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2017年全国高考考前热点题型(命题揭秘)之有机合成与推断:题组 WORD版含解析.doc

1、1、【2016届河南省八市重点4月模拟】阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去。已知:由C、H、O三种元素组成的二元羧A,相对分子质量为116,其羧连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。 C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。回答下列问题:(1)A的分子式为 ,结构简式为 。(2)反应的化学方程式为 。C中所含官能团的名称为 。(3) D通过醋化反应生成E,反应的化学方程式为 。(4) APM是一

2、种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为 和 。(5) D物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)。 苯环上有两个取代基 分子中含有硝基2、【2016届唐山二模】有机物F是一种重要的医药中间体,以化合物A(相对分子质量为126.5)为原料合成F的工艺流程如下:已知: (1)A的结构简式为 ,D分子中含氧官能团的名称为_,反应BC的反应类型为 。 (2)1molC在一定条件下最多能与_mol NaOH反应。 (3)已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成,反应的化学方程式为 。 (4)满足下列条件的有机物D的同分异构体有_种。 属于1,3,5三取代苯

3、; 能发生银镜反应; 能与氯化铁溶液显紫色 (5)B在生成D反应过程还可得到另一种副产物G(),下列有关G的叙述正确的是 。(填选项)A能与乙二醇通过加聚反应得到高分子材料 B能发生取代反应和加成反应C该分子中最多有8个碳原子共平面 D该分子中最多有1个手性碳原子(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以化合物CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图(注明反应条件,无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: 3、【安徽屯溪一中2016届第三次月考】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)请

4、写出上述合成线路中包含的所有官能团(文字表示) _。 (2)反应的化学方程式为_。(3)已知:B苯甲醇苯甲酸钾,反应类型为_;则经反应路线得到的产物加水萃取、分液, 能除去的副产物是_。 (4)已知: Z-X-X-K 则经反应路线得到的一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为_。 (5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生, 则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为(任写一种) _。 【名校题组】答案与解析1、【答案】(1)C4H4O4 HOOC-CH=CH-COOH (2)HOOC-CH=CH-COOH+3NH3 氨基、羧基(

5、3)+CH3OH+H2O(4) (5)15【解析】一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则D是;D含有羧基,与CH3OH在一定条件下发生酯化反应产生E:;A与NH3发生反应产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反应产生B是,B酸化产生C是:。(2)反应是HOOC-CH=CH-COOH与NH3发生反应产生B,反应的方程式是:HOOC-CH=CH-COOH+3NH3;(3) D通过醋化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O;(4)C是,含有2个羧基,E是,含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽APM,由于C含有两种羧基,所以二者反应形成的APM可能的结

6、构简式为、。(5) D物质是,其同分异构体有多种,能同时满足条件苯环上有两个取代基;分子中含有硝基的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是NO2、CH2CH2CH3;NO2、CH(CH3) 2;CH3、CH2CH2NO2;CH3、CH(NO2)CH3;CH2NO2、CH2CH3五种情况,每种情况取代基在苯环的位置是邻位、间位和对位,所以同分异构体种类数目是53=15种。考点:考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、 化学方程式和同分异构体的书写的知识。2、【答案】(1) ; 羧基;取代反应 (2)4 (3)+SOCl2+SO2+HCl; (2分)(4) 6 (5)B (6)【解析】(

7、1)A的结构简式为;D分子结构简式是:,分子中含氧官能团的名称为羧基;反应B与CH2(COOC2H5)2发生取代反应产生C;所以BC的反应类型是取代反应;(2)C分子中含有1个与苯环连接的Cl原子、2个酯基,Cl原子水解产生HCl、酚羟基;2个酯基水解产生2个羧基,它们都可以与NaOH发生反应,所以1molC在一定条件下最多能与4mol NaOH反应。(3)已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成,反应的化学方程式为+SOCl2+SO2+HCl;(4)满足条件属于1,3,5三取代苯,说明取代基在苯环的间位,有三个取代基;能发生银镜反应,说明含有醛基;能与氯化铁溶液显紫色。说明

8、含有酚羟基,则有机物D的同分异构体有、6种。(5)G分子中含有2个羧基,能与乙二醇通过缩聚反应得到高分子材料,错误;B该物质含有羧基能发生取代反应,含有苯环,可以发生加成反应,正确;C由于与苯环连接的碳原子属于苯环的平面结构,在该平面上,这两个碳原子都是饱和碳原子,根据饱和碳原子的四面体结构可知,另外的两个碳原子也可以在苯环的平面上,属于该分子中最多有10个碳原子共平面,错误;D根据手性碳原子的定义可知在该分子中没有手性碳原子,错误;(6)结合题意,以化合物CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图是。考点:考查 有机物的结构、

9、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。 1、【答案】(1)氯原子,醛基,羟基,酯基(2) (3) 氧化还原反应 苯甲酸钾 (4) 1:2:4:4 (5)、【解析】试题分析:(1)根据图示可知上述合成线路中包含的所有官能团有氯原子,醛基,羟基,酯基;(2)反应的化学方程式为(3)已知:B是醛,在碱性条件下发生歧化反应,被还原产生苯甲醇,被氧化产生苯甲酸,反应类型为氧化还原反应;则经反应路线得到的产物加水萃取、分液, 能除去容易溶于水的副产物是苯甲酸钾;(4)已知: Z-X-X-K则经反应路线得到的一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为1:2:4:4。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基,酚羟基是邻对位取代基,该同分异构体与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,证明在羟基的邻位、对位有取代基。 则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为、。【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。CCl3CHO 与C6H6在酸性条件下发生反应,生成的 有5种不同位置的氢原子,其峰的面积比是1:1:1:2:2;而经反应路线得到的一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为1:2:4:4。

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