1、考点一考点二考点三基础课时2 烃和卤代烃考点一考点二考点三1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及与其他有机物的相互联系。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。最新考纲 考点一考点二考点三考点一 脂肪烃的结构与性质 1.脂肪烃组成、结构特点和通式 知识梳理固考基 单键CnH2n2(n1)碳碳双键CnH2n(n2)碳碳三键
2、CnH2n2(n2)考点一考点二考点三提醒：直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的立体构型为四面体形；直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。考点一考点二考点三2.物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_、_ 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之间，支链越多，沸点_ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性 均难溶于水 14液态固态升高越低考点一考点二考点三3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质 取代反应 如乙烷和氯气生成一
3、氯乙烷：_。分解反应 燃烧反应 燃烧通式为_。CH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHClCnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2O考点一考点二考点三(2)烯烃的化学性质与酸性 KMnO4 溶液的反应能使酸性 KMnO4 溶液_，发生_反应。燃烧反应燃烧通式为_。加成反应CH2=CHCH3Br2_。CH2=CHCH3H2O催化剂 _。褪色氧化CnH2n3n2 O2点燃 nCO2nH2O考点一考点二考点三CH2=CHCH=CH22Br2_。CH2=CHCH=CH2Br2_(1，4加成)。加聚反应如 nCH2=CHCH3催化剂。(3)炔烃的化学性质与酸性 KMnO4 溶液的反应能使酸性
4、 KMnO4 溶液_，发生氧化反应。如：CHCH KMnO4H2SO4 _(主要产物)。褪色CO2考点一考点二考点三燃烧反应燃烧通式为_。加成反应CHCHH2催化剂_，CHCH2H2催化剂_。加聚反应nCHCH催化剂_。CnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2OCH2=CH2CH3CH3CH=CH考点一考点二考点三提醒：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。考点一考点二考点三4.天然气、液化石油气和汽油的主要成分
5、及应用 主要成分 应用 天然气 燃料、化工原料 液化石油气 _、丁烷、丙烯等 燃料 汽油 C6C8的烃类混合物 汽油发动机燃料 甲烷 丙烷考点一考点二考点三1.(RJ选修5P362改编)请写出下列物质所含的官能团及所属哪种烃。(1)C2H4_，_(2)C3H6_，_(3)C5H12_，_(4)C2H2_，_ 碳碳双键烯烃碳碳双键烯烃无官能团 烷烃碳碳三键炔烃考点一考点二考点三2.(溯源题)(2015北京理综，25)已知A为C3H4，请写出所属烃的种类_，其结构简式是_。答案 烃炔 CHCCH3 探源：本考题源于教材RJ选修5 P32“三.炔烃”，考查的是炔烃的通式及结构简式的书写。考点一考点二
6、考点三题组一 脂肪烃的命名与同分异构体的书写 题组精练提考能 1.某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃：_。(2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H2 加成得到的，则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和 2 mol H2 加成得到的，则原炔烃的结构有_种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_种。考点一考点二考点三解析(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共
7、有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案(1)2，3二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6 考点一考点二考点三题组二 脂肪烃的性质与结构 2.有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3 可简写为，有机物 X 的键线式为，下列说法不正确的是()A.X 的化学式为 C8H8B.有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y 的结构简式为C.X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X 与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环状的
8、饱和烃 Z，Z的一氯代物有 4 种 考点一考点二考点三答案 D 解析 本题考查有机物的结构及性质。由 X 的键线式可知其分子式为 C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X 分子中含碳碳双键，能使酸性 KMnO4 溶液褪色，X 与足量 H2 加成生成的环状饱和烃 Z 中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。考点一考点二考点三3.下列说法不正确的是()A.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 B.28 g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数为2NA C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明
9、苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 考点一考点二考点三答案 A 解析 A 项中前者反应属于取代反应而后者属于加成反应，错误；乙烯和环丁烷中的含碳量相等，n(C)28 g242812 gmol12 mol，故混合气体含有的碳原子数为 2NA，B 项正确；C 选项甲烷与氯气的反应、苯与硝酸的反应均属于取代反应，正确；D 选项苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可说明苯分子中无乙烯中的碳碳双键，正确。考点一考点二考点三【反思归纳】结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和
10、加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。考点一考点二考点三题组三 取代反应、加成反应和氧化反应的规律 4.按要求填写下列空白(1)CH3CH=CH2 ()，反 应 类 型：_；(2)CH3CH=CH2Cl2-500600()HCl，反应类型：_；(3)CH2=CHCH=CH2()，反应类型：_；(4)()Br2，反应类型：_；考点一考点二考点三(5)()-一定条件，反 应 类 型：_；(6)CH3CH=CH2-酸性KMnO4溶液CH3COOH()
11、，反应类型：_。答案(1)Cl2 加成反应(2)取代反应(3)Br2 加成反应(4)CH3CCH 加成反应(5)nCH2=CHCl 加聚反应(6)CO2 氧化反应 考点一考点二考点三【反思归纳】常见反应类型的判断 常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。考点一考点二考点三考点二 芳香烃的结构与性质 知识梳理固考基 苯
12、 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n6(通式，n6)结构 特点 苯环上的碳碳键是介于_和_之间的一种独特的化学键 分子中含有一个_ 与苯环相连的是_基 碳碳单键碳碳双键苯环烷考点一考点二考点三主要化学性质(1)能取代：硝化：_卤代：(1)能取代硝化：考点一考点二考点三主要化学性质(2)能加成：_(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色卤代：_ _(2)能加成(3)易氧化，能使酸性 KMnO4 溶液褪色考点一考点二考点三提醒：(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化的规律：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被
13、酸性 KMnO4 氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。并不是所 有苯的同 系物都能 使酸 性 KMnO4 溶液 褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(2)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。考点一考点二考点三1.(RJ 选修 5P401 改编)某芳香烃的分子式是 C8H10，它可能有的同分异构体共_种，其中_(写结构简式)在苯环上的一氯代物只有一种。4考点一考点二考点三2.(溯源题)(2015福建理综，32 节选)肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下：
14、烃 A 的名称为_。步骤中 B 的产率往往偏低，其原因是_。探源：本考题源于教材 RJ 选修 5 P38“二.苯的同系物”及苯环和烷基的相互作用。对反应条件对苯的同系物取代位置影响进行了考查。反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成甲苯考点一考点二考点三题组一 芳香烃的同分异构体 题组精练提考能 1.已知分子式为 C12H12 的物质 A 的结构简式如图所示，物质 A 苯环上二溴代物有 9 种同分异构体，由此推断物质 A 苯环上四溴代物的同分异构体数目为()A.9 B.10C.11 D.12 解析 物质A苯环上共有6个氢原子，故物质A苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同。答案 A 考点一考点二考点三
15、2.(2015银川质检)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种C.含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有 3 种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物 考点一考点二考点三解析 含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种
16、同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。答案 B 考点一考点二考点三【练后归纳】芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定
17、的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。考点一考点二考点三(2)定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。考点一考点二考点三题组二 芳香烃的性质及应用3.(2015菏泽联考)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是()A.它的一氯代物有 6 种B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C.它和丁基苯()互为同分异构体D.一定条
18、件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 考点一考点二考点三解析 柠檬烯含有 8 种类型的氢原子，其一氯代物总共有 8 种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B 错；柠檬烯的分子式为 C10H16，而的分子式为 C10H14，二者不互为同分异构体，C 错。答案 D 考点一考点二考点三4.异丙苯是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是()A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下，异丙苯与 Cl2 发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应解析 在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括
19、一氯代物、二氯代物等。答案 C 考点一考点二考点三【反思归纳】苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。(2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。考点一考点二考点三考点三 卤代烃 1.卤代烃 知识梳理固考基(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是_(F、Cl、Br、I)。卤素原子卤素原子考点一考点二考点三2.饱和卤代烃的性质(
20、1)物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂中；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。(2)化学性质水解反应：RXNaOHH2O_(R代表烃基)；RCHXCH2X2NaOHH2O_。RCH(OH)CH2OH2NaXROHNaX考点一考点二考点三消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成_的化合物的反应。RCH2CH2XNaOH醇_(或RCH2CH2X 强碱、醇_；2NaOH醇_。含不饱和键(如双键或三键)RCH=CH2NaXH2ORCH=CH2HX)CHCH2NaX2H2O考点一
21、考点二考点三提醒：卤代烃的反应规律 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。考点一考点二考点三3.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如CH3CH=CH2Br2_；CH3CH=CH2HBr催化剂；CHCHHCl催化剂CH2=CHCl。(2)取代反应如乙烷与 Cl2：_。苯与 Br2：_。C2H5OH 与 HBr：_。CH3CHBrCH2B
22、rCH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHClC2H5OHHBrC2H5BrH2O考点一考点二考点三4.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理RXH2ONaOH_HXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(_、_、_)可确定卤素(氯、溴、碘)。ROH白色浅黄色黄色考点一考点二考点三(2)实验步骤取少量卤代烃；加入 NaOH 溶液；加热煮沸(或水浴加热)；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。(3)实验说明加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与AgNO3 反应对实验产生影响；二是检验生成的沉
23、淀是否溶于稀硝酸。如果不加 HNO3 中和，则 AgNO3 溶液直接与 NaOH 溶液反应产生暗褐色的 Ag2O 沉淀：NaOHAgNO3=NaNO3，2AgOH=H2O。提醒：卤代烃与 NaOH 反应完，一定要用 HNO3中和过量的 NaOH，才能用 AgNO3 溶液检验卤素离子。考点一考点二考点三1.(RJ选修5P432改编)由1溴丁烷和必要的无机试剂制取1，2二溴丁烷，写出所需的化学方程式。答案 CH3CH2CH2CH2BrNaOH乙醇CH3CH2CH=CH2NaBrH2O 考点一考点二考点三2.（溯源题）（1）2014课标，38（3）化合物（A）可由环戊烷经三步反应合成：反应 1 的试
24、剂与条件为 ；反应 2 的化学方程式为 ；反应 3 可用的试剂为 。（2）（2013四川理综，10 节选）有机化合物 G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G 的合成路线如下：考点一考点二考点三探源：高考题组源于教材RJ选修5 P41“溴乙烷与NaOH水溶液的反应”，对卤代烃的性质及在有机合成中的应用进行了考查。答案(1)Cl2 光照 NaOHH2ONaCl O2/Cu 2甲基1丙醇 取代反应 第步反应的化学方程式是_。B的名称（系统命名）是_。第步的反应类型是_。考点一考点二考点三(1)能发生水解反应的有_；其中能生成二元醇的有_；(2)能发生消去反应的有_；(3)发生消去反应能生成
25、炔烃的有_。答案(1)(2)(3)题组精练提考能 题组一 卤代烃的化学性质取代反应和消去反应 1.有以下物质：CH3Cl CH2ClCH2Cl 考点一考点二考点三【易错警示】1.注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。2.烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。3.卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。考点一考点二考点三题组二 卤代烃在有机合成中应用 2.根据下面的反
26、应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_。的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。考点一考点二考点三解析 由反应：Cl2 在光照的条件下发生取代反应得，可推知 A 为，在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得，在 Br2 的 CCl4 溶液中发生加成反应得 B：。的转化应是在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。答案(1)环己烷(2)取代反应 加成反应(3)2NaOH乙醇2NaBr2H2O 考点一考点二考点三3.已知：D、E 有如下转化关系：其中 A、B 是化学式均为 C3H7Cl 的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写
27、下列空白：(1)A、B、C、D、E 的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_。考点一考点二考点三(2)完成下列反应的化学方程式：AE_；BD_；CE_。解析 C3H7Cl 的两种同分异构体分别为 CH3CH2CH2Cl 或，由图中的转化关系可知 E 为丙烯(CH3CH=CH2)。根据题目信息可知 B 为，即 A 为 CH3CH2CH2Cl，进一步推知 C 为 CH3CH2CH2OH，D 为。考点一考点二考点三答 案 (1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2(2)CH3CH2CH2ClNaOH 乙醇CH3CH=CH2NaClH2OCH3CH2CH2OH 浓H2SO4CH3CH=CH2H2O 考点一考点二考点三【总结归纳】卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系