1、课时设计 本章内容是必修有机化合物基础部分和选修有机化学基础模块的整合。本章内容成独立体系,与其他模块联系相对较少,容易遗忘,复习中要牢记各种官能团的性质,善于利用分类思想,抓住各类官能团,利用结构决定性质的思想分析物质可能具有的性质。共设置7课时,第1、2、3、4课时为基础知识梳理课,第5、6、7课时为总结提升课、题型难点突破课。第1课时认识有机化合物课型标签:知识课基础课 知识点一有机化合物的分类与命名一、有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH3CH2OH或C2H5OHCH2CHCHO二、有机化合物的分类1.按碳的骨架分类(1)有机化合物(2)烃2.按官能团分类(1)官能团:
2、决定化合物特性的原子或原子团。(2)有机物的主要类别及其官能团类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃-芳香烃-烯烃双键醇羟基OH炔烃叁键CC醚醚键卤代烃卤素原子X酮羰基酚羟基OH酯酯基醛醛基氨基羧酸羧基酰胺基三、有机化合物的命名1.烃基:烃分子失去一个H原子所剩余的原子团。常见的烃基:甲基(CH3)、乙基(CH2CH3)、正丙基(CH2CH2CH3)、异丙基()、苯基(或C6H5)。2.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法选主链选最长的碳链作主链定编号从距离取代基最近的一端开始写名称先简后繁,相同基合并(3)烯烃和炔烃的命名选主链定编号写名称(4)苯的同系物的命名邻二
3、甲苯间二甲苯对二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯题组一有机物的分类1.下列关于有机物的分类,说法正确的是(D)A.萜类化合物和都属于芳香族化合物B.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D.有机化合物属于酯类化合物解析:分子中没有苯环,所以不属于芳香族化合物,A项错误;对二甲苯中含有苯环,不属于饱和烃,B项错误;烃只由碳元素和氢元素组成,聚氯乙烯中有氯元素,不属于烃类,C项错误;分子中含有酯基,属于酯类化合物,D项正确。2.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类(用序号填空)。CH3CH2OHCH3CH2Br(1)芳香烃:;(2)卤代烃:;(3
4、)醇:;(4)酚:;(5)醛:;(6)酮:;(7)羧酸:;(8)酯:。解析:(1)只含C、H元素,且含苯环的为芳香烃,只有符合;(2)含C、H及卤素原子的为卤代烃,只有符合;(3)含OH且与脂肪烃基相连的为醇,只有符合;(4)含OH与苯环直接相连的为酚,只有符合;(5)含CHO的为醛,只有符合;(6)含羰基的为酮,只有符合;(7)含COOH的为羧酸,只有符合;(8)含COOC的为酯,只有符合。答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)题组二官能团的识别3.下列物质的类别与所含有的官能团均正确的是(C)酚类OH羧酸COOH醛类CHOCH3OCH3醚类羧酸COOHA.B.C.D.仅解析
5、:的官能团是醇羟基,属于醇;的官能团是羧基,属于羧酸;的官能团是酯基,属于酯;的官能团是醚键,属于醚;的官能团是羧基,属于羧酸。4.(1)(2019全国卷)物质中的官能团名称是。(2)(2019全国卷)中的官能团名称是。(3)(2018全国卷)中含氧官能团的名称为。(4)(2016全国卷)中的官能团有、(填官能团名称)。解析:(1)根据结构简式可知,其官能团名称是羟基。 (3)由结构简式可知,分子中含有的含氧官能团为羟基和醚键。解析:(4)根据结构简式可知,其官能团有碳碳双键()、酯基()、氰基(CN)。答案:(1)羟基(2)羧基、碳碳双键(3)羟基、醚键(4)碳碳双键酯基氰基题组三有机物的命
6、名5.下列有机物的命名错误的是(C)解析:主链为苯,从左边第一个甲基开始编号,名称为1,2,4-三甲苯,故A项正确;从左边编号,名称为3-甲基-1-戊烯,故B项正确;主链选取错误,应为2-丁醇,故C项错误;Br在1、3位置,为1,3-二溴丙烷,故D项正确。6.根据有机化合物命名原则,回答问题。(1)(2019全国卷)有机物的化学名称为。(2)(2018全国卷)CH3CCH的化学名称为。(3)(2018全国卷)ClCH2COOH的化学名称为。(4)(2018天津卷)的化学名称为。解析:(1)物质所含官能团是两个酚羟基,且是间位的取代基,命名为间苯二酚或1,3-苯二酚。(2)CH3CCH的化学名称
7、为丙炔。解析:(3)ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。(4)中每个折点均表示一个碳原子,因此中共有6个碳原子,在1号和6号 碳原子上各有一个羟基,故名称为1,6-己二醇。答案:(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)丙炔(3)氯乙酸(4)1,6-己二醇知识点二有机化合物的结构一、有机化合物中碳原子的成键特点成键数目每个碳原子形成 4个共价键|成键种类单键、双键或叁键|连接方式碳链或碳环二、有机化合物的同分异构现象1.2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。3.同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同和官能团异
8、构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH34.题组一简单有机物分子的空间结构1.(2019全国卷)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(D)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯解析:甲苯中含有饱和碳原子,不可能所有原子共平面,A不选;乙烷是烷烃,不可能所有原子共平面,B不选;丙炔中含有饱和碳原子,不可能所有原子共平面,C不选;碳碳双键是平面形结构,因此1,3-丁二烯分子中所有原子可能共平面,D选。2.下列说法正确的是(D)A.分子中所有原子一定在同一平面上B.螺2,2戊烷()所有碳原子均处于同一平面C.物质最多有10个原子共平面D.中所有的碳原子可能同时处于同一平面解析:羟基
9、上的氧原子一定与苯环在同一平面上,但是羟基上的氢原子不一定与苯环在同一平面上,故A项错误;由于螺2,2戊烷()的所有碳原子均为饱和碳原子,且中心碳原子与相连的碳原子形成四面体结构,因此螺2,2戊烷的所有碳原子不可能共平面,故B项错误;由碳碳双键为平面结构可知,中有5个C原子与4个H原子可共平面,即最多9个原子共平面,故C项错误;根据苯环的平面结构和碳碳单键能绕轴旋转的特性可知,中所有的碳原子可能同时处于同一平面,故D项正确。题组二同系物的判断3.下列物质一定属于同系物的是(B)C2H4CH2CHCHCH2C3H6A.B.C.D.解析:和的官能团数目不相同,故A项不符合题意;和结构相似,都含有2
10、个碳碳双键,为链状二烯烃,分子组成相差一个“CH2”原子团,互为同系物,故B项符合题意;、和都属于芳香烃,但结构不相似,分子式通式不相同,不是同系物,故C项不符合题意;C2H4是乙烯,和结构相似,两者都是烯烃,分子组成相差2个“CH2”原子团,互为同系物,和最简式相同,但结构不一定相似,若都为烯烃,则为同系物,C3H6存在同分异构体,可能为环烷烃,故D项不符合题意。4.下列说法正确的是(B)A.和互为同系物B.异丙苯()和苯为同系物C.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物D.和苯乙烯互为同系物解析:和虽然相差一个“CH2”,但前者羟基直接与苯环相连,是酚类物质,而
11、后者是醇类物质,不符合同系物定义,故A项错误;异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个“CH2”原子团,故是同系物,故B项正确;乙醛和丙烯醛与氢气充分反应后的产物分别是乙醇和1-丙醇,两者互为同系物,故C项错误;有两个碳碳双键,而苯乙烯有一个碳碳双键,官能团数目不同,两者不是同系物,故D项错误。题组三同分异构体的书写与判断5.分子中碳与氢两元素的质量比为214的烃中主链上有5个碳原子的结构共有(C)A.3种B.4种C.5种D.6种解析:碳与氢的质量比为214,即物质的量之比为,化简为716,分子式为C7H16,属于烷烃,主链上有 5个碳原子的结构:(另一个甲基可以在位置上移动,有3种)、,共有
12、5种,故选项C正确。6.(1)相对分子质量为86的某烃M,其分子中含有4个 甲基,则M的一氯代物(不考虑立体异构)最多有种。A.6种B.5种C.4种D.3种(2)芳香化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式:。解析:(1)相对分子质量为86的烃是C6H14,分子中含有4个 甲基的C6H14的结构简式为(CH3)3CCH2CH3或(CH3)2CHCH(CH3)2,前者含有3种等效氢原子,一氯代物的同分异构体有3种,后者含有2种等效氢原子,一氯代物的同分异构体有2种,所以一氯代物的同分异构体共有5种。解析:(2)芳香化合物F是的同分异构体,F需
13、满足条件:与具有相同的分子组成,含有1个苯环和2个Cl原子;分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为31,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有、。答案:(1)B答案:(2)、(任选三种)知识点三研究有机化合物的一般步骤与方法一、研究有机化合物的基本步骤二、有机物分子式的确定1.元素分析2.相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。三、分子结构的鉴定1.化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团的检验方法如下:官能团种类试
14、剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有红色沉淀产生羧基碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体产生2.物理方法(1)红外光谱分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)核磁共振氢谱题组一确定有机物结构的物理方法1.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21的有(B)A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D
15、.对苯二甲醇解析:乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且峰面积之比为11,故A项错误;对苯二酚()中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21,故B项正确;2-甲基丙烷()含有 2种 氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且峰面积之比为91,故C项错误;对苯二甲醇()中含有3种氢原子,核磁共振氢谱中能出现三组峰,且峰面积之比为221,故D项错误。2.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示:下列说法中不正确的是(D)A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子C.仅
16、由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3OCH3解析:红外光谱能测定有机物的化学键,根据图谱显示该有机物中至少有CH、CO、OH三种不同的化学键,故A正确;核磁共振氢谱中有三个峰,说明该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,故B正确;核磁共振氢谱能测得几种不同化学环境的氢及它们的相对数目,无法得到其分子中的氢原子总数,故C正确;若A的化学式为C2H6O,红外光谱测定有CH、CO、OH三种化学键,核磁共振氢谱测得有三种不同化学环境的氢原子,可得该有机物的结构简式为CH3CH2OH,而不是CH3OCH3,故D不正确。题组二有机物分子组成和结构
17、的确定3.(2019山东莱芜月考)下列说法中正确的是(D)A.在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构解析:A项,在核磁共振氢谱中有3个吸收峰,错误;B项,红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类,无法确定数目,错误;C项,通过质谱法可测定相对分子质量,错误;D项,红外光谱仪用于测定有机物的官能团,核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目,质谱法用于测定有机物的相对分子质量,正确。4.有机物A是一种纯净的无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了
18、如下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取A物质18.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质量为(2)A的核磁共振氢谱如图:A中含有种氢原子 (3)另取A 18.0 g与足量的NaHCO3粉末反应,生成0.2 mol CO2,若与足量钠反应则生成0.2 mol H2写出一个A分子中所含官能团的名称和数量:(4)将此18.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者依次增重10.8 g和26.4 gA的分子式为(5)综上所述A的结构简式为解析:(1)称取A物质18.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对
19、分子质量为452=90。(2)根据核磁共振氢谱可知A中含有4种氢原子,且个数比为1113。(3)18.0 g A的物质的量是18 g90 gmol-1=0.2 mol,与足量的NaHCO3粉末反应,生成0.2 mol CO2,说明分子中含有1个羧基。若与足量钠反应则生成0.2 mol H2,这说明还含有1个羟基。(4)将此18.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者依次增重10.8 g和26.4 g,即生成物水的物质的量是10.8 g18 gmol-1=0.6 mol,生成CO2的物质的量是26.4 g44 gmol-1=0.6 mol,则分子中碳、氢原子的个数分别是0.60.2=3、1.20.2=6,所以氧原子的个数是=3,则分子式为C3H6O3。(5)综上所述A的结构简式为CH3CHOHCOOH。答案:(1)90(2)4(3)一个羧基和一个羟基(4)C3H6O3(5)CH3CHOHCOOH