1、第 39 课时苯酚（A 卷）考测点导航1 酚的官能团也是OH，但是OH 直接接在苯环上。苯酚是最简单的酚，但（苯甲醇）不是酚，而是芳香醇。2纯净的苯酚是无色的晶体，因在空气中小部分氧化而现粉红色。具有特殊的气味，熔点 43。在水中的溶解度不大，当温度高于 65时，与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3苯酚中的羟基与苯环相互影响，使它的化学性质比醇和苯都活泼。（1）酸性，因苯环的作用，羟基中氧氢键极性增强，因而表现出弱酸性，能于 NaOH（aq）作用，它的酸性比碳酸弱，比 HCO3强，故苯酚钠溶液中通人 CO2只生成 NaHCO3，而不是 Na2CO3
2、。（2）取代反应，因羟基的影响，苯环的取代比苯要容易得多。卤代只需用浓溴水，不加热，不用催化剂，就有三溴苯酚生成（在羟基的邻、对位上取代）。但必须加入过量的溴水，才能看到其真面目白色沉淀，否则生成的三溴苯酚溶于过量的苯酚而看不到白色沉淀。本反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。苯环上的硝化和磺化反应也很容易。（3）显色反应，苯酚稀溶液与 FeCl3（aq）作用而呈紫色，也可用于检验苯酚的存在。4苯酚的稀溶液可用于防腐剂和消毒剂，药皂里也掺入了少量的苯酚。在工业上，苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制酚醛树脂等。典型题点击1(1998 年全国高考题)白藜芦醇：广泛存在于食物（例如桑椹、花生
3、、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟 1 摩尔该化合物起反应的 Br2或 H2 的最大用量分别是()A1mol1molB3.5mol7molC3.5mol6molD6mol7mol（本题主要考查了苯酚的溴代规律、苯环的加成规律以及烯烃的加成性质。熟悉它们的性质是解题的关键。注意：苯酚与溴水不加成，只在羟基的邻、对位上发生取代。）2(1998 年上海高考题)已知酸性强弱顺序为H2CO3HCO3，下列化学方程式正确的（）（本题考查了苯酚的酸性和复分解反应原理之一：较强的酸制较弱的酸。）3(1995年全国高考题)下页图中-都是含有苯环的化合物。在化合物中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增
4、强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl。请写出图中由化合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平)。（本题以提供新的信息为前提，既考查自学、阅读、分析理解能力，也考查了应用知识的能力。根据信息，结合学过的基础知识重新加工整理成新的知识网络。）新活题网站1下列物质的溶液，通入过量的CO2后最终仍浑浊的是（）苯酚钠硅酸钠饱和碳酸钠氯化钙碳酸氢钠ABCD全部（本题考查复分解反应原理以及几种酸的酸性比较）2分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是A加水振荡后，用分液漏斗分离（）B加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离C加入浓溴水振荡后
5、过滤D加 NaOH 溶液振荡后，用分液漏斗分离，取下层液体通入 CO2或加入适量盐酸后，再用分液漏斗分离。（本题考查苯酚的部分理化性质）3下列关于苯酚的叙述不正确的是（）A苯酚和乙醇是同系物B苯酚的水溶液不能使紫色石蕊试液变红C苯酚的浓溶液对皮肤有腐蚀性，因此，皮肤2CH OHOHOHOHOHA ONa+H2O+CO2+Na2CO3BONa+H2O+CO2+NaHCO3C+Na2CO3ONa+NaHCO3D+NaHCO3ONa+H2CO3沾上苯酚溶液后立即用酒精擦洗D苯酚在常温下能跟水以任意比互溶（本题考查苯酚的部分理化性质及同系物的概念）4有六种无色试剂：C2H5OH、NaOH（aq）、C6
6、H5OH（aq）、AgNO3（aq）、C6H6、C6H5NO2，可将它们一一鉴别出来的是（）A溴水B盐酸C氯化铝溶液D氯化铁溶液（本题是鉴别题，考查了许多物质的部分理化性质）5由C6H5、C6H4、CH2、OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种数有（）A1 种B2 种C3 种D4 种（本题考查了酚的定义及同分异构体的写法）6漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()A可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB与 FeCl3 溶液发生显色反应C能发生取代反应和加成反应D能溶于水、酒精和乙醚中（本题考查了酚的性质）7已
7、知化合物A的结构简式为。A的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体的数目相等，则n和m一定满足的关系式是（）An+m=6Bn=mC2n=mDn+m=8（本题考查同分异构体的写法）8欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏；过滤；分液；加入足量的金属钠；通入过量的CO2；加入足量的NaOH溶液；加入足量的FeCl3溶液;加入乙酸与浓硫酸混合液；加入足量的浓溴水；加入适量盐酸。合理的步骤是（）ABCD（本题考查了苯酚的性质及基本实验操作）9下列各组物质一定互为同系物的是（）ACH4 和 C4H10BCH3Cl 和 CH2Cl2CD（本题考查了同系物的概念）10下列物质久置与空气中发
8、生颜色改变的是绿矾氢氧化亚铁碘化钾苯酚过氧化钠（）ABCD（本题考查了部分重要物质与氧气的反应以及颜色的变化）11有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A式可简写为B式。C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。则 化 合 物 C 中 的 碳 原 子 数 是,分 子 式是。若D是C的同分异构体,但D属于酚类化合物,而且结构式中没有CH3基团。请写出D可能的结构简式。(任意一种,填入上列D方框中)（本题考查了阅读信息、加工信息、运用信息的能力以及酚的结构）12以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为:（1）写出第、步反应的化学方程式:（2）根据上述反应判
9、断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明现由。（本题考查了方程式的书写能力以及复分解反应原理）13某有机物108克完全燃烧生成72克水和1568L（标准状况）二氧化碳；025mol该有机物的质量为27克，求该有机物的分子式。若该有机物能跟NaOH溶液反应，判断该有机物的结构简式。（本题考查了有机物分子式和结构式的确定）OH1531C HHO第 39 课时苯酚（B 卷）易错现象1忽视苯酚的物理性质，如：常温下是无色晶体，易误认为是粉红色（在 O2 作用下才是粉红色）；在水中的溶解度不大，苯酚加入水中振荡变浑，久置分层，苯酚在下层，可用分液漏斗分离，易误认为好用过滤分离之（苯酚钠溶液中加酸
10、生成苯酚，现象和分离方法也一样！）。2苯酚钠水溶液通入 CO2，只能生成 NaHCO3，易错写成 Na2CO3。3苯酚（aq）与溴水反应，要有明显的现象，必须用浓溴水且要过量，容易忽视这两个前提。另外，溴取代羟基邻、对位上的氢原子，往往不注意这个问题。4Fe3+（aq）与苯酚溶液作用，溶液变成紫色，而不是产生沉淀！纠错训练1秦皮中含有的七叶树内酯（碳、氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子）具有抗菌作用。若 1mol 七叶树内酯内酯分别与浓溴水和NaOH（aq）作用，则消耗 Br2 和 NaOH 的物质的量分别为（）A.3mol、2 molB3mol、4 molC2mol、3 molD4mol、
11、4 mol2对苯二酚是摄影业中常用的剂，它在水中电离出的阴离子对已暴光的 AgBr 有显影作用，有关变化可表示为：则在以对苯二酚为主要成分的显影液中，能使显影速度明显加快的添加剂可用（）AKBrBCH3COOHCNa2CO3DH2O3在通常条件下，只含 C、H、O 的某些有机化合物在足量 O2 分燃烧，恢复到室温后，其燃烧所消耗 O2的物质的量与燃烧后产生气体的物质的量相等。（1）写出符合上述条件的有机物的通式。（2）在符合条件的有机物中，若其分子中含一个碳原子，则该物质的结构简式为。若分子中含二个碳原子，写出对应的二种物质的结构简式。（3）若符合题设条件的物质为酚类化合物，已知该物质的一卤代
12、产物(卤原子直接取代苯环上的氢原子)只有一种。则该酚类化合物的结构简式为4A、B 两种物质分子式都是 C7H8O，若滴入FeCl3 溶液，A 呈紫色，A 苯环上的一卤代物有两种；B能与金属钠作用，B 中加入溴水，溴水不褪色。（1）写出 A、B 的结构简式：A、B。（2）A 的另外两种同分异构体的结构简式是检测提高1从北京产的中草药茵陈蒿中可以提取出一种利胆有效成分对羟基苯乙酮,这是一种值得进一步研究的药物。推测该药物不具有的化学性质是（）A.能与氢氧化钠反应B能与浓溴水反应C能与碳酸氢钠反应D能还原成醇类物质2实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法是：一定条件下，用过量的溴水使碘化钾变成碘，用煮沸
13、法除去过量的溴，避名免干扰，再利用反应：2Na2S2O3+I2=Na2S4O6+2NaI 分析碘的含量。假若溴大大过量时，第一步除去溴的正确方法是（）A.加入 AgNO3（aq）B加入苯酚C碘化钾D加入溴化钾3含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示：（1）上述流程里，设备中进行的是操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用进行（填写仪器名称）。（2）由设备进入设备的物质是，由设备进入设备的物质 B 是。（3）在设备中发生反应的化学方程式为：。（4）在设备中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、H2O 和。通过操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。（5）上图中，能循环
14、使用的物质是 C6H6、CaO、。4常用指示剂酚酞的结构如下：（1）写出酚酞的分子式：。（2）从其结构上看，酚酞属于类或类。（3）1mol 酚酞可与molNaOH 完全反应。（4）写出酚酞与 NaOH 反应的化学方程式：HO3COCH5已知：卤代烃水解反应：苯磺酸在稀酸中可以水解：苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示以苯、水、溴、浓硫酸、烧碱为原料 合 成的过程：6化学式为 C8H10O 的化合物 A 具有如下性质：A+Na慢慢产生气泡A+RCOOH有香味的产物A+KMnO4/H苯甲酸催化脱氢产物不能发生银镜反应脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成主要的“白色污
15、染”源之一）。试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是（多选扣分）a苯环上直接连有羟基b肯定有醇羟基c苯环侧链未端有甲基d肯定是芳香烃（2）化合物 A 的结构简式（3）A 和金属钠反应的化学方程式：7烟道气中主要含有CO2、CO、O2、N2（其它气体不计）。为测定各组气体的含量，且能除去有害气体，用容积均为 250mL 的如下图所示的装置（相同条件下测定各种气体，吸收剂足量，水蒸气忽略不计）进行实验。用 1，2，3-三羟基苯的碱溶液来吸收 O2；C6H3（OH）3+3KOHC6H3（OK）3+3H2O4 C6H3（OH）3+O2（KO）3C6H2C6H2（OK）3+H2O用
16、Cu2Cl2 的氨水溶液（加少量铜丝防止 Cu2Cl2 被氧化）吸收 CO；Cu2Cl2+2CO+2 H2OCu2Cl22CO2 H2O，Cu2Cl22CO2 H2O+4NH32NH4Cl+（NH4）2C2O4+2Cu用 KOH 吸收 CO2。根据实验要求，回答有关问题。(1)说明先吸收 CO2，后吸收 O2的理由。（2）按气流方向测定并吸收第一种气体时，装置的连接从左至右的顺序是（填字母 A，B，）。装置的作用是。（3）实验中 O2和 CO 的吸收顺序能否颠倒，为什么？答：。（4）在测定和吸收 CO2、CO、O2气体后，剩余气体除 N2外，还可能含有，应用吸收后，再测定 N2的体积。8将某烃
17、的含氧衍生物 92mg 装入元素分析装置，通入足量的 O2，完全燃烧，将生成的气态物质依次通过氯化钙管（A）和碱石灰管（B），测得 A 管增加 54mg，b 管增加 286mg，又知该有机物的相对分之质量为 184，结构中含有CH2，遇 FeCl3 显示明显的颜色变化。（1）求该有机物的分子式。（2）写出该有机物可能有的结构简式。NaOH2R-X+H OR-OH+HX24H SO224+H OH SO+3SO H242+2H SO2H OOH|3SO H|OH3SO H+OH|BrOH|OHOH答案：第 39 课时（A 卷）典型题点击1 D；2B、C讲析 1.1mol 白藜芦醇中，碳碳双键与溴
18、水加成需1molBr2，左边苯环有一个羟基，它有两个邻位可取代，需 2molBr2，右边苯环有两个羟基，它有三个邻位可取代，需 3molBr2，这样共需 6molBr2。与 H2发生加成，一个苯环需 3mol H2，碳碳双键需 1mo H2，这样共需 7mol H2。2.酸性 H2CO3HCO3，则碱性 CO32HCO3，根据较强的酸制较弱的酸，较强的碱制较弱的碱的原理判断，选项 A、D 是错的。3（注：方程式中的 NaHSO3写成 Na2SO3也对）讲析：根据化合物，可知物质应是因为的反应是NO2被还原成NH2，而另一侧链没有变化。的反应式是信息的逆向思维，的另一反应物是 CH3OH。反应直
19、接利用信息，的反应式为的反应类似于苯酚钠与碳酸的反应。新活题网站1 B；2D；3A、D；4A、D；5C；6D；7A；8B；9A；10D。讲析:2.苯酚从溶液中析出时先有沉淀，后逐渐出现分层现象，且苯酚在下层，用分液漏斗分离。4.本题涉及的物质种类较多，涉及的性质也较多。溴水与 C2H5OH互溶，与 C6H6不溶且溴转到上层，与 C6H5NO2不溶且溴转到下层，与 NaOH（aq）反应颜色褪去，与 C6H5OH（aq）有白色沉淀，与 AgNO3（aq）有淡黄色沉淀。氯化铁溶液与六种物质的作用跟溴水类似。盐酸无法区分 NaOH（aq）与 NaOH（aq），氯化铝溶液无法区分 C2H5OH 与 C6
20、H5OH（aq）。9.同系物首先必须具有相似的结构，应理解为具有相同种类和数目的官能团。B、C、D 结构均不相似。1114；C14H20O；讲析：比较 A、B 可知每个短线折点处表示有一个碳原子，一根短线表示一价，缺少的氢原子数目可根据碳必须满足四价得到，故分子式为 C14H20O。因 D 中有酚的结构，即一定有苯环和直接连接在它上的羟基，再根据C14H20O 的不饱和度为 5，减去苯环的不饱和度 4，还剩 1，余基上必有一个双键或一个环，再由 D 中没有甲基，得到 D 的结构简式。12（1）（2）根据较强酸可从弱酸盐中制取弱酸的原理,由反应、可知酸性强弱顺序是:苯磺酸亚硫酸苯酚。讲析：、两步
21、根据较强酸可从弱酸盐中制取弱酸的原理就能写出，而第步的产物已指出。本题根据信息直接作答。13.讲析：M=108g/mol,n(有机物)=0.1mol,n(CO2)=0.7mol,n(H2O)=0.4mol,得出一分子有机物中含7 个 C，8 个 H，由分子量再进一步算出有 1 个 O，分子式为 C7H8O，该有机物能跟 NaOH 溶液反应，它是酚类，除了苯环、羟基，还有一个甲基，甲基和羟基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种。第 39 课时（B 卷纠错训练1 B；2C。讲析:1.酚羟基有两个邻位可取代，需 2molBr2，一个碳碳双键加成需 1molBr2，一共 3 molBr2。右边的六元环具
22、有酯的结构，水解后生成COOH 和OH，但OH连在苯环上，是酚类，而不是醇！共有三个酚OH 和一个COOH，需 NaOH 为 4mol。2.由于是对苯二酚的阴离子对已暴光的 AgBr 有显影作用，故使显影速度明显加快则必须使第一个反应向正向移动，应加入能与 H+反应的物质，只有 Na2CO3，其余都不行。3（1）Cm（H2O）n（2）HCHO；CH3COOH，HCOOCH3（3）OCl2NO3+CH OH 2NO3OCH+HCl+HClCl2NO3+CH COOH 3OOCH2NOONa22+SO+H O 2NOOH3+NaHSO2NO3OCHCl2NO+HClO N a2NO+NaOH 3C
23、HOHOH3CH3CHOHOH|OHHO讲析：室温条件下，产物中只有 CO2为气体，有机物燃烧所消耗 O2的物质的量与燃烧后产生气体的物质的量相等，即 V（CO2）=V（O2），每有 1molC 燃烧需 1mol O2，H、O 符合水的组成，得通式：Cm（H2O）n。（2）、（3）的答案很易得到。4(1)(2)讲析：由题意，A 为酚，B 为醇。A 苯环的侧链上还有一个甲基，A 苯环上的一卤代物有两种，甲基在羟基的对位，B 只能为苯甲醇。A 的另外两种异构体甲基与羟基处于邻位和间位。检测提高1.C 2.B3.（1）萃取；分夜漏斗。（2）苯酚钠；碳酸氢钠。（3）C6H5ONa+CO2+H2OC6H
24、5OH+NaHCO3（4）CaCO3，过滤。（5）NaOH（aq），CO2。讲析：解本题的关键是要看懂流程图。设备中同时加入废水和苯而流出水，苯和苯酚进入设备。显然是苯酚从水中转入苯中（因为苯酚在苯中的溶解度要远大于在水中的溶解度），这在化学上称为萃取，萃取往往在分夜漏斗中进行。其它设备中的情况同样进行分析即可。4（1）C20H14O4。（2）酚或酯。（3）3。（4）+2H2O讲析：从酚酞的结构进行分析：有苯环、羟基和酯基。5（1）（2）（3）（4）（5）讲析：本题是有机合成题，采用逆推法。6（1）b c（2）（3）讲析：由可知 A 有OH，由可知 A 为醇，由可知，苯环上有一个侧链，由可知，
25、OH 不在碳链端点，由可知 A 能消去生成苯乙烯。综合以上五点，得出结论。7（1）如果先吸收 O2，由于吸收剂是碱性溶液，CO2将被吸收。（2）G、C、D、F、E、H；收集并量取从装置中排出的水的体积，从而测定被吸收的气体体积。（3）不能颠倒；如果 O2和 CO2的吸收顺序颠倒，混合气体中的 O2将把 Cu2Cl2氧化而使 O2消耗。（4）NH3；浓 H2SO4讲析：本题方程式较多，信息量大，认真阅读、分析信息是解本题的关键。在解答吸收顺序时要充分考虑溶液的酸碱性和氧化还原性。8（1）该物质实验式：n（C）n（H）n（O）=13121，分子式为 C13H12O。（2）由题意该物质为酚类化合物。又因含CH2，有三种结构：|OH|OHCH23CHOH|OH|3CH+HBrBreF2BrBr+HBrOHNaOH2OH+242+2H SO2H OOH3SO H|OH3SO H3SO H|OH3SO H3SO H|OH3SO HBr+HBrBr23SO H|OH3SO HBrOH|Br+42SOH2SO2HO2H42-CH-CH3OH-CH-CH3OH-CH-CH3ONa2+2Na 2+H2|OH2CH|2CH OH2CH OH+NaOH3