1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机物的分离和提纯基础知识一、蒸馏1适用范围常用于分离、提纯_ 的液态有机物。2适用条件(1)有机物的_ 较强。(2)有机物与杂质的沸点相差_ 。实验1-1 3操作要点(1)温度计水银球应处于_。(2)加素烧瓷片的目的是_ 。(3)冷却水应从冷凝器的_ 流入，_ 流出。二、重结晶1适用范围常用于提纯_ 有机物。2适用条件在所选的溶剂中：(1)杂质在此溶剂中的_很大或很小。(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响_ 。实验121、“学与问”温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。2、2、思考：为何要热过滤？
2、3、为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。三、萃取1萃取原理(1)液液萃取利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固液萃取用_从固体物质中溶解出有机物的过程。2仪器_、_、_。3萃取剂选择的条件(1)_。(2)_。(3)_ _。课堂训练1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A加入无水CuSO4，再过滤 B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏2将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/水溶性溶解性甲0.789 378.
3、5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是()A分液 B蒸馏 C干馏 D萃取3下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是()A乙醇和水 B溴乙烷和水 C溴乙烷和氯仿 D苯和溴苯第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定学习目标1.了解研究有机化合物的一般步骤。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。一、研究有机物的基本步骤归纳：研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴
4、定（化学法、物理法）。二、元素分析与相对分子质量的测定1元素分析将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的_，即_。例题：见课本2相对分子质量的测定质谱法(1)质荷比：指分子离子、碎片离子的_ 与其_ 的比值。(2)原理质谱图中_就是样品分子的相对分子质量。三、有机物分子结构的鉴定1红外光谱(1)作用：初步判断某有机物中含有何种_ 或_ 。(2)原理：不同的官能团或化学键_ 不同，在红外光谱图中处于不同的位置。2核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的_和_。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_不同，而且吸收
5、峰的面积与_成正比。(3)分析：吸收峰数目氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。课堂训练1某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素 B该化合物中碳、氢原子个数比为18C无法确定该化合物是否含有氧元素 D该化合物中一定含有氧元素2能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是()A质谱法 B红外光谱法 C紫外光谱法 D核磁共振氢谱法3核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为
6、)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()第3课时 有机化合物分子式、结构式的确定学习目标1.了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。2.有机物分子式、结构式的确定方法。一、有机物分子式的确定1最简式法【例1】 实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。【例2】 2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。 2燃烧通式法【例3】 室温时，20 mL某气态烃
7、与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积减少了50 mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40 mL。求该气态烃的分子式。补充：有机物燃烧的规律归纳a烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：CxHy (x+)O2xCO2H2O（1） 燃烧后温度高于100时，水为气态： y4时，0，体积不变； y4时，0，体积增大； y4时，0，体积减小。（2） 燃烧后温度低于100时，水为液态： 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。b烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式：CxHy (x+)O2
8、xCO2H2O（1） 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+)值越大，则耗氧量越多；（2） 质量相同的有机物，其含氢百分率（或值）越大，则耗氧量越多；c碳的质量百分含量c相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。d不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。二、通过实验确定有机物的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定
9、量实验确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：， (1) (2)为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积(应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积)，就可知反应生成的H2的体积。思考讨论下面是上述实验的一组数据：n(C2H6O)/molV(H2)/L(标准状况)0.1001.12根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是(1)，还是(2)呢？ 第四节 研究有机
10、化合物的一般步骤和方法作业（一）姓名 班级 1下列常用实验仪器中，不能直接用于混合物的分离或提纯的是()A分液漏斗 B普通漏斗 C蒸馏烧瓶 D容量瓶2将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8的液体)和CH3COOH分离的正确方法是()A加热蒸馏B加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸D和Na反应后进行分离3从碘水中分离出碘，所用萃取剂应具备的条件是()不与碘和水起反应能溶于水不溶于水必须比水轻碘在溶剂中的溶解度比在水中大A B C D4下列实验操作中错误的是()A分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B蒸馏时，应使温度计
11、的水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处C可用酒精萃取碘水中的碘D称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘5现有三组混合液：乙酸乙酯和碳酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液6某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯7一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物不可能是()AC2H5OH BC
12、4H8O2CC2H6 DC2H6O28在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为32的化合物是()9下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷81 mol CxHy(烃)完全燃烧需要5 mol O2，则x与y之和可能是()Axy5 Bxy7Cxy11 Dxy910某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为11，由此可以得出的结论是()A该有机物分子中C、H、O原子个数比为121B分子中C、H原子个数比为12C有机物必定含氧D可判断有机物是否含氧11在20时，某气态烃与氧气混合，装入密
13、闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎成真空，此烃的分子式可能是()ACH4 BC2H6 CC3H8 DC7H1612某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀。该有机样品可能是()A乙酸 B乙醇C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物13一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是()A1.4 g B2.2 gC4.4 g D在2.2 g和4.4 g之间14除去下列括号内的杂质通常采用的方法
14、是什么？将答案填在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)_；(2)CH3OH(H2O)_ _ _；(注：CH3OH为甲醇，沸点为 64.7) (NaCl)_； (Br2)_。15为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_。(二)结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图，则A的结构简式为_。16某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有_个氧原子？(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是_。(3)该化合物的化学式(分子式)是_。(4)该化合物分子中最多含_个官能团。