CH2CH2(4)CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH2或CH3CH2CH3CH2CH3CH(CH3)214(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应时的相对速率(以乙烯为标准)。烯类化合物相对速率(CH3
22、)2C=CHCH310.4CH3CH=CH22.03CH2=CH21.00CH2=CHBr0.04据表中数据，总结烯类化合物与溴加成时，反应速率与上取代基的种类、个数间的关系：_。(2)下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是_(填字母代号)。A(CH3)2C=C(CH3)2BCH3CH=CHCH3CCH2=CH2DCH2=CHCl解析：依据表中“结构”与“相对速率”的对应关系可以分析出：烯类化合物上的氢原子被甲基取代，有利于加成反应；甲基越多，反应越快；上的氢原子被卤素原子取代，不利于加成反应。答案：(1)上甲基(烷基)取代，有利于加成反应；碳链上甲基(烷基)越多，加成反应速率越快 上溴(卤素)取代，不利于加成反应(2)D