1、羧酸 酯掌握:(1)乙酸的弱酸性和酯化反应;(2)酯水解的原理认识:羧酸的结构特点和简单分类知道:酯的结构特点和物理性质第1 课时 羧酸第三章烃的含所衍生物预习全程设计第三节第1课时羧酸名师全程导学训练全程跟踪读教材填要点一、羧酸1概念羧酸是由烃基与相连构成的有机化合物羧基2分类(1)根据烃基的不同,可分为:酸和酸(2)根据羧酸分子中的数目,可分为:一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等二、乙酸1结构俗名:;分子式:;结构简式:,官能团:脂肪醋酸芳香羧基C2H4O2CH3COOH羧基(或COOH)2物理性质颜色状态气味溶解性熔点无色液态易溶于和16.6,温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体,又称为刺激性水
2、乙醇冰醋酸3化学性质(1)酸性:一元酸,比碳酸酸性电离方程式为.(2)乙酸与Na2CO3反应的化学方程式:.强弱 2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2(3)酯化反应含义:酸和作用生成和水的反应断键方式:羧酸脱,醇脱.乙酸和乙醇酯化反应的化学方程式:.OHOH上的H醇酯先思考再交流1与同学共同讨论如何从盛冰醋酸的试剂瓶中取出少量冰醋酸?分析:醋酸的熔点16.6,当温度高于16.6时,冰醋酸熔化为液态,故只要将冰醋酸熔化后倾倒出少量即可答案:用热毛巾或双手捂热,或温水浴浸泡后,倾倒出少量醋酸2利用如图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸
3、性强弱(注:D、E、F、G分别是双孔胶塞上的孔)分析:因为乙酸的酸性强于H2CO3,则向Na2CO3溶液中滴入CH3COOH,有CO2气体产生,若将CO2气体通入苯酚钠溶液中,溶液变浑浊,则说明H2CO3的酸性强于苯酚答案:实验装置:实验现象及结论:滴入CH3COOH溶液后,中有气泡产生,说明发生了反应2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaCO2H2O,即酸性CH3COOHH2CO3.片刻后中溶液变浑浊,说明发生了反应CO2OHNaHCO3,即酸性:H2CO3OH,因此酸性相对强弱:CH3COOHH2CO3.要点一 乙酸乙酯的制取 1反应原理2实验装置3实验步骤在一支试管里先加入3
4、mL 乙醇,然后一边摇动,一边慢慢地加入2 mL 浓H2SO4和2 mL 乙酸,按图装好,用酒精灯小心均匀地加热试管35 min,产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管,并停止加热,振荡试管后静置,待液体分层后,可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯,并可闻到果香气味4注意事项(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用(2)盛反应混合液的试管要向上倾斜约45,主要目的是增大反应混合液的受热面积(3)导管应较长,除导气外还兼起冷凝作用导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止受热不均发生倒
5、吸(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的产率(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度,以利于分层析出乙酸和乙醇生成酯的反应是可逆的,如果要提高乙酸乙酯的产率,可采取以下措施:(1)从反应物中不断蒸出乙酸乙酯(2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率(3)使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙酸、乙醇的转化率例1(2011潍坊质检)可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等均已略去)请填空:(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序及操作是_.(2)为防止a中的液体在
6、实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_.(3)实验中加热试管a的目的是:_;_.(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是_ _.(5)反应结束后,振荡试管b,静置、观察到的现象是_ _.解析(1)因为浓硫酸溶解时放出大量的热,所以应先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加入冰醋酸(2)为了防止发生暴沸,应在加热前向试管中加入几粒沸石或几片碎瓷片(3)加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出,有利于提高乙酸乙酯的产率(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小,而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇易溶于Na2CO3溶液,因此便于分离出乙酸乙酯(5)试管内液体分层,上层为
7、油状液体答案(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或几片碎瓷片)(3)加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)收集乙酸乙酯;吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(5)b中的液体分层,上层是透明的油状液体1(2009上海高考)1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115125,反应装置如右图下列对该实验的描述错误的是()A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率解析:A项,该反应温度为115125,超过
8、了100,故不能用水浴加热B项,长玻璃管可以进行冷凝回流C项,提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤,酯在碱性条件下会发生水解反应D项,增大乙酸的量可提高醇的转化率答案:C要点二 酯化反应的类型 1一元醇与一元羧酸之间的酯化反应2多元羧酸与一元醇之间的酯化反应3一元羧酸与多元醇之间的酯化反应4多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时有两种情况:5羟基酸的自身酯化反应此时反应有两种情况以乳酸()为例:(1)酯化反应的条件一般为浓H2SO4、加热(2)可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点来确定有机物中羟基的位置(3)形成环酯时,酯基中,只有一个O参与成环例2(2011福州三中高二月考)酸牛奶中含有乳酸
9、,其结构简式为.高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸(1)乳酸可能发生的反应是_(填序号)取代反应 酯化反应 水解反应 消去反应聚合反应 中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯,它们的结构简式分别为_、_.解析(1)乳酸分子中含OH、COOH两种官能团,能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯答案(1)2胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是()AC6H13COOHBC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH解析:胆固醇的分子式
10、中只有一个氧原子,应是一元醇,而题给胆固醇酯只有两个氧原子,应为一元酯,据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸):C27H46OMC34H50O2H2O,再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2.答案:B甲酸分子结构中既含有羧基,又含有醛基,因此甲酸除具有羧酸的性质外,还有像醛一样的还原性,但答题时还要注意官能团之间的相互影响,以免造成不必要的失误如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,要考虑甲酸的酸性使Cu(OH)2溶解的问题例(2011无锡高二检测)乙酰水杨酸是药物阿司匹林的主要成分,是常用的镇痛解热药,请完成下列的有关问题:(1)乙酰水杨酸的结构简式如下,乙酰水杨酸分子中的官能团有_和_(2)乙酰水杨酸不可能发生的反应是_A中和反应B与钠反应生成氢气C消去反应D催化加氢解析乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基和酯基,故乙酰水杨酸能发生中和反应,能与Na反应放出H2,分子中的苯环能在一定条件下与H2加成答案(1)羧基 酯基(2)C训练全程跟踪
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