1、课时跟踪检测(二十九)醛羧酸酯1(2014南京一中模拟)为了证明甲酸溶液中含有甲醛，正确的操作是()A滴入石蕊试液B加入金属钠C加入银氨溶液(微热)D加入氢氧化钠溶液后加热蒸馏，在馏出物中加入银氨溶液(微热)2(2014昆山中学模拟)要使有机物转化为可选用的试剂是()ANaBNaHCO3溶液CNa2CO3 溶液 DNaOH溶液3(2014锡山高级中学模拟)某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可能有()A2种B8种 C6种D4种4(2014新海高级中学模拟)肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可通过下列反应制得： C
2、H3CHO =CHCHOH2O，下列说法不正确的是()A肉桂醛的分子式为C9H8OB检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色C1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2D肉桂醛中含有的官能团：醛基、碳碳双键5(2014扬州中学模拟)已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应，所得产物经水解可得醇，如CHOR1MgX若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格林试剂是()AHCHO与 BCH3CHO与 CCH3CH2CHO与CH3CH2MgXD丙酮与CH3CH2MgX6(2014通泰扬宿模拟)酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制
3、得： 下列说法中正确的是()A香叶醇的分子式为C11H18OB香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应D甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面7(2014苏北三市模拟)增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。 邻苯二甲酸酐DCHP下列说法正确的是()A邻苯二甲酸酐的二氯代物有3种B环己醇分子中所有的原子可能共平面CDCHP能发生加成、取代、消去反应D1 mol DCHP最多可与含2 mol NaOH的溶液反应 8(2014苏州市暑假自查测试)某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法中不正确的是() A分子式为C26H28O6NB遇
4、FeCl3溶液不能发生显色反应C1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应D1 mol该物质最多能与4 mol NaOH溶液完全反应9(2014海中、南外、金中三校联考)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应，反应式如下(已配平)：CH3COOCH2COClXAHClX分子中含碳氮双键(CN)，其结构简式为_。(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5CH3OHCH3COOCH3C2H5OHCH3COOCH3“醇解反应”的反应类型为_，B转化为C中另一产
5、物的结构简式为_。(3)若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：_；F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式： _。(4)已知：RCHO RCOOH RCOCl写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2 10.(2014苏北四市高三9月质量检测)化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：(1)化合物A的官能团为_和_(填官能团的名称)。(2)
6、反应的反应类型是_。(3)在BC的转化中，加入化合物X的结构简式为_ 。(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式：_。.分子中含有六元碳环；.分子中含有两个醛基。11(2014苏北四市高三第一次模拟)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：(1)A中含有的官能团名称为_。(2)C转化为D的反应类型是_。(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式_ 。(4)1摩尔E最多可与_摩尔H2加成。(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 _。A能发生银镜反应。B核磁共振氢谱只有4个峰。C能与FeCl3溶液发生显
7、色反应，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH12双选题(2014南通模拟)依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是()A原料X与中间体Y互为同分异构体B原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色 C中间体Y能发生加成、取代、消去反应D1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应13(2014南京、盐城高三模拟)我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下： ABCDEFGH(1)AB的反应类型是_。(2)化合物B 中的含氧官能团为_和_ (填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式_。
8、.苯环上有两个取代基；.分子中有6种不同化学环境的氢；.既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。(4)实现FG 的转化中，加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式为_。(5)化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO 答 案1选D甲酸中含有醛基，也能进行银镜反应或和新制氢氧化铜悬浊液反应，因此正确的操作应该是D。2选B酚羟基可以与Na、Na2CO3以及NaOH溶液反应，所以只能选用NaHCO3溶液。3选D酯水解生成羧酸
9、和醇，根据图中转化关系可知，E是羧酸，C是醇，醇最终氧化生成E，说明E和C中碳原子数是相同的，且碳骨架也相同，则羧酸和醇的分子中均含有5个碳原子，醇中需含有CH2OH结构，为C4H9CH2OH，C4H9有4种，则醇和酯均有4种。4选B根据肉桂醛的结构式确定分子式为C9H8O，A正确；检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液，因为肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；根据肉桂醛化学式可以确定1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2，C正确；D正确，肉桂醛中含有碳碳双键和醛基。5选D醛或酮经过上述反应得到醇的规律为：甲醛生成伯醇、醛生成仲醇、酮生
10、成叔醇，故本题应用丙酮与格林试剂反应得到产物。6选CA项，分子式应为C11H20O，错误；B项，连接羟基的碳原子邻位的碳上没有氢，不能发生消去反应，错误；C项，甲酸香叶酯分子中的2个CC键均能加成，而酯基不能加成，正确；D项，甲酸香叶酯中含有多个饱和碳原子，不可能处于同一平面，错误。7选DA项，邻苯二甲酸酐()二氯代物有4种，分别是1,2、1,3、1,4、2,3共4种，错误；B项，环己醇中，碳形成4个单键，不可能所有原子共平面，错误；C项，DCHP不能发生消去反应，错误；D项，DCHP分子中有2个酯基，水解消耗2 mol NaOH，正确。8选AA项，因分子中有1个氮原子，氢原子应该为奇数，错误
11、；B项，没有酚羟基，所以遇FeCl3不显色，正确；C项，分子中有2个苯环，还有2个碳碳双键，最多能与8 mol氢气加成，但酯的碳氧双键不能与氢气加成，错误；D项，结构中有2个酚酯，1 mol酚酯消耗2 mol NaOH，正确。9解析：(1)按中虚线断开，左侧为CH3COOCH2COCl，右侧为A，其结构简式为。(2)“醇解”类似于“水解”，由信息知，CH3OH中断开为CH3O和H，“CH3O”取代酯中醇的部分，而H原子则结合成醇。B到C是将B中肽键断开，在羰基上接“CH3O”，在N原子上接“H”。另外乙酸形成的酯基也断开，生成醇和乙酸甲酯。(3)按中虚线断开，生成的氨基酸E为，芳香酸F为苯甲酸
12、。E中羧基与羟基，或者羧基与氨基均可以发生缩聚反应；能发生银镜反应，则可能为甲酸形成的酯，或是羟基和醛基形成的化合物。(4)CH3COOCH2COCl可以由乙酸和羟基乙酸发生酯化反应而得，乙酸可以由乙醛氧化得到，而羟基乙酸可以由甲醛与HCN反应得到，然后HOCH2COOH与PCl3反应得HOCH2COCl。答案：(1)(2)取代反应CH3COOCH3(3) (或 ) (或)(4)10解析：对比每一种物质的前后变化部分，分析如下：反应将醛基氧化成了羧基，反应为B与甲醇酯化反应，反应为碳碳双键与HBr加成，反应为取代反应，生成E及CH3Br，反应为酯基被还原为两个羟基。(4)从E的结构分析，分子中
13、含有两个环及一个碳氧双键，共有3个不饱和度。其同分异构体要求含有一个六元环及两个醛基，也为3个不饱和度，故其他基团中不存在不饱和度，由此可写出满足条件的同分异构体。答案：(1)醛基、碳碳双键(2)加成反应(3)CH3OH(4) (或其他合理答案)11解析：(1)由题意知CH3COOH是由A(CH3CHO)氧化得到的。(2)C是由B和CH3OH发生酯化反应得到的( )。(3)D属于酯类，1个分子中含有2个酯基，同时又生成了可与NaOH反应的酚羟基，所以与NaOH按13反应。(4)E中酯基中的碳氧双键不与H2加成，1个苯环消耗3个H2,1个碳碳双键消耗1个H2，E与H2以14比例反应。(5)能发生
14、银镜反应说明含有醛基，核磁共振氢谱只有4个峰，说明有四种不同环境的氢，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH，说明属于酚酯，即。答案：(1)醛基(2)取代反应 (3) 3NaOH CH3COONaCH3OHH2O(4)4 (5) 12.选ABA项X与Y分子式相同、结构不同，正确。B项，X中含有碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。C项酚羟基不能消去，错误。D项依曲替酯中含有酚羟基酯，每份能消耗2份NaOH，错误。13解析：分析流程线：A至B为“CH3OCH2”取代A中酚羟基上的H原子；B至C为丙酮的甲基上的H与B中醛基加成，然后再消去生成碳碳双键；
15、C至D为羰基变成酯基，加O为氧化反应；D至E为去O，酯基还原成羟基；E至F为选择性氧化，羟基被氧化成醛基；F至G的反应条件与B至C的条件一样，故为醛基先加成羟基，然后再消去生成碳碳双键，由此知G的左侧为X的组成部分。(3)含苯环的物质，若不同化学环境的H少，则苯环上的取代基一般是对称的，只有两个取代基的往往是对位关系，能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基，本身及水解后的产物能发生银镜反应，则应为甲酸形成的酯，其同分异构体，可对比用掉的碳原子数知还有两个碳，可以作为两个亚甲基插入甲酸酯与苯环中间，也可以作为一个次甲基连一个甲基插入。(5)醛与醛之间可以发生类似于B至C的反应，生成产物中含有碳碳双键，再与Br2加成，然后将醛基氧化成羧基，最后将溴原子水解即可得两个羟基。答案：(1)取代反应(2)醛基醚键(3) 或 (4)CH3OCH2O (5) =CHCHO =CHCOONa或