1、考点一考点二考点三基础课时3 烃的含氧衍生物 考点一考点二考点三1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了解醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物之间的相互联系。3.能例举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。最新考纲 考点一考点二考点三考点一 醇、酚的结构与性质1.组成与结构 知识梳理固考基(1)醇及其分类 羟基与烃基或苯环_的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为_或_。侧链上CnH2n1OHROH脂肪芳香考点一考点二考点三(2)酚的结构特点 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。酚分子中的苯环，可以是
2、单环，也可以是稠环，如也属于酚。酚 与 芳 香 醇 属 于 不 同 类 别 的 有 机 物，不 属 于 同 系 物(如 考点一考点二考点三2.醇、酚的物理性质 溶解性 低级脂肪醇易溶于水。密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。沸点 a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_。b.醇分子间存在_，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_于烷烃。升高氢键高(1)醇类物理性质的变化规律 考点一考点二考点三(2)酚类的物理性质(以苯酚为例)粉红 酒精考点一考点二考点三3.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情
3、况如下表所示。考点一考点二考点三条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)NaHBr，CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化 2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2取代考点一考点二考点三浓硫酸，170 消去浓硫酸，140 取代CH3COOH(浓硫酸、)取代(酯化)CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2H2O 2CH3CH2OH浓硫酸140 C2H5OC2H5H2O CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O 考点一考点二考点三4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响
4、，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为：_C6H5OH，苯酚俗称_，但酸性很弱，_使石蕊试液变红。与活泼金属反应与 Na 反应的化学方程式为：_。C6H5OH活泼 活泼 石炭酸不能考点一考点二考点三与碱的反应苯酚的浑浊液中-加入NaOH溶液 液体变澄清-再通入CO2气体溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：_。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。考点一考点二考点三(3)显色反应苯酚跟 FeCl3 溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验
5、苯酚的存在。(4)缩聚反应苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂：nH2O 考点一考点二考点三1.下列物质中，不属于醇类的是()A.C3H5OH B.C6H5CH2OHC.C6H5OH D.答案 C 考点一考点二考点三2.(溯源题)(2012全国，13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，判断正误：(1)既能发生取代反应，也能发生加成反应()(2)在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃()考点一考点二考点三(3)1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)()(4)1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液
6、反应，最多消耗240 g溴()探源：本考题源于教材LK选修5 P57“交流研讨”及其拓展，对醇的取代反应和消去反应进行了考查。考点一考点二考点三题组一 醇、酚的辨别 1.(2015长沙调研)下列关于酚的说法不正确的是()题组精练提考能 A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 考点一考点二考点三解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A 对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和 NaOH 溶液反应，B 对；酚类中羟基的邻、对
7、位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C 对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D 错。答案 D 考点一考点二考点三2.现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_。考点一考点二考点三答案(1)(2)(3)(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应 考点一考点二考点三【总结归纳】醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基OH 醇羟基OH 酚羟基OH 结构特点 OH与链烃基相连 O
8、H与苯环侧链碳原子相连 OH与苯环直接相连 考点一考点二考点三主要化 学性质(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(3)消去反应(与OH相连碳邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应 特性 将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成 与FeCl3溶液反应显紫色 考点一考点二考点三题组二 醇的结构与性质 3.(2016郑州质检)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()考点一考点二考点三解析 发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子
9、上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。答案 C 考点一考点二考点三4.下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。考点一考点二考点三解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。答案(1)(2)(3)考点一考点二考点三【规律
10、总结】醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如 CH3OH、都不能发生消去反应。考点一考点二考点三(2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。考点一考点二考点三题组三 酚的结构、性质与有机综合推断5.(2016清远统考)下列关于有机化合物 M 和 N 的说法正确的是()A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B.完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别
11、相等C.一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D.N 分子中，可能在同一平面上的原子最多有 14 个 考点一考点二考点三解析 M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。答案 C 考点一考点二考点三6.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2 或 H2 的
12、最大用量分别是()A.1 mol，1 mol B.3.5 mol，7 molC.3.5 mol，6 mol D.6 mol，7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()A.Na2CO3 溶液B.FeCl3 溶液C.NaHCO3 溶液D.酸性 KMnO4 溶液 考点一考点二考点三解析(1)若与H2发生反应，从白藜芦醇的结构可以看出，能发生加成反应的部位有两处，一处是苯环上，一处在中间的碳碳双键上，总共耗氢气3317(mol)。若与Br2发生反应，中部的碳碳双键与Br2发生加成反应耗Br2 1 mol，两端的酚羟基的邻、对位上与Br2发生取代反应(即下图箭头所指的位置)，耗Br2 5 mol，所
13、以共耗Br2 6 mol。考点一考点二考点三(2)从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和酚的性质：与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)，双键和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C项中的NaHCO3溶液不反应。答案(1)D(2)C 考点一考点二考点三考点二 醛的结构与性质 1.概念 知识梳理固考基 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官 能 团 _。饱 和 一 元 醛 的 通 式 为_。CHOCnH2nO(n1)考点一考点二考点三2.常见醛的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛(HCH
14、O)无色 易溶于水 乙醛(CH3CHO)无色 与H2O、C2H5OH互溶 气体刺激性气味液体刺激性气味考点一考点二考点三3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：。考点一考点二考点三4.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。考点一考点二考点三提醒：醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应均需在碱性条件下进行，前者由 Ag(
15、NH3)2OH 电离提供 OH，后者由过量 NaOH 提供 OH而使溶液显碱性。这两个反应用于醛基的检验。但含醛基的物质并不都是醛类物质。如甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。乙醛能被银氨溶液及新制 Cu(OH)2 悬浊液等弱氧化剂氧化，更容易被 KMnO4、Br2 等强氧化剂氧化，所以乙醛与 KMnO4 酸性溶液及溴的四氯化碳溶液发生反应而退色。甲醛分子中相当于含 2 个CHO，发生银镜反应时甲醛与生成银的物质的量之比为 14，其他一元醛与生成银的物质的量之比为 12。银镜反应口诀：银镜反应很简单，水浴产物羧酸铵，一水二银三个氨(甲醛除外)。醛基只能写成CHO 或，不能写成COH。考点一考点二考点三1
16、.(RJ 选修 5P592 改编)某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A.能被新制 Cu(OH)2 悬浊液氧化B.能使 KMnO4 酸性溶液退色C.1 mol 该有机物只能与 1 mol Br2 发生加成反应D.1 mol 该有机物只能与 1 mol H2 发生加成反应 答案 D 考点一考点二考点三2.(溯源题)(2015上海化学，40)甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性，发生反应的化学方程式通常表示如下：HCHO2Cu(OH)2HCOOHCu2O2H2O 若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛，充分反应，甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，设计一个简单实验验证这一判
17、断。主要仪器：试管 酒精灯 可供选用的试剂：硫酸铜溶液 甲醛 甲酸 氢氧化钠溶液 _ _ 考点一考点二考点三答案 向试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，然后向其中滴加2%的CuSO4溶液46滴，产生Cu(OH)2蓝色絮状沉淀，取少量反应后的溶液，加入到新制Cu(OH)2悬浊液中，加热煮沸，观察有无砖红色沉淀产生，若有证明含有甲酸或甲酸盐，否则不含有甲酸或甲酸盐。探源：本考题源于教材LK选修5 P73“活动探究”及拓展应用，对醛的性质进行了考查。考点一考点二考点三题组精练提考能 1.如下流程中 a、b、c、d、e、f 是六种有机物，其中 a 是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是(
18、)a-HBr一定条件b-NaOH溶液c-O2（Cu）d-银氨溶液He-c浓硫酸，fA.若 a 的相对分子质量是 42，则 d 是乙醛B.若 d 的相对分子质量是 44，则 a 是乙炔C.若 a 为苯乙烯(C6H5CH=CH2)，则 f 的分子式是 C16H32O2D.若 a 为单烯烃，则 d 与 f 的最简式一定相同 考点一考点二考点三解析 A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、
19、B、C均错误。答案 D 考点一考点二考点三2.2013天津理综，8(1)(2)(3)已知 2RCH2CHO-NaOH/H2O 水杨酸酯 E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：考点一考点二考点三请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为 21.6%，则A的分子式为_；结 构 分 析 显 示 A 只 有 一 个 甲 基，A 的 名 称 为_。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第 步 的 反 应 类 型 为 _；所 含 官 能 团 的 名 称 为_
20、。考点一考点二考点三解析 根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。(1)A 为一元醇，其中氧的质量分数约为 21.6%，所以相对分子质量 Mr1621.6%74。设分子式为 CxHyO，则 12xy1674，12xy58。当 x4 时，y10，分子式为 C4H10O。当 x3 和 x5 时均不成立，所以 A 的分子式为 C4H10O。A 中只有一个甲基，所以 A 为 CH3CH2CH2CH2OH，命名为 1丁醇(或正丁醇)。(2)由条件可知 B 为 CH3CH2CH2CHO。B 与新制的 Cu(OH)2 的反 应 为CH3CH2CH2CHO 2Cu(OH)2 NaOH CH3CH2CH2C
21、OONaCu2O3H2O。考点一考点二考点三主要题型：选择题或计算题(3)由 题 干 提 供 的 信 息 可 知 的 反 应 过 程 为2CH3CH2CH2CHO-NaOH/H2O，所以 C 有 2 种结构。CHO 和共同存在时要先检验CHO，然后检验，所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。考点一考点二考点三答案(1)C4H10O 1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或 加成反应)羟基 考点一考点二考点三【规律总结】醛反应的规律(1)凡是含有醛基的化合物
22、均具有氧化性、还原性，1 mol 的醛基(CHO)可与 1 mol 的 H2 发生加成(还原)反应，与 2 mol 的Cu(OH)2(新制悬浊液)或 2 mol 的Ag(NH3)2发生氧化反应。(2)分子组成 相对分子质量CnH2n1CH2OHMrCnH2n1CHOMr2CnH2n1COOHMr14 考点一考点二考点三考点三 羧酸、酯 1.羧酸 知识梳理固考基(1)概念：由_(或_)与_相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，官能团为_，饱和一元羧酸的分子式为_(n1)。烃基氢原子羧基COOHCnH2nO2考点一考点二考点三(2)分类按烃基不同分脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（_）、油酸（_）芳香酸
23、：如苯甲酸按羧基数目分一元羧酸：如甲酸（HCOOH）、乙酸、硬脂酸二元羧酸：如乙二酸（HOOCCOOH）多元羧酸 C17H35COOHC17H33COOH考点一考点二考点三(3)物理性质 乙酸 气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。(4)化学性质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHHCH3COO。考点一考点二考点三2CH3COOH2Na2CH3COONaH22CH3COOHNa2O2CH3COONaH2OCH3COOHNaOHCH3COONaH2O2CH3
24、COOH CaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O 考点一考点二考点三酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH 和 CH3CH182 OH 发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOHC2H185 OH_。.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：2H2O CH3CO18OCH2CH3H2O考点一考点二考点三.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：2H2O.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：考点一考点二考点三.羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯
25、、环酯和高聚酯。如：2H2O 考点一考点二考点三提醒：纯净的乙酸称为冰醋酸。饱和一元醇与比它少 1 个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。羧酸分子中含有，但不能发生加成反应。甲酸()既含有醛基又含羧基，但属于羧酸。饱和一元羧酸随着碳原子个数的增多，酸性减弱。考点一考点二考点三2.酯(1)酯：羧酸分子羧基中的_被_取代后的产物。可简写为_，官能团为_。(2)物理性质 OHORRCOOR难易考点一考点二考点三(3)化学性质 _提醒：酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。考点一考点二考点三提醒：甲酸酯与酚酯甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯
26、基的双重性质；酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，1 mol酚酯基能消耗 2 mol NaOH。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。考点一考点二考点三3.乙酸乙酯的制备(1)实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O(2)实验装置(3)反应特点 考点一考点二考点三(4)反应条件及其意义 加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可
27、提高产率。(5)注意事项 加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。考点一考点二考点三导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。考点一考点二考点三1.(LK选修5P1274)有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B
28、与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液退色，并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有红色沉淀和E生成。写出下述变化的化学反应方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE 考点一考点二考点三答案(1)CH3CH2OOCHNaOHCH3CH2OHHCOONa(2)CH3CH2OH-浓H2SO4170 CH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO2-催化剂2CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O 考点一考点二考点三2.(溯 源 题)(2
29、014 山 东 理 综，11)苹 果 酸 的 结 构 简 式 为，下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种B.1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应C.1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2D.与苹果酸互为同分异构体 答案 A 考点一考点二考点三探源：本考题源于教材LK选修5 P83“表241羧酸的其他化学性质”的改编，对COOH性质的进行考查。考点一考点二考点三题组一 多官能团的识别与有机物性质的预测 1.(2016沈阳质检)由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有()题组精练提考能 OH C
30、H3 COOH CHOA.2 种B.3 种C.4 种D.5 种 解析 两两组合形成的化合物有 10 种，其中OH 与COOH组 合 形 成 的H2CO3 为 无 机 物，不 合 题 意。只 有(甲酸)、CH3COOH、OHCCOOH 5 种有机物能与 NaOH 反应。D考点一考点二考点三2.(2016吉林模拟)物质 X 的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质 X 的说法正确的是()A.X 分子式为 C6H7O7B.1 mol 物质 X 可以和 3 mol 氢气发生加成C.X 分子内所有原子均在同一平面内D.足量的 X 分别
31、与等物质的量的 NaHCO3、Na2CO3 反应得到的气体物质的量相同 考点一考点二考点三解析 X分子式为C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。答案 D 考点一考点二考点三【归纳总结】比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH HOH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子
32、团 H C2H5 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变浅红 考点一考点二考点三与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢的活动性强弱 CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 考点一考点二考点三题组二 根据有机物的性质，确定官能团或有机物的结构 3.(2016合肥一模)优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：考点一考点二考点三已知：芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：HX(R 是烃基，X 为卤原子)0.01 mol C
33、 质量为 1.08 g，能与饱和溴水完全反应生成 3.45 g 白色沉淀，E 不能使 Br2 的 CCl4 溶液退色。G 的核磁共振氢谱有 3 种峰，其峰面积之比为 321，G 与Na2CO3 溶液反应放出气体。根据以上信息回答以下问题：(1)化 合 物 A 的 名 称 为 _；F 的 官 能 团 结 构 简 式 为_；C 的结构简式为_。考点一考点二考点三(2)下列说法正确的是_(填选项字母)。a.B可使酸性高锰酸钾溶液退色 b.C不存在芳香族醛类同分异构体 c.D的酸性比E弱 d.F不能使溴水退色(3)E与G反应生成H的化学方程式为_。其反应类型为_；PMnMA的结构简式为_，由H生成该有
34、机物的反应类型为_。(4)G的能水解的链状同分异构体有_种，其中不能发生银镜反应的有机物结构简式为_(写出一种即可)。考点一考点二考点三解析 由对孟烷的结构简式倒推，B对孟烷肯定是苯环被 H2 还原的过程，故 B 为，再根据题目所给已知，得 A 为。(2)C 能跟饱和溴水反应，且最终能转化为对孟烷，再结合题目所给质量关系知 C 为，顺推 D 为；由 E 消 去 H2O 生 成 F 知，E 为，F 中含有碳碳双键，考点一考点二考点三F 为或；根据题目提示先推断 G 的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，故 H 为、PMnMA 为。考点一考点二考点三(1)A的名称为甲苯。由F的结构知其含官能团
35、为碳碳双键；C的结构简式见上述分析。(2)B是苯的同系物，烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，a正确；由C的结构简式知，除苯环外，其他取代基没有不饱和度，故一定不能形成芳香族醛类同分异构体，b正确；D是酚，E是醇，故酸性是E较弱，c错误；F中含有C=C，能与溴水发生加成反应，d错误。(3)E与G发生的是酯化反应，注意化学方程式细节的书写，如反应条件，产物小分子水等。(4)5种同分异构体分别为CH2=C(CH3)OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHCH2OOCH、CH2=CHOOCCH3、CH3OOCCH=CH2。考点一考点二考点三答案(1)甲苯 (2)ab 取代反应(酯化反应)加聚反应(4)5 CH3COOCH=CH2(或 CH2=CHCOOCH3)考点一考点二考点三【规律方法】官能团与反应类型