1、回归教材重难点13 熟悉有机化学“模型”有机合成与推断综合题是高考中有机化学基础模块的重要考查形式，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，通常有45个设问，各问题之间既相对独立，又相互关联，命题情境新颖，试题的综合性强，考查知识全面，难度一般较大，大多以框图转化关系形式呈现，侧重考查考生的理解与辨析能力、分析与推测能力、归纳与论证能力。本考点是高考五星高频考点，
2、2020年2022年各地新高考卷均有考查。1官能团“模型”（1）烃基官能团名称碳碳双键碳碳三键甲基苯基符号CCCH3说明官能团非官能团（2）含氧官能团名称羟基醛基酮羰基羧基酯基醚键磺酸基符号OHCHOCOOHORSO3H（3）含氮官能团名称氨基硝基氰基酰胺基符号NH2NO2CN（4）含卤官能团名称碳氟键碳氯键碳溴键碳碘键酰氯基符号COCl2空间结构“模型”（1）基本结构代表物甲烷乙烯乙炔苯甲醛球棍模型比例模型碳原子杂化sp3sp2spsp2sp2空间构型正四面体形平面形直线形平面正六边形平面三角形（2）复杂结构含饱和碳原子（）的有机物，所有的原子不可能都共面饱和碳上最多有1个原子与其他原子共面
3、苯环对位上的4个原子一定共线单键可以自由旋转，双键和三键不能自由旋转。由单键所连接的两个平面，可能共面，也可能不共面、3测定有机结构物理方法“模型”（1）1H核磁共振法（正丙醇CH3CH2CH2OH）峰的个数等于有机物中的氢原子的种类峰的面积之比等于不同类型氢原子的个数比（2）质谱法：最大质荷比即为有机物的相对分子质量（3）红外光谱法：初步判定有机物中基团的种类4有机物命名规则“模型”（1）选主链烷烃：选最长的碳链为主链，等长选含取代基最多的碳链为主链其他：选含官能团的最长碳链为主链（2）编号位烷烃：遵循“近”、“简”、“小”原则其他：从离官能团最近的一端开始编号，醛基和羧基默认为1号碳（3）
4、写名称把支链作为取代基，把烃基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1，2，3注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数字与名称之间用“”隔开。若取代基相同，要合并起来用二、三等表示相同取代基的个数。若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“”隔开。阿拉伯数字标明官能团的位置。【特别提醒】两类特殊有机物的命名（1）环状有机物的命名无官能团：环为母体，若烃基复杂，则环为取代基有机物CH3CH2CH3名称1，2二甲基环己烷异丙基苯4甲基2苯基戊烷有官能团：环为取代基有机物CHOCCHCHCH2名称环己基甲醛环己基乙炔3苯基1丁烯有机物CHCH2CCHCOOH名称苯乙烯苯乙炔2苯
5、基丙酸（2）含单官能团烃的衍生物的命名卤代烃、硝基化合物：烃为母体，指明官能团位置含其他官能团有机物：官能团为母体有机物ClCH2CHCH2名称2硝基甲基三氟甲苯3氯1丙烯有机物名称3甲基苯酚2溴1，4二甲苯（3）含多官能团烃的衍生物的命名官能团优先顺序：羧酸酯醛酮醇烯炔母体选择规则：选择优先的官能团作为母体烃基、卤素原子、硝基只能做取代基有机物CH2COOCH3CH3CHO名称2甲基丙烯酸甲酯2硝基1，4苯甲二酸2羟基丙醛5有机反应类型判断“模型”（1）加成反应：不饱和键变成饱和键，形式类似化合（不饱和度减少）碳碳双键、碳碳叁键与H2、X2、HX、H2O的反应苯环与H2的反应醛、酮与H2、N
6、H3、HCN、ROH等的反应（2）消去反应：饱和键变成不饱和键，形式类似分解（不饱和度增多）卤代烃在NaOH的醇溶液作用下加热生成烯或炔醇在浓硫酸作用下加热生成烯或炔（3）取代反应：上一个原子或原子团，一个原子或原子团，类似复分解常见取代反应钠和乙醇或乙酸的反应，属于置换反应，不属于取代反应（4）氧化反应：加氧去氢有机物和氧气的反应（燃烧、催化氧化）酸性KMnO4溶液褪色醛基使溴水褪色醛基的银镜反应：醛基光亮的银镜醛基的斐林反应：醛基砖红色沉淀（5）还原反应：加氢去氧有机物和氢气、氢化锂、B2H6的反应有机物和NaAlH4反应：RCOOHRCH2OH有机物和NaBH4反应：RCH3RCH3硝基
7、变成氨基：NO2NH2（6）加聚反应：含、CC、酮羰基、醛羰基等官能团链节中含偶数个碳原子，一般不含N、O等原子高聚物链节的组成与单体的化学组成相同（7）缩聚反应：分子中至少含两个能脱去小分子的基团（羟基、氨基、羧基）链节中含碳原子数不确定，一般含N、O等原子高聚物链节的组成与单体的化学组成不同6同分异构体书写必记“模型”（1）常见的烷烃基种类名称甲基乙基丙基丁基戊基己基化学式CH3C2H5C3H7C4H9C5H11C6H13种类1124817（2）烷烃基相同的对称有机物的同分异构体数目：CxMCxx值12345烃基种类11248种类1131036（3）常见的芳香基种类芳香基C6H5C7H7C
8、8H9种类1414（4）苯环上有两个取代基：有邻、间、对三种取代基特征两同或两异三同两同一异三同一异三不同同分异构体数236610（5）官能团的特征反应能使Br2的CCl4溶液褪色：和CC能使溴水褪色：、CC、CHO和酚OH能与饱和NaHCO3或Na2CO3溶液反应产生气体：COOH能与少量的Na2CO3溶液反应但是不产生气体：酚羟基能与金属钠反应产生气体：酚羟基、醇羟基、酸羟基能发生银镜反应：CHO、OCHO既能发生银镜反应，又能发生水解反应：OCHO、HNOH遇FeCl3溶液能发生显色反应：酚羟基能够被氧化成醛和酸的醇：CH2OH7常见有机物间的转化“模型”8常见有机反应方程式“模型”（1
9、）单烯烃的加聚反应（2）醛基的银镜反应：RCHO+2Ag（NH3）2OHRCOONH4+2Ag+3NH3+H2O（3）醛基的斐林反应：RCHO+2Cu（OH）2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2O（4）普通酯的碱性水解：RCOOR+NaOHRCOONa+ROH（5）酚酯的碱性水解：OOCR+NaOHONa+ROH+H2O（6）卤代烃的碱性水解：RX+NaOHNaX+ROH（7）卤代苯的碱性水解：X+2NaOHNaX+ONa+H2O（8）伯醇的催化氧化：2RCH2OH+O22RCHO+2H2O（9）仲醇的催化氧化：2RR+O22RR+2H2O1（2022江苏省选择考）化合物G可用于药用多肽
10、的结构修饰，其人工合成路线如下：（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_。（2）BC的反应类型为_。（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有4种不同化学环境的氢原子；碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。（4）F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为_。（5）已知：（R和R表示烃基或氢，R表示烃基）；写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_。【解析】A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C
11、和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。（1）A分子中，苯环上的碳原子和双肩上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。（2）BC的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。（3）D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，
12、另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。（4）由分析可知，F的结构简式为。（5）根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中DE的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。【答案】（1）sp2和sp3（2）取代反应（3）（4）（5）2（2022湖南省等级考）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：+Ph3CH2RBr；回答下列问题：（1）A中官能团的名称为_、_；（2）FG、GH的反应类型分别是_
13、、_；（3）B的结构简式为_；（4）CD反应方程式为_；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为411的结构简式为_；（6）中的手性碳原子个数为_（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_（无机试剂任选）。【解析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反
14、应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。（1）A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。（2）由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知FG的反应为取代反应；GH反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。（3）由分析可知，B的结构简式为。（4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则CD的化学方程式为。（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三
15、元环，则符合条件的同分异构体有4种，它们分别是CH2CHCH2CHO、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为411的结构简式是。（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。（7）结合GI的转化过程可知，可先将和氢气发生加成反应生成，发生催化氧化转化为，再使和发生类似于“GH”的反应生成，类似于“HI”的反应最终转化为；综上所述，合成路线为：【答案】（1）醚键；醛基（2）取代反应；加成反应（3）（4）（5）4；（6）1（7）3（2022山东省等级考）支气管扩张药物特布他林（H）的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）AB反应条
16、件为_；B中含氧官能团有_种。（2）BC反应类型为_，该反应的目的是_。（3）D结构简式为_；EF的化学方程式为_。（4）H的同分异构体中，仅含有OCH2CH3和NH2和苯环结构的有_种。（5）根据上述信息，写出以4羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_。【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与（CH3）3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd
17、C做催化剂作用下与氢气反应生成H。（1）由分析可知，AB的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种；（2）由分析可知，BC的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，BC的目的是保护酚羟基；（3）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；EF的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr；（4）H的同分异构体仅含有OCH2CH3和NH2可知，同分异构体的结构可以视作、分子中苯环上的氢原子被NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种
18、；（5）由题给信息可知，以4羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息反应生成，在PdC做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。【答案】（1）浓硫酸，加热；2（2）取代反应；保护酚羟基（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr（4）6（5）4（2022辽宁省选择考）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的分子式为_。（2）在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为_。（3）DE中对应碳原子杂化方式由_变为_，PCC的作用为_。（4）FG中步骤实现了由_到
19、_的转化（填官能团名称）。（5）I的结构简式为_。（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有_种（不考虑立体异构）；i含苯环且苯环上只有一个取代基ii红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为621的结构简式为_（任写一种）。【解析】F中含有磷酸酯基，且FG中步聚在强碱作用下进行，由此可推测FG发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物的分子式可逆推得到的结构简式为；（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为C7H7NO3；（2）由题给合成路线中CD的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发
20、生取代反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为：+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；（3）根据D、E的结构简式可知，DE发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由DE的结构变化可知，PCC的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；（4）由题给已知信息可知，FG的步骤中F与化合物在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤发生了由“硝基”到“氨基”的转化；（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；（6）化合物的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据
21、题目所给信息，化合物的同分异构体分子中含有苯环（已占据4个不饱和度），则其余C原子均为饱和碳原子（单键连接其他原子）；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），所以满足条件的化合物的同分异构体共有12；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为621的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。【答案】（1）C7H7NO3（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O（3）sp3、sp2；选择性将分子中的羟基氧化为羰基（4）硝基；氨基（5）（6）
22、12；（或）5（2022海南省选择考）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：（1）AB的反应类型为_。（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_。（3）C的化学名称为_，D的结构简式为_。（4）E和F可用_（写出试剂）鉴别。（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_（任马一种）。含有酯基含有苯环核磁共振氢谱有两组峰（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列FG反应方程式中M和N的结构简式_、_。（7）设计以CH3CH3为原料合成的路线_（其他试剂任选）。已知：COOH+CO2【解析】根据合成路线，A（）在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的
23、取代反应生成B（），B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C（），C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄酮哌酯，据此分析解答。（1）由分析可知，A（）在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B（），即反应类型为取代反应（或磺化反应）；（2）B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH+H2O；（3）C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为；（4
24、）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；（5）F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或；（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为COOH和H2O；（7）已知COOH+CO2，则以CH3CH3为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl
25、3反应可得到，则合成路线为：。【答案】（1）取代反应或磺化反应（2）+NaOH+H2O（3）苯酚；（4）FeCl3（溶液）或其他合理答案（5）或（6）H2O（7）6（宁夏石嘴山市2023届高三第三次模拟）PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图（图中有部分产物及反应条件未列出）。请回答下列问题：（1）属于取代反应的有_（填编号），B的名称为_。（2）写出下列反应的化学方程式：反应：_；反应：_。（3）H是C的同系物，相对分子质量比C大28。H有_种结构，写出其中含有手性碳的结构简式：_。
26、（4）已知：2CH2CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线_（表示方法为：AB目标产物）。【解析】反应为丁烷分解生成甲烷和丙烯，丙烯通过与溴发生加成反应生成A，则A为3CH3，A通过反应2CH3+2NaOH2CH3+2NaBr生成B，B通过反应加热氧化成C，则B为2CH3，C通过反应CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa +Cu2O+3H2O生成D，则C为CH3CHO，D通过酸化生成E，则D的结构简式为：CH3COONa，名称为：2羟基丙酸钠；根据PLLA的结构简式可知F的结构简式为：HOCOOH，两分子HOCOOH通过反应酯化反应生成G；E与氢气通过反应生成F
27、，则E的结构简式为：CH3COOH。（1）反应为分解反应，反应为加成反应，反应为取代反应，反应为氧化反应，反应为加成反应，反应为缩聚反应，反应为酯化反应，也属于取代反应，所以属于取代反应的为，B为2CH3，名称为1，2丙二醇。（2）根据分析，反应为1，2丙二醇的催化氧化反应，化学方程式为：2CH3+O2CH3CHO+2H2O；反应为2羟基丙酸的缩聚反应，化学方程式为：nHOCOOH HOnOH+（n1）H2O。（3）由分析可知，C为CH3CHO，H是C的同系物，说明含有一个羰基和一个醛基，相对分子质量比C大28，H的分子式为C5H8O2，可能的结构有：CH3CH2CH2CHO、CH3CH2CH
28、2CHO、CH3CH2CH 2CHO、CH3CHO、CH3CHO，共有5种结构，其中含有手性碳的结构简式为：CH3CHO。（4）根据逆合成法可知，可以通过丙炔通过信息反应合成，丙炔可以用丙烯分别通过加成反应、水解反应、消去反应获得，所以合成路线为：C3H63CH3CHCCH3。【答案】（1）；1，2丙二醇（2）2CH3+O2CH3CHO+2H2OnHOCOOH HOnOH+（n1）H2O（3）5；CH3CHO（4）C3H62CH3CHCCH37（天津市红桥区2023届高三下学期一模）色满结构单元（）广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：（1）色
29、满结构单元（）的分子式是_。（2）乙酸酐的结构简式是，AB反应类型是_。（3）检验A中的含氧官能团的化学试剂是_；写出G中含氧官能团的名称为_。（4）EF的化学方程式是_。（5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_、_。1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2核磁共振氢谱有三组峰（6）设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）_。【解析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成，氯化铝作用下转化为，与乙二酸二乙酯和乙酸钠发生成环反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生
30、成，在浓硫酸中共热发生消去反应生成，则F为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。（1）由结构简式可知，色满结构单元的分子式为C9H10O；（2）由分析可知，AB的反应为浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸；（3）由结构简式可知，A中的含氧官能团为酚羟基，可以用氯化铁溶液与A发生显色反应使溶液呈紫色或浓溴水与A发生取代反应生成白色沉淀检验酚羟基，由结构简式可知，G中含氧官能团为醚键和羧基；（4）由分析可知，EF的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O；（5）乙二酸二乙酯的结构简式是C2H5OOCCOOC2H5，1mol乙二酸二乙酯的同分异构体M能与足量碳酸氢钠
31、溶液反应放出2mol二氧化碳说明M分子中含有2个羧基，则核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCOOH；（6）由有机物的转化关系可知，以为原料制备的合成步骤为氯化铝作用下转化为，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，合成路线为。【答案】（1）C9H10O（2）取代反应（3）FeCl3溶液或浓溴水；醚键、羧基（4）+H2O（5）C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；HOOCCOOH（6）8（宁夏中卫市20222023学年高三第三次模拟）聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）是一种性能优异的热塑性高分子材料
32、。PBT的一种合成路线如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式是_，C的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_。（3）F的分子式是_，的反应类型是_。（4）的化学方程式是_。（5）M是H的同分异构体，除H外，同时符合下列条件的M的结构还有_种。（不考虑立体异构）a0.1molM与足量金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况）b同一个碳原子上不能连接2个羟基。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为311的结构简式是_。【解析】A发生取代反应生成B，根据B知A为CH3CH3，B发生水解反应生成C、C发生催化氧化反应生成D，则C为OHCCHO；E发生加成反应生成F，G发生加成反应生成H
33、，H和D能发生反应生成高分子化合物，则H为醇且含有两个醇羟基，则生成G的反应为水解反应，G为HOCH2CHCHCH2OH，G发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2CH2OH，PBT结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OOCCOnOH。（1）A的结构简式是CH3CH3，C为OHCCHO，C的化学名称是对苯二甲醛；（2）是酯的水解反应，反应试剂和反应条件分别是NaOH溶液、加热；（3）根据F的结构简式可判断F的分子式是C8H12O4，的反应类型是加成反应或还原反应；（4）是缩聚反应，反应的化学方程式是nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOCCOOHHOCH2CH2CH2CH2OOCCO
34、nOH+（2n1）H2O；（5）H为HOCH2CH2CH2CH2OH，M是H的同分异构体，M符合下列条件：a0.1molM与足量金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况），说明该分子中含有2个羟基；b同一个碳原子上不能连接2个羟基，如果4个碳原子在同一个链上，有4种；如果3个碳原子在同一个链上，有2种，因此除H外，同时符合条件的M的结构还有5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为311的结构简式是CH3CHOHCHOHCH3。【答案】（1）CH3CH3；对苯二甲醛（2）NaOH溶液、加热（3）C8H12O4；加成反应或还原反应（4）nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOCCOOHHO
35、CH2CH2CH2CH2OOCCOnOH+（2n1）H2O（5）5；CH3CHOHCHOHCH39（山东省潍坊市2023届高三3月学科核心素养测评）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：已知：III回答下列问题：（1）A的化学名称是_，C中官能团的名称是_。（2）CD的化学方程式为_。（3）HI的反应类型是_，化合物E的结构简式_。（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_。属于芳香族化合物且有两个六元环除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为642211（5）写出以甲苯和COCl2为主要原料合成化合物H的路线（无机试剂、有机溶剂任选
36、）_。【解析】B生成C，C和溴单质生成D，结合C化学式可知，C为；D发生已知的反应原理生成E：，E转化为F，F转化为G；H和氨气生成I，I生成J，结合I化学式可在，I结构为；（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基；（2）CD的反应为C中氢原子被溴取代的反应，化学方程式为+Br2+HBr；（3）由分析可知，HI的反应为碳氮双键生成单键的过程，为加成反应；由分析可知，化合物E的结构简式；（4）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：属于芳香族化合物且有两个六元环，则不饱和度为5；除苯环外，核磁共振氢谱显示有
37、6组峰，峰面积之比为642211，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个CH2；结构可以为：、；（5）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应II原理转化为基团，再和COCl2生成产物，故流程为：。【答案】（1）环己酮；酮羰基、酰胺基（2）+Br2+HBr（3）加成反应；（4）、（5）10（四川省凉山彝族自治州20222023学年高三下学期二模）布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：（1）布洛芬中所含官能团的名称为：_。（2）A的系统命名为：_，1molC最多可以和_molH2发生加成反应。（3）D的同分异构体中，苯
38、环上的一氯代物只有一种的有_种，写出其中任意一种的结构简式_。（4）BC的化学方程式为：_，反应类型为_。（5）布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：_。（6）已知：NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料（其它无机试剂任用），用不超过三步的反应设计合成，合成路线为_。【解析】AB过程中A的羧基中的CO键断裂，与SOCl2发生取代反应生成B，B与苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成C，D与CH3COCl发生取代反应生成E，E加氢发生还原反应生成F，FG的过程
39、为醇羟基在酸性环境下的取代反应，最后G在一定条件下生成H（布洛芬），据此作答。（1）布洛芬中有COOH；（2）A中主链有3个碳原子，2号碳原子上有甲基，故名称为：2甲基丙酸；C中的苯环和羰基均可以和氢气加成，故一共可以消耗4mol氢气；（3）D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有：，一共有4种。（4）BC的过程为，B中CCl键断裂，苯环中的CH键断裂，发生取代反应，化学方程式为：+（CH3）2CHCOCl+HCl（5）酯化反应过程为酸脱羟基醇脱氢，反应条件为浓硫酸、加热，化学方程式为：+H2O（6）利用题干图示信息中BC的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸，可以将原料中的羰基还原成羟基，故合成路线为：【答案】（1）羧基（2）2甲基丙酸；4（3）4；（4）+（CH3）2CHCOCl+HCl；取代反应（5）+H2O（6）
