1、第 44 课时有机反应类型及合成(A 卷)考测点导航一、重要的有机反应规律1.双键的加成和加聚:双键之一断裂,加上其他的原子或原子团或断开键相互成键。2.醇的消去反应:总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,若没有性相邻的氢原子(如 CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子(如(CH3)3CCH2OH)的醇不能发生消去反应。3.醇的氧化反应:和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子,被氧化为醛;若有一个氢原子被氧化为酮,若没有氢原子,一般不被氧化。4.酯的生成和水解及肽键的生成和水解5.有机物成环反应:二元醇脱水羟酸的酯化氨基酸脱水二元羧酸脱水二、有机物合成的习题的主要类型1.由衍变关系
2、合成有机物该类题目的特点是:(1)由烃及烃的衍生物之间的衍变关系合成有机物。(2)题目给出衍变关系,写出反应的方程式并判断反应类型。2.由知识迁移合成有机物该类习题的特点是:运用题目中给出的新知识解决有机物的合成。解决此类习题的关键是:准确、全面理解新知识,快速、正处确理新知识中的要点及反应发生的部位和类型。典型例题点击:1.有机物CH2OH(CHOH)4CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OHCH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOH 中,既能发生加成反应和酯化反应,又能发生氧化反应的是()A.B.C.D.(本题考查了学生对化学中结构决定性质思想的认识,解题时要从有机物的官能团的
3、性质入手)2.有机化学中取代反应的范畴很广。下列 6 个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)。(本题考查了学生对取代反应的理解和灵活运用。)3.某有机物的结构简式为(溶于水),为了证明该有机物的结构和性质,你认为应先检验(填官能团),所选检验的试剂是;其次检验(填官能团),所选检验试剂是;最后检验(填官能团),所选检验试剂是。(该题考查了学生对有机官能团的知识的掌握。)新活题网站1.(2000 年广东高考试题)已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCN CH3CH2CN OH2CH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回
4、答问题:F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式:E_,F_ _。(主要考查了学生对提供信息的有机合成题的分析和理解)2.已知酮在催化剂作用下能被氢气还原为相应的醇,且不会被银氨溶液氧化。根据下列各步变化,将有机产物 A、B、C 的结构简式填入相应的方框内:在浓硫酸中发生消去反应的化学方程式;(2)C 在烧碱溶液中发生反应的化学方程式:。(该题主要考查了羰基和醛基在性质上的差别)3.已知:(X 代表卤素原子,R 代表烃基)利用上述信息,按以下步骤从合成(部分试剂和反应条件已略去。)请回答下列问题:(1)分别写出 B、D 的结构简
5、式:B、D。(2)反 应 中 属 于 消 去 反 应 的是。(填数字代号)(3)如果不考虑、反应,对于反应,得到的 E 可能的结构简式为:_。(4)试写出 CD 反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)_。(考查了醇羟基和酚羟基在性质上的差别和联系)4.化合物 C 和 E 都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物 A(C 4H8O3)制得,如下图所示。B 和 D 互为同分异构体。试写出:(1)化学方程式:AD。BC。(2)反应类型:AB;BC;AE。(3)E 的结构简式;A 的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式:。(考查了分子内和分子间酯化反应的区别)5.已
6、知苯的同系物可被高锰酸钾氧化。如:,又如涤纶树脂的合成原理是:试以对二甲苯、乙烯、氯气、氧化剂、水为原料,写出制备合成涤纶树脂单体的化学方程式。,。(该题考查了苯的同系物、烯烃、酯化缩聚等知识的理解和综合运用能力)6.我国盛产山苍子精油,用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制取假紫罗兰酮,进而全成具有工业价值的紫罗兰酮。已知:R-X+H2OR-OH+HX(R-为烃基)下面是一种有机物 A的合成路线,请回答有关问题:写出 a、c、d、e 的结构简式a_、c_、d_、e_。第 44 课时有机反应类型及合成(B 卷)易错现象1.对某些有机反应的反应本质了解不清。2.对一些有机推断、有机合成题中所给的信息
7、不能理解,有时甚至不知道给信息的目的,给解题带来困难。纠错训练1.有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程图生产的。图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出:(1)物质的结构简式:A,M,物质 A 的同类别的同分异构体为;N+BD 的化学方程式:。应类型:XY。2.已知有机物分子的烯键可发生臭氧分解反应,例如:RCH=CHCH2OH32OZn H O+RCH=O+O=CHCH2OH有机物 A 的分子式是 C20H26O6,它可在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子 B,B 在微电子工业上用作光刻胶。A 的
8、部分性质如图所示:试根据上述信息结合所学知识,回答:(1)化合物(A)、(C)、(E)中具有酯的结构的是。(2)写出化合物的结构简式:C:D:E:B:(3)写出反应类型:反应反应(4)写出反应的化学方程式(有机物要写结构简式)。测试提高1.由三种有机物组成的混合物 X,三种有机物 A、B、C 互为同分异构体。X 在 400,1.01105Pa 压强,其蒸气密度为 1.63g/L。把 1.8gX 完全燃烧后得到 2.64CO2和 1.08gH2O,A 和 B 具有相同的物质的量。4.5gX 中,A 和 B 均能与金属钠反应生成 896mL 氢气(标准状况),C 不反应。4.5gX 中,A 和 B
9、 均能与 Na2CO3溶液反应生成 448mLCO2气体(标准状况下),C 不反应。2molA 在有催化剂条件下能酯化形成 1mol 六个原子环状内酯。C 不能进行上述、反应,但能起银镜反应。且有醚O的结构。试回答下列问题:(1)确定 A、B、C 三中有机物的相对分子质量、。(2)推导 A、B、C 三中有机物的分子式、。(3)试推测 A、B、C 三中有机物的结构简式、。(4)A、B、C 三中有机物物质的量之比为。2.已知卤代烃在强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团 OH-所取代。现有一烃 A,它就能生成下图所示的变化。又知两分子的 E 相互反应,可以生成环状化合物 C6H8O4,回答
10、下列问题:(1)A 的结构简式_ _,C 的结构简式D 的结构简式_ _,E 的结构简式(2)在-反应中,属于加成反应的是(填序号)_ (3)写 出 下 列 反 应 的 化 学 方 程 式(有 机 物 写 结 构 简式)FG_GH_3.人体缺碘会影响正常的生命活动。为提高人体素质,食物补碘已引起人们的重视。据报道,人从食物中摄取碘后碘便在甲状腺中积存下来,通过一系列化学反应可形成甲状腺素。甲状腺素的结构如右图:(1)甲状腺素的分子式为。(2)在甲状腺内,甲状腺素的合成过程可能是:试写出上述两步反应的化学方程式,并注明反应类型。()()4.已知有如下反应:根据以下转化过程填空:写出下列有机物结构
11、简式:A,B,C,D,F,5.聚氨酯是主链含有NHCOO重复结构单元的一类新型高分子化合物,常用作弹性体、纤维、胶粘剂等,其单体是异氰酸酯(如 O=C=NRN=C=O)和多元醇(如 HO R O H),其 高 聚 物 的 结 构 简 式 为:(1)由 O=C=NRN=C=O 和 HOROH 合成聚氨酯属于反应。(2)若单体是 2,6甲苯二异氰酸酯和 1,3丙二醇,写出生成高聚物的化学方程式。6.盐酸普鲁卡因是外科常用药,作为局部麻醉剂,普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的结构简式如下:已知:写出各步反应所需试剂及中间产物的化学式:A_ B_ C_ D_E_ F_ G_ H
12、_ 若的化学名是:乙酸二甲胺基乙酯盐酸盐,则盐酸普鲁卡因的化学名是_。7.2,4滴即 2,4二氯苯氧乙酸(),是用于水生杂草谷物、玉米等耕地的双叶杂草的除草剂。它由 2,4二氯苯酚钠与氯乙酸反应制得;2,4二氯苯酚是用氯气直接通入熔融苯酚制得,再加入 NaOH 溶液而得苯酚钠;氯乙酸则由氯气通入乙酸以 PCl5作催化剂发生取代反应而制得。请写出下列有关化学方程式。(1)由苯酚制取二氯苯酚;(2)由二氯苯酚制取二氯苯酚钠;(3)由乙酸制取氯乙酸;(4)合成 2,4 滴。8.煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径。煤气化的主要反应是C+H2OCO+H2,CO 和 H2的混合气体是合成多种有机物
13、的 原 料 气。下 图 是 合 成 某 些 物 质 的 路 线。其中 D 易溶于水,且与 CH3COOH 互为同分异构体;F 分子中的碳原子数是 D 的 3 倍;H 经催化氧化可以得到 G。请回答:(1)写出下列物质的结构简式:A:H:;指出 A 和 H 的关系(2)写出下列反应的化学方程式:CH3COOH+EF;D与新制Cu(OH)2共热。高温答案:第 44 课时(A 卷)典型例题点击1.B讲析:能发生加成反应的官能团有 C=C、CC、CHO;能发生酯化反应的官能团有OH、COOH;能发生氧化反应的官能团有 C=C、CC、OH、CHO 等。综上分析,选 B。2.A、C、D、E、F、G、H讲析
14、:本题考查了学生对有机化学反应类型的认识,与传统考查方向不同,考查取代反应知识面大大拓宽,注重测试思维的广阔性和深刻性。3.羧基;石蕊试液(或碳酸钠溶液);醛基;银氨溶液;双键;溴水讲析:该有机物分子中有三种官能团;醛基、烯键、羧基。由官能团结构决定了有机物的性质,由此决定了试剂的选择。由于加银氨溶液会破坏羧基,故先检验羧基的存在,再检验醛基的存在。由于溴水也能氧化醛基,所以在用溴水检验烯键存在之前应先检验醛基。通过上面的分析可知检验的先后顺序。新活题网站1.(1);(2)讲析:由 A 的分子组成及 A 能与溴发生加成反应可知 A 为CH3CH=CH2,与溴反应生成加成产物 B 为:CH3CH
15、BrCH2Br,结合题给的信息,B 与 NaCN 发生取代 反应生成 CH2CH(CN)CH2(CN),该物质水解生成 E 为:CH3CH(COOH)CH2COOH,又知 B 水解生成 CH3CH(OH)CH2(OH)。E 和 D 发生酯化反应生成 F。2.3.4.(2)AB 消去反应,BC 加聚反应,AE 缩聚反应(3)5.6.第 44 课时(B 卷)纠错训练1.A:CH3-CH2-CH2CHO;M:CH2=CH-CHO;(2)(3)X:加成反应Y:聚合反应讲析:丙烯与 CO 反应应该使丙烯增链,生成物 A 中含有醛基,则 A 可能是丁烯,A 与 H2加成生成 B,B 应是丁醇。丙烯又可氧化
16、生成 M(C3H4O),M 中也含有醛基,结合其分子式判断,M 只能是丙烯醛,M 氧化为 N,N 应该是丙烯酸。B 和CH2=CH-C-OH+CH3CH2CH2CH2H2OHSO4 OCH2=CHC-OCH2CH2CH2CH3O+H2OCH3-CH-CHOCH3N 在浓硫酸条件下,发生酯化反应生成丙烯酸丁酯(即 D),其分子式也与题给 D 的分子式相同。由于 D 分子中含有碳碳双键,也可以聚合成高分子聚合物。2.(1)A(2)(3)反应:取代反应反应:加成反应。(4)反应的化学方程式为:测试提高1.(1)均为 90(2)均为 C3H6O3(3)(4)2212.3.(1)C15H11NO4I4(2)4.5.(1)加聚(2)6.B:HO-CH2-CH2-NH(CH2CH3)2C:浓 H2SO4、浓HNO3H:Fe、HCl;对氨基苯甲酸-二乙胺基乙酯盐酸盐。7.8.(1)CH3OHCH3CH2CH2CH2OH同系物(2)