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2013届最新3年高考化学试题分类汇编 专题十八 有机推断与合成(pdf).pdf

1、最新年高考试题分类解析化学化 学 驿 站生活中必须知道的几个化学知识(二)()铅笔芯不含铅:其笔芯用一定比率的石墨粉末和黏土粉末混合烧制而成.一般写字用“HB”型,制图用最硬的“H”型,考试作答机读选择部分时,则用较软的“B”型铅笔.()干冰不是冰:干冰是雪状固态的二氧化碳 CO,常用作制冷剂,用于保存容易腐败的食品,还可用于人工降雨;而冰只是固态的水(HO).专题十八有机推断与合成 基础得分题不能掉以轻心哦!(新课标全国,分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很 强 的 抑 制 作 用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开

2、发的从廉价、易 得 的 化 工 原 料 出 发 制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:专题十八 有机推断与合成化 学 驿 站生活中必须知道的几个化学知识(三)()盐不是食盐:盐一般是指由金属离子(或铵根离子)和酸根离子组成的一类化合物,盐是这类化合物的总称,而食盐特指调味的氯化钠,化学式为 NaCl,则食盐是一种常见的盐类.()双氧水不是水:双氧水的化学名称是过氧化氢(HO),具有较强的氧化性,医学上常用作消毒剂;普通的水是由氢、氧元素组成的氧化物(HO).A(CH)ClFe B(CHCl)Clhv C(CHCl)NaOHHO D(CHOCl)氧化 剂对羟基苯甲酸丁酯丁 醇浓 硫 酸G(CHO)HF

3、稀 NaOH高温、高压E(CHOCl)已知以下信息:通常在同一个碳原子上连 有 两 个 羟 基 不 稳 定,易 脱 水 形成羰基;D 可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为.回答下列问题:()A 的化学名称为 ;()由 B生成 C的化学方程式为,该反应类型为 ;()D 的结构简式为 ;()F的分子式为 ;()G 的结构简式为 ;()E的同分异构 体 中 含 有 苯 环 且 能 发 生 银 镜 反 应 的 共 有 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为的是 (写结构简式).(重庆理综,分)衣康酸 M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精

4、细化学品的重要原料,可经下列 反 应 路 线 得 到(部分反应条件略).HC CCHCHAClCHClBNaOH 醇溶液CHClD NaCN HC CCHCHCNE经多步 HOOCCCHCOOHCHM()A 发生加聚反应的官能团名称是 ,所得聚合物分子的结构型式是 (填“线型”或“体型”).()BD 的化学方程式为.()M 的同分异构体 Q 是饱和二元羧酸,则 Q 的结构简式为(只写一种).()已 知:CHCNNaOH 水溶液CHCOONa NH,E经五步转变成 M 的合成反应流程为:ECl光照 ClHC CCHCHCNGNaOH 水溶液 HO催化剂,J银氨溶液 L酸化MEG 的化学反应类型为

5、 ,GH 的化学方程式为.JL的离子方程式为.已知:C(OH)自动脱水COOHHO,E 经 三 步 转变成 M 的合成反应流程为.(示例 如 上 图;第 二 步 反 应 试 剂 及 条 件 限 用 NaOH 水 溶 液、加热).(上海,分)化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体,以 A为原料的工业合成路线如下图所示.ACHOHCHO,一定条件OHCHOH一定条件 BCHO一定条件OHCHCHCOOH一定条件CCHO一定条件DCHOENaCOOCHCHOCHCHCHCOOCHM已知:RONaRXRORNaX根据题意完成下列填空:()写出反应类型,反应 ;反应 .()写出结构简式,A ;C .(

6、)写出 HOCHCHCOOH的邻 位 异 构 体 分子内脱水产物香豆素的结构简式:.()由 C 生成 D 的另一个反应物是 ,反 应 条 件 是 .()写出由 D 生成 M 的化学反应方程式:.()A 也是 制 备 环 己 醇(OH)的 原 料,写 出 检 验 A已完全转化为环己醇的方法:.(北京理综,分)常用作风信子等香精的定香剂 D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:已知:RCHORCHCHO稀 NaOH RCH CCHORHO(R、R表示烃基或氢)醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:最新年高考试题分类解析化学化 学 驿 站生活中必须知道的几个化学知识(四)()水

7、煤气不同于煤气:水煤气成分较复杂,含有 CO 和 H 等气体燃料,而工业煤气主要成分只有 CO,因此使用这些燃料时,要特别注意防止 CO 的中毒事故发生.()假盐不能食用:工业用盐如 NaNO,外形完全类似食盐,也具有咸味,不能误作食盐,用于烹调,否则会发生中毒事件.()假酒不可饮用:工业酒精含有少量的甲醇,甲醇具有酒的气味,有毒,饮用后会使人眼睛失明,大量饮用会使人死亡.绝对禁止配制、出售、饮用工业酒精(假酒).RCHO CHOHCHOHH RCHOCHOCHHO()A 的核磁共振氢谱有两种峰.A 的名称是 .()A 与CHO 合成 B 的化学方程式是 .()C为反式结构,由 B还原得到.C

8、的结构式是.()E 能 使 Br 的 CCl 溶 液 褪 色.N 由 A 经 反 应 合成.a的反应试剂和条件是 .b的反应类型是 .c的化学方程式是.()PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是 .()碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 .(四川理综,分)已知:CCHCOH一定条件C CCOHHCHOCHCHO一定条件CHOHC CHO以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体 E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去).CHHCHO AH BO C DHOE:HCOCOH其中,A、B、C、D 分 别 代 表 一 种 有 机 物,B 的 化 学 式 为CHO,分子中无

9、甲基.请回答下列问题:()A 生成 B的化学反应类型是 .()写出生成 A 的化学反应方程式:.()B在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物.写出种相对分子质量比 A小的有机产物的结构简式:、.()写出 C生成 D 的化学反应方程式:.()含有苯环,且与 E 互为同分异构体的酯有 种,写出其中一种同分异构体的结构简式:.(浙江理综,分)最近科学家获得了一 种 稳 定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下:在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物 A的性能起了重要作用.为了研究 X的结构,将化合物 A在一定条件下水解只得到 B()和 C.经元素分析及相对分子质量测定,确定 C的分子式为

10、CHO,C遇 FeCl 水溶液显紫色,与 NaHCO 溶液反应有CO 产生.请回答下列问题:()化合物 B能发生下列哪些类型的反应 .A取代反应B加成反应C缩聚反应D氧化反应()写出化合物 C所有可能的结构简式:.()化合物 C能经下列反应得到 G(分子式为 CHO,分子内含五元环):C还原 DHBr ENaCNHO F浓 HSO G已知:RCOOH还原RCHOH,RXNaCNHORCOOH确认化合物 C的结构简式为 .FG 反应的化学方程式为.化合物 E 有多种同分异构体,H 核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不 同 化 学 环 境 的氢,写出这些同分异构体中任意三

11、种的结构简式:.(海南,分)已 知:,如 果 要 合 成,所用的原始原料可以是().A甲基,丁二烯和丁炔B,戊二烯和丁炔C,二甲基,戊二烯和乙炔D,二甲基l,丁二烯和丙炔AG 都是有机化合物,它们的转化关系如下:请回答下列问题:()已 知:g 化 合 物 E 完 全 燃 烧 生 成 gCO 和gHO;E的蒸气与氢气的相对密度为,则 E 的分子式为 .()A 为一取代芳烃,B中含有一个甲基.由 B生成 C 的化学方程式为.()由B生成 D、由 C生成 D的反应条件分别是 、.专题十八 有机推断与合成备 考 锦 囊怎样提高答题的准确性(一)提高解题“质量”,关键要过三关.审题关:要做到“三看清”,

12、看清题中所讲的化学过程,看清题设条件,看清要解决的问题,这是解题的前提.分析关:要做到“三想”,想化学过程所涉及的化学概念,所用到的化学原理,想所给条件与所求问题的关系,想有无隐含条件及题目考查的内容.解答关:根据题意和条件,选择最佳的解题方法,如果用到其他学科知识、方法时,如公式、数据处理等要细心,最后还要对结果进行检验分析.()由 A 生成 B、由 D 生成 G 的反应类型分别是、.()F存在于栀子香油中,其结构简式为.()在 G 的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有 个,其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 两 组 峰,且 峰 面 积 比 为的是 (填结构简式).闯关重点大学,

13、试试你的能力水平!(天津理综,分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂.合成萜品醇 G 的路线之一如下:已知:RCOOCHRMgBr(足量)H/HO COHRRR请回答下列问题:()A 所含官能团的名称是 .()A 催化氢化得 Z(CHO),写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式:.()B的分子式为 ;写出同时满足下列条件的 B的链状同分异构体的结构简式:.核磁共振氢谱有个吸收峰能发生银镜反应()BC、EF的反应类型分别为、.()CD 的化学方程式为.()试剂 Y 的结构简式为 .()通过常温下的反应,区别 E、F和 G 的试剂是 和 .()G 和 HO 催化加成得不含手性碳原子(连有

14、个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物 H,写出 H 的结构简式:.(上海,分)氯丁橡胶 M 是理想的电线电 缆 材料,工业上可由有机化工原料 A 或 E制得,其合成路线如下图所示.已知:HC CHC CH由 E二聚得到.完成下列填空:()A 的名称是 ;反应的反应类型是 .()写出反应的化学反应方程式:.()为研究物质的芳香性,将 E 三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式:,.鉴别这两个环状化合物的试剂为.()以下是由 A 制备工程塑料 PBT 的原料之一,丁二醇(BDO)的合成路线:A反应 CHCl反应反应BDO写出上述由 A 制备 BDO 的化学反应方程式:.(广东理综,

15、分)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交 叉 脱 氢 偶 联 反 应 是 近 年备受关注的一类直接生成碳碳键的新型反应.例如:反 应:OHHHCHCOOCHCOOCH一定条件脱氢剂OHCHCOOCHCOOCH化合物可由以下合成路线获得:(分 子 式 为 CHO)氧化 Ag(NH)OHH CHOH/H()化合物的分子式为 ,其完全水解的化学方程式为(注明条件).()化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 (注明条件).()化合物没有酸性,其结构简式为;的一种同分异构体能与 饱 和NaHCO 溶 液 反 应 放 出 CO,化合物的结构简式为.OClClOCNNC()反应中个脱

16、氢剂(结构简式见上图)分子获得个氢原子后,转变成个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为.()分 子NCHCH与 分 子CHC在 一定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子 的 结 构 简 式 为 ;mol该产物最多可与 molH 发生加成反应.(海南,分)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生 出 部 分 化 工 产 品 的 反 应 如 下(部 分 反 应 条 件 已略去):最新年高考试题分类解析化学备 考 锦 囊怎样提高答题的准确性(二)解题后要总结,解题总结是提高做题效益最重要的环节:命题者有什么意图,题目设计的巧妙处何在,此题的关键何在,题目有何规律,是否可推广成一类题型

17、,此题为什么这样做,做题过程中暴露了哪些弱点,还会变成什么样的题目;做题还要善于积累,积累包括两个方面:一是成功经验,二是失败教训.如果把平时练习和考试中做错的题目积累成集,并且经常翻阅复习,既有针对性,又节省时间,可大大提高学习效率.CHCHHO催化剂A(CHO)氧化B(CHO)A浓 HSO,C(CHO)O AgD(CHO)HOE(CHO)B浓 HSO,F(CHO)请回答下列问题:()A 的化学名称是 ;()B和 A反应生成C的化学方程式为 ,该反应的类型为 ;()D 的结构简式为 ;()F的结构简式为 ;()D 的同分异构体的结构简式为.(四川理综,分)已知:CHCHCHCH RCHCHR

18、CHCHCHRCHRCHCH(可表示为RR)其中,R、R表示原子或原子团.A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物,F的相对分子质量为,其转 化 关 系 如 下 图 所 示(其 他 反 应 物、产 物 及 反 应 条 件略去):请回答下列问题:()CHOCHO 中含氧官能团的名称是 .()A 反应生成 B 需要的无机试剂是 .上图 所 示反应中属于加成反应的共有 个.()B与 O 反应生成 C的化学方程式为.()F的结构简式为.()写出含有 HC C、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的 C物质的所有同分异构体的结构简式:.(浙江理综,分)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物.具有抗氧

19、化、抗癌 和 预 防 心 血 管 疾 病 的 作 用.某 课 题组提出了如下合成路线:A(CHO)CHOH/浓 HSOB(CHO)NaBHCHOHC(CHO)HBrD(CHOBr)LiHCOCHOHOE(CHO)浓 HSO F(CHO)BBrHOHOOH白藜芦醇已知:RCHBrLiRCHOHORCHCH(OH)ROCHCOOCHNaBHCHOHOCHCHOHBBrOHCHOH 根据以上信息回答下列问题:()白藜芦醇的分子式是 .()CD 的反应类型是 ;EF的反应类型是 .()化合物 A不与FeCl 溶液发生显色反应,能与 NaHCO 反应放出CO,推测其核磁共振氢谱(HNMR)中显示有 种不

20、同化学环境的氢原子,其个数比为.()写出 AB反应的化学方程式:.()写出化合物 D、E的结构简式:D,E .()化合 物HCOCHO 有 多 种 同 分 异 构 体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:.能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子.(北京理综,分)镇痉药物 C、化合物 N 以及高分子树脂(HOHCHOHCH)的合成路线如下:HCN/OHHO/H CHCOOHOH(扁桃酸)化合物 B浓 HSO C A Ag(NH)OH H DSOCl EF化合物 M酸催化HOHCHOHCHN已知:RCHOHCN/OHHO/H RCHCOOHOHRCOOHSOCl RCC

21、lOROHRCOOR(R、R代表烃基)()A 的含氧官能团的名称是 .()A 在催化剂作用下可与 H反应生成 B.该反应的反应类型是 .专题十八 有机推断与合成化 学 驿 站生活中常见的酸 食醋中含有醋酸(CHCOOH),含量一般在左右.柠檬、柑橘等水果中含有柠檬酸.人的胃液里含有少量盐酸(HCl)可以帮助消化.汽车电瓶里的铅蓄电池用硫酸(HSO)作电解液.汽水、可乐等碳酸饮料里含有碳酸(HCO).人运动后身体里的葡萄糖进行无氧呼吸产生乳酸,使人感到身体酸疼.硝酸(HNO)制成硝酸盐进而加工成肥料.氢氟酸(HF)可用来雕刻玻璃(SiO).()酯 类 化 合 物 C 的 分 子 式 是 CHO,

22、其 结 构 简 式 是 .()A 发生银镜反应的化学方程式是 .()扁桃酸(CHCOOHOH)有多种同分异构体.属于甲酸酯且含酚羟基 的 同 分 异 构 体 共 有 种,写 出 其 中 一种含亚甲基(CH)的同分异构体的结构简式 .()F与 M 合成高分子树脂的化学方程式是 .()N 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是 .(全国理综,分)有机化合物 AH 的转换关系如下所示:AH催化剂 EBr/CCl FNaOH 水溶液 GHOCCHCHCOHOOH H (CHO)请回答下列问题:()链烃 A 有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在之间,molA 完全燃烧消耗mol氧气,则 A

23、的结构简式是 ,名称是;()在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H 反应生成E.由 E转化为 F的化学方程式是 ;()G 与金属钠反应能放出气体.由 G 转化为 H 的化学方程式是;()的反应类型是 ,的反应类型是 ;()链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中的所有碳原子共 平面,其 催 化 氢 化 产 物 为 正 戊 烷,写 出 B 所 有 可 能 的 结 构 简 式:;()C也是 A 的 一 种 同 分 异 构 体,它 的 一 氯 代 物 只 有 一 种(不考虑立体异构).则 C的结构简式为 .(全国理综,分)BH催化剂ABr/CCl DNaOH/CHOH EHKMnO AJHOCHC

24、HOH,HG INaOHHOHHBrF上图中 AJ均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题:()环状化合物 A 的相对分子质量为,其中含碳,含氢.B 的 一 氯 代 物 仅 有 一 种,B 的 结 构 简 式 为 ;()M 是 B的一种同分异构体,M 能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有碳原子共平面,则 M 的结构简式为;()由 A 生成 D 的反应类型 是 ,由 D 生 成 E的反应类型是 ;()G 的 分 子 式 为 CHO,gG 需 用 mLmol/LNaOH 溶液完全中和,J是一种高分子化合物,则由 G 转化为J的化学方程式为;()分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单

25、 键的烯烃与单烯烃可发生如下反应:,则由 E 和 A 反 应 生 成 F的化学方程式为;()H 中含有的官能团是 ,I中含有的官能团是 .(天 津 理 综,分)已 知:RCHCHORHO/H RCHCHOROH(烃基烯基醚)烃基烯基醚 A 的相对分子质量(Mr)为,分子中碳氢原子数目比为.与 A 相关的反应如下:A HO/H B MrO/Cu,CAg(NH)OH,D E(CHCHOHC)Mr请回答下列问题:()A 的分子式为 .()B的名称是 ;A 的结构简式为.()写出 CD 反应的化学方程式:.()写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式:、.属于芳香醛;苯环上有两种不同环境

26、的氢原子.由 E转 化 为 对 甲 基 苯 乙 炔(C CHHC)的一条路线如下:E F G HC CHHC(Mr,烃)()写出 G 的结构简式:.()写出步反应所加试剂、反应条件和步反应类型:序号 所加试剂及反应条件反应类型 拿下“拉分题”,名牌大学在向你招手!(山东理综,分)合成 P(一 种 抗 氧 剂)的 路 线如下:A(CHO)浓 HSOB(CH)C(CHO)催化剂(HC)CHO(HC)C最新年高考试题分类解析化学化 学 驿 站食盐的实用价值(一)食盐不仅是化学工业的重要原料,而且是人类生活中的重要调味品.此外,食盐还有多种用途.()清晨喝一杯盐开水,可以治大便不通.喝盐开水可以治疗喉

27、咙痛、牙痛.()误食有毒物,喝一些盐开水,有解毒作用.()每天用淡盐开水漱口,可以预防各种口腔病.()洗浴时,在水中加少量食盐,可使皮肤强健.()豆腐易变质,如将食盐溶解在开水中,冷却后将豆腐浸入,即使在夏天,也可保存数月.CHCl,NaOHH(HC)CHO(HC)CCHOAg(NH)OHDHE(CHO)F浓 HSO P(CHO)已知:RC CH催化剂CRRCH(R为烷基);A 和 F互为同分异构体,A 分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基.()AB的反应类型为 .B 经催化加氢生成 G(CH),G 的化学名称是 .()A 与 浓 HBr溶 液 一 起 共 热 生 成 H,H 的 结 构 简

28、 式 为 .()实验室中检验 C可选择下列试剂中的 .a盐酸bFeCl 溶液cNaHCO 溶液d浓溴水()P与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为 (有机物用结构简式表示).(江苏,分)化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:()化合物 A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称).()反应中,属于取代反应的是 (填序号).()写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式:.分子中含有两个苯环;分子中有种不同化学环境的氢;不能与 FeCl 溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应.()实现 DE的转化中,加入的化合物 X 能发生银镜反应,X 的结构简式

29、为 .()已 知:NOHPd/CNH.化 合 物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:HCCHHBrCHCHBrNaOH 溶液CHCHOH(海南,分)下列化合物中,核 磁 共 振 氢谱只出现两组峰且峰面积之比为的是().AHCCl BBrBrCHCHCHCCH D ClCHCHClPCT 是 一 种 新 型 聚 酯 材 料,下 图 是 某 研 究 小 组 合 成PCT 的路线.A(CH)KMnOH BCHOH H C(CHO)Cl光 DNaOHHOE(CHO)H 催化剂高温、高压 F C H HCOCOCOOCHCH

30、OHPCT请回答下列问题:()由 A 生成 D 的化学方程式为;()由 B生成 C 的 反 应 类 型 是 ,C 的 化 学 名 称 为 ;()由 E生成 F的化学方程式为,该反应的类型为 ;()D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 (写结构简式);()B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是 (写结构简式).(重庆理综,分)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB)的规定使用.作为食品添加剂中的防腐剂 G 和 W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).()G 的制备CHOHA(CH)SOCHOCHB KMnO、HCOOHOCHD KI、HCOOHOHE CO

31、OCHCHOHG A 与苯酚在分子组成上相差一个 CH 原子团,它们互称为 ;常温下 A 在水中的溶解度比苯酚的 (填“大”或“小”).经反应 AB和 DE保护的官能团是 .EG 的化学方程式为 .专题十八 有机推断与合成化 学 驿 站食盐的实用价值(二)()花生油内含水分,久贮会发臭.可将盐炒热,凉后,按斤油斤盐的比例,加入食盐,可以使花生油年仍保持色滑、味香.()鲜花插入稀盐水里,可数日不凋谢.()新买的玻璃器皿,用盐煮一煮,不易破裂.()洗有颜色的衣服时,先用盐水浸泡min,然后再洗,则不易掉色.()洗有汗渍的白衣服,先在的盐水中揉一揉,再用肥皂洗净,就不会出现黄色汗斑.()将胡萝卜砸碎

32、拌上盐,可擦去衣服上的血迹.()铜器生锈或出现黑点,用盐可以擦掉.()W 的制备 JHCl催化剂,CHCHClLNaOHHO,CHCHOMCHCHO稀碱 CHOHCHCHCHOQ CHCHCHCHOT经步 CHCHCHCHCHCOOHWJL为加成反应,J的结构简式为 .MQ 的 反 应 中,Q 分 子 中 形 成 了 新 的 (填“CC键”或“CH 键”).用 Q 的同分异构体 Z制备 CHOHCHCCHOHH,为避免 ROHHOR催化剂 RORHO 发 生,则 合 理 的 制 备 途 径 为 酯化、.(填反应类型)应用 MQT 的原理,由 T 制备 W 的反应步骤为第步:;第步:消去反应;第

33、步:.(第、步用化学方程式表示)(江苏,分)敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如下:OHANaOHONaB)CHCHCOOHCl,)HOCCHHCOOHC )SOCl,)NH(CHCH),OCCHHCONCHCHCHCHD(敌草胺)回答下列问题:()在空气中久置,A 由无色转 变 为 棕 色,其 原 因 是 .()C分子中有个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称).()写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:.能与金属钠反应放出 H;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中 有 种 不 同 化 学环境的氢.

34、()若 C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量 副 产 物 E(分子式为 CHO),E是一种酯.E的结构简式为 .()已知:RCHCOOHPCl RCClHCOOH,写 出 以 苯 酚 和 乙醇为原料制备OCHCOOCHCH的合成路线流程图(无机试剂任用),合成路线流程图示例如下:HCCHHBrCHCHBrNaOH 溶液CHCHOH(山东理综,分)利用从冬青中提取出的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品,合成路线如下图:根据上述信息回答:()D 不 与 NaHCO 溶 液 反 应,D 中 官 能 团 的 名 称 是 ,BC的反应类型是 .()写出 A 生成 B和 E的化学反应方程式:.(

35、)A 的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为 .()A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料,K 可由HOOCCHCl 制得,写出 K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 .(江苏,分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到.A:ClClNNONHOB:NHOOH C:BrBrD:HNNClCl最新年高考试题分类解析化学化 学 驿 站阿斯匹林为什么能促使植物开花?世纪年代以来,阿斯匹林这种退烧、止痛的常用药在农业上竟大显身手.花瓶中的即将枯萎的插花,如洒上少许阿斯匹林溶液

36、,花瓣又会生机盎然,未开的花苞受此药的作用将迅速开花.美国哈佛大学的克兰深入研究花开问题,他认为这是一种激素在控制,而且可能存在于韧皮部.他让蚜虫去吸食韧皮液汁然后迅速取出,将其注入未开花的植株,结果植物很快开花.化学分析表明,这种花激素就是水杨酸,而水杨酸正是阿斯匹林的水解产物.路线一:BCKCOEDBaCOA路线二:CDBaCOFBKCOA()E的结构简式为 .()由 C、D 生成化合物 F的反应类型是 .()合成 F时还可能生成一种相对分子质量为的 副 产物 G,G 的结构简式为 .()H 属于氨基酸,与 B的水解产物互为同分异构体.H能与 FeCl 溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物

37、只有种.写出两种满足上述条件的 H 的结构简式:.()已知:RCHO)HCN)HOCHROHCOOH,写 出 由 C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:CHCHOH浓硫酸HCCHBr HCBrCHBr(上海,分)粘合剂 M 的合成路线如下图所示:BCHCHCHOHKMnO/H CHOC A(CH)氨氧化CHCHCN一定条件D 一定条件 CHCHCONHCHCHCOOCH完成下列填空:()写出 A 和 B的结构简式:A ;B .()写出反应类型:反应 ;反应 .()写出反应条件:反应 ;反应 .()反应和的目的是 .()C的具有相同官能团的同分异构体共有 种.()

38、写出 D 在碱性条件下水解的反应方程式:.()甲苯()ClCH Clhv ClCHClHCl 取代反应()ClCHO()CHONa()HOCOOH()ClOCHO【精析】本题考查有机物分子式、结构简式、化学方程式及同分异构体的书写.由 D 能发生银镜反应知 D 中含有醛基,结合C的组 成、目 标 产 物 名 称、C 转 化 为 D 的 条 件 及 信 息 知 C 为ClCHCl、B为ClCH、D为ClCHO、A 是甲苯,B转化为 C 属于发生在甲基中的取代反应.E是 ClCOOH、E 在碱性条件下Cl被ONa 取 代、COOH 被 中 和 为COONa、F 分 子 式CHONa,G 为 HOC

39、OOH.E的同分异构体中,能发生银镜反应,说明含有醛基或甲 酸 酯 基,当 为 甲 酸 酯 基 时,该取代基与氯原子存在邻、间、对三 种 位 置 关 系,共 有 种 同 分异构体,当为醛基时,苯环上共有CHO、OH、Cl三种取代基,它们在苯环上按“连、偏、匀”的程序进行分析又有种同分异构体,共种,其中核磁共振氢谱有三种且峰值面积比为说明苯环上有两种氢原子、另一种氢原子以甲酸酯基形式存在,且甲酸酯基与Cl位于对位.()碳碳双键 线型()HC CClCHClCHNaOH醇HC C CHClNaCl HOCH或 HC CClCHClCHNaOH 醇溶液 HC C CHCl HClCH()HOOCCO

40、OH或HOOCCOOH()取代反应ClHC C CHCNNaOH HOCHHOHC C CHCOONaNaClNHCH OHC C CHCOOAg(NH)OHCH专题十八 有机推断与合成化 学 史 话镜子背后是水银还是银 在三千多年前,我们的祖先就开始使用青铜镜了.在三百多年以前,玻璃镜子出现了.将亮闪闪的锡箔贴在玻璃上,然后倒上水银.玻璃镜比青铜镜前进了一大步.不过,水银镜反射光线的能力还不是很强,制作费时且水银又有毒,所以后来被淘汰了.现在的镜子,背面是薄薄的一层银.这层银是靠化学上的“银镜反应”涂上去的.近年来,有不少镜子的背面是镀铝的.制造铝镜是在真空中使铝蒸发,铝蒸气凝结在玻璃表面,

41、成为一层薄薄的铝膜,光彩照人.这种铝镜价廉物美,很有前途.OOC C CHCOONH Ag NH HOCHECl光照 ClC C CHCNCHNaOH 水溶液NaOOC C CHCOONaCH酸化M【精析】本 题 考 查 有 机 物 的 合 成 以 及 有 机 物 的 性 质.()A分子中含有碳碳双键,能够发生加聚 反 应.所 的 聚 合 物 分 子 间不能形成交联,为线型结构.()B 由 A 与 Cl 发生加成反应而来,结构简式为 HC CClCHClCH,属于卤代烃,在 NaOH 的醇溶液作用下发生消去反应:HC CClCHClCHNaOH醇HC C CHClNaCl HOCH或HC CC

42、lCHClCHNaOH 醇溶液 HC C CHCl HClCH.()M 的 分 子 式 为CHO,Q 含有两个羧基,则不含其他含氧官能团,按要求写出同分异构体:HOOCCOOH、HOOCCOOH.()观察 G 的结构中多了一个 Cl原子,少了一个 H 原子,故 E 在光照之下与 Cl 发生加取代反应生成 G.根据题目所给信息,氰基在碱性条件下水解生成COONa,则 GH 的化学方程式为ClHC C CHCNNaOH HOCHNaClNHHOHC C CHCOONaCH.H 为 HOHC CCHCHCOONa,H 催化氧化后得到J,且J可以与银氨溶液反应,则J中含有醛基,J的结构简式为 HOHC

43、 CCHCHCOONa,其发生银镜反应的离子方程式为 OHC C CHCOOAg(NH)OHCHOOC C CHCOONH Ag NH HOCH.根据题中所给信息,碳原子上连有三个羟基的化合物不稳定,可以失水生成羧基,则要在 E中引入三个氯原子,可通过与氯气的取代反应得到三氯代物,然后在碱性条件下水 解 得 到 羧 酸 钠盐,再酸化后可得产物 M.()加成 氧化()OH CHCHCOOHOH()OO()CHOH 浓硫酸,加热()CHCHCOOCHOHNaCOCHCHCOOCHONa NaHCO,CHCHCOOCHONa ClCHCHOCH CHCHCOOCHOCHCHOCHNaCl()取样,加

44、入 FeCl 溶液,颜色无明显变化【精析】()反应 是甲醛的碳氧双 键 打 开,发 生 加 成 反 应;反应是氧化反应,将醇羟基氧化为醛.()A 是苯酚,结构简式为OH,C 是 通 过 加 成 反 应 得 到的,结构简式为CHCHCOOHOH.()HOCHCHCOOH的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式为OO.()由 C生成 D 的另一个反应物是 CHOH,在浓硫酸、加热条件下进行酯化反应.最新年高考试题分类解析化学化 学 史 话比金子还贵的帽子 法国拿破仑三世是一位爱幕虚荣的皇帝,为了显示自己的阔绰富有,他命令一位大臣去做一顶比黄金还贵重的帽子.这位大臣左思右想,就是不明白究竟世界上还

45、有什么能比黄金还贵重.实在没办法了,这位大臣就去问拿破仑三世的心腹,原来在拿破仑三世眼中,铝比金子更值钱.我们也许觉得这很可笑,但当时,由于生产技术不过关,为了制取铝,必须要用钠做还原剂,制造铝的成本比黄金要高出好几倍.()由D生 成M的 化 学 反 应 方 程 式 为CHCHCOOCHOH NaCOCHCHCOOCHONaNaHCO,CHCHCOOCHONa ClCHCHOCHCHCHCOOCHOCHCHOCHNaCl.()A 是苯酚,若没有能完全转换为环己醇,则加入 FeCl 会显紫色,如果加入氯化铁后,溶液不显 紫 色,则 表 明 苯 酚 已 全 部转变为环己醇.()乙醛()CHO CH

46、CHO稀 NaOH CHCHCHO HO()CHCCHOHH()a稀 NaOH,加热 b加成(还原)反应cCH(CH)OHOCuCH(CH)CHOHO()CHCOOCH CH()CHCHOOCCH nNaOHCHCHOHnCHCOONa【精析】根据 A 的分子式和 A 转化为 B的反应条件,结合题给信息 和 A 的 核 磁 共 振 氢 谱,可 以 确 定 A 为 乙 醛,B 为CHCHCHO;由 C 为 反 式 结 构,由 B 还 原 得 到,可以确定 C中仍具有 CC,被还原的基团应是 CHO,由此即可确定 C 的结构式(见答案);根据 D 的分子式 CHO,可以确定其 不 饱 和 度 为,

47、结 合 生 成 D 的 反 应 条 件,可 确 定 D 为CHCHCHOOCCH,进而确定 M 为乙酸;由 PVB的 结 构 简 式 和 题 给 信 息 可 确 定 其 单 体 之 一 是CH(CH)CHO,即 N 为 CH(CH)CHO;另一高分子化合物PVA 为CHCHOH,进 而 推 出 PVAc 的 单 体 为CHCOOCH CH;由 A 和 N 的结构简式,结合题给信息即可推出 E为 CHCH CHCHO,F为 CH(CH)OH.由此即可按题给要求回答有关问题了,具体见答案.()加成反应(或还原反应)()HCCHHCHO一定条件HOCHCCCHOH()CHCHCHCHOH OCHCH

48、CHCH或CHCHCHCH()HCOCHCHCOH一定条件COHOHCOHHO()OCOCH、COOCH、CHOCOH、OCOHCH、OCOHCH、OCOHCH(任 写 一 种即可)【精 析】根 据 题 给 信 息 可 知A 的 结 构 简 式 为HOCHC CCHOH,则 B 为 HOCHCHCHCHOH,C 为OHCCHCHCHO.根据题给信息 中 第 二 个 化 学 方 程 式,得 出D 为 OHCOHCHOOH.()A、B、D()COOHOH,COOHOH,COOHOH()COOHOHCOOHOH浓 HSOHO专题十八 有机推断与合成智 力 拓 展金属玻璃 金属玻璃是一种特殊的合金材料

49、.通常金属原子都是有序排列的,而在金属玻璃中,原子的排列如同液体一样杂乱无章.虽然从严格意义上来说,金属玻璃并不是液体,但是由于它没有固定的外形,所以可以像液体一样随意流动.正是金属玻璃不寻常的结构及具有金属一样的硬度和韧性、塑料一样的可塑性,使得它成为一种有良好应用前景的未来材料.BrCHOH,OHCHBr,BrOCH(或其他合理答案)【精析】()根据化合物 B中含有碳碳双键,则它能发生加成反应、氧化反应,同时它还能发生取代反应.()由 C 的分子式为 CHO,C遇 FeCl 水溶液显紫色,与 NaHCO 溶 液 反 应 有CO 产生,说明它具有酚结构和羧基官能团,它可能的结构简式为COOH

50、OH、COOHOH、OHCOOH.()由 题 给 信 息,化合物 C中的COOH 被还原为CHOH,与 HBr发生取代反应,结 合 G 的 分 子 式 及 分 子 内 含 有 五 元 环,推 出 G 为,则F为CHCOOHOH,D为CHOHOH,E为CHBrOH.A、D()CHO()CHClCH HONaOHCHOHCH HCl(或按教材:CHClCH NaOHHOCHOHCH NaCl)()NaOH 的醇溶液,加热 浓硫酸、在一定温度下()取代反应 加成反应()CHCHOCOCH()CHBrCHBr【精析】按题给信息,如按照图示方式断开,则选A,若按照图示方式断开,则选 D.E 的蒸气与氢气

51、的相对密度为,推出它的相对分子质量为,g化合物 E为mol,g CO 是mol,gHO 是mol,则它的分子式为 CHOx,x,则x,即分子式为 CHO.A 的 分 子 式 为 C H,为 一 取 代 芳 烃,则 结 构 简 式 为CHCH,B中含有一个甲基,则 B 为CHCHCl;由 B 生成 C的化 学 方 程 式 为CHCHClNaOHHOCHCHOHNaCl;根据框图反应关系可推出 D 为CHCH,G 为CHCHBrBr,E为CHCOOH,F为CHCOOCHCH.()羰基、羧基()nHOCOOH一定条件HOCOHO(n)HO()CHO CCHCHOCHOCCHCHOCH()取代反应 酯

52、化反应(或取代反应)()BrHCCOOHNaOHCHOH CHCOONaNaBrHO()CHMgX(XCl、Br、I)()NaHCO 溶液 Na(其他合理答案均可)()【精析】本题考查有机物的推断及性质.()A 所 含 官 能 团为 羧 基、羟 基.()A催 化 氢 化 得 到 的Z为HOCOOH,Z含 有 羟 基 和 羧 基,能 发 生 缩 聚 反 应.最新年高考试题分类解析化学智 力 拓 展金属的防腐措施 金属腐蚀分两大类:一类是化学腐蚀,金属直接与外界物质发生化学反应(即氧化还原反应);另一类是电化学腐蚀.怎样防腐呢?可以给金属加保护层.如:油漆、搪瓷、喷涂塑料等高分子材料制成的保护层.

53、也可在金属表面镀上一层金属进行保护.如:镀铬、镀锌;在金属表面覆盖金属氧化物也能起到保护作用.在铁制品表面,使用强氧化剂 KMnO、KCrO 等,使它的表面生成 FeO 保护层,防止铁生锈.这种方法叫化学钝化法;有时我们用外接直流电源,使被保护金属处于阳极钝化状态,达到保护目的,这种方法叫阳极保护.()根据 B 的结构简式,可以确定其分子式为 CHO,其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基,又核磁共振氢谱有个吸收峰,则 分 子 中 只 有 种 类 型 H,从 而 可 以 推 断 结 构 简 式 为CCHCHOCHOCCHCHOCH.()BC 为醇与氢溴酸的取代 反应,EF为羧酸和醇的酯化反应(

54、也属于取代反应).()根据 转 化 关 系,可 以 推 断 C 为BrHCCOOH,所 含Br 和COOH均能与 NaOH 反应.()根据转化关系,可以推断 F为CHCOONa,结合提供信息和 G 的结构,可以推断 Y 为 CHMgX(XCl、Br、I).()根据 F、F、G 分别含羧基、酯基、羟基,可以用NaHCO 和 Na.()所含产物含有手性碳原子,则 HO 中羟基加在连有甲基的双键碳原子上,H 的结构简式为.,丁二烯 加聚()CHCHCHClCHClKOH/CHOHCHCHCClCHHCl()、溴水(或高锰酸钾溶液,合理即给分)()CHCHCHCHClCHClCHCHCHClCHClC

55、HCHCHClNaOHHOCHOHCHCHCHOHNaClCHOHCHCHCHOHH催化剂CHOHCHCHCHOH【精析】()由 M 的结构简式 CHCHCClCH 可推知C的结构简式为 CHCHCClCH,B为 CHCHCHClCHCl,则A 为 CHCHCHCH,名称为,丁二烯.C 分子内含有碳碳双键,可 以 发 生 加 聚 反 应.()CHCHCHClCHCl分子内含有氯原子,且氯原子邻碳有氢原子,可以发生碱的醇溶液 存 在 下 发 生 消 去 反 应 生 成 新 的 不 饱 和 键:CHCHCHClCHClKOH/CHOH CHCHCClCHHCl.()E应为乙炔,三聚、四聚物分别为和

56、,前者为苯分子内不含有碳碳双键,后者为环辛四烯,分子内含有碳碳双键,二者可用溴水或者酸性高锰酸钾溶液鉴别.()由,丁二 烯 制 备,丁 二 醇 可 以 先 与 氯 气 发 生,加 成 得CHClCHCHCHCl,再 在 碱 性 条 件 下 水 解 得CHOHCHCHCHOH,最 后 加 氢 得,丁 二 醇:CHOHCHCHCHOH.()CHO HCOOC CHCOOCHNaOHNaOOC CHCOONaCHOH()HOCHCHCHOHHBrBrCHCHCHBrHO()CHOHCCHO CHCHCOOH()HOClClOHCNNC()NCHCHC C ()乙 醇 ()CHOH CHCOOH浓硫酸

57、加热CHCOOCHHO 酯化反应(或取代反应)()OCHCH()CHCOOCHCHCOOCH ()CHCHO、CH CHOH【精析】由乙烯和水反应得 A 为乙醇,B为乙酸,C 为乙酸乙酯;由乙烯在氧气和银条件下的反应比较少见,虽然鲁科版教材有介绍,但人教版教材中几乎没明确提及,可由 E 的乙二醇分子式逆推 D 为OCHCH;E到 F的反应,由原子个数的变化推导而来.()醛基()NaOH 溶液()HOCHCH CHCHOHOCuOHCCH CHCHO专题十八 有机推断与合成趣 味 化 学海鲜维生素 C砒霜 据报道,在台湾有一位女士突然无缘无故地七孔流血暴毙!经过初步尸检,断定为砒霜中毒而亡,医学

58、教授被邀协助破案.教授仔细地察看了死者胃中的提取物,说:“死者并非自杀,亦不是被杀,而是死于无知的他杀!”那砒霜从何而来的呢?教授说:砒霜是在死者腹内产生的.死者生前每天会服食“维生素 C”,这没有问题!问题出在她晚餐吃了大量的虾,吃虾本身也没问题,她的家人吃了都没事,但死者却同时服用了“维生素 C”,问题就出在这里!也就是:大量海鲜(富含化学元素砷)大量维生素 C砒霜.HO()COOCHCOOCH()HC CCHOHCHO、HC CCHCOOH、HC CCOCHOH、HC CCOOCH、HC CCHOOCH【精析】由题给信息可得,丁二烯首先与溴单质进行加成反应生 成 BrCHCHCHCHBr

59、,然 后 水 解 生 成 醇 HOCHCHCHCHOH,再进行氧化生成醛 OHCCHCHCHO,再 发 生 类 似题给信息的双烯加成反应生成CHOCHO,催 化 加 氢 后 生成CHOHCHOH,银 氨 溶 液 氧 化 再 酸 化 后 生 成COOHCOOH,经 过 酯 化 反 应 生 成 F 的 结 构 简 式 为COOCHCOOCH.()CHO()取代反应 消去反应()()CHOCHOCOOH HOCH浓硫酸CHOCHOCOOCH HO()CHOCHOCHBrCHOCHOCHCHOHOCH()HOCHCHO、HOCHCHO、CHOCHO【精析】先确定 A 的不饱和度为,对照白黎芦醇的结构,

60、确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基.A:CHOCHOCOOH B:CHOCHOCOOCHC:CHOCHOCHOH(应用信息)D:CHOCHOCHBrE:CHOCHOCHCHOHOCH(应用信息)F:CHOCHOOCH()醛基()加成反应()CHCOOCHOH()CHOAg(NH)OHCOONH AgNHHO()HOCHOCHO、HOCHOCHO、OHCHOCHO(写出任意一种均给分)()nOHCHnHCHOHHOHCHOHCH(n)HO新年高考试题分类解析化学化 学 驿 站吃水果为什么不能代替吃蔬菜?(一)水果中所含的碳水化合物,主要成分是蔗糖、果糖、葡萄糖之类的单糖和双糖.当这些单糖和双糖

61、被吃进人体后,只需稍加消化或不需要消化,即可以被人体小肠吸收.可见,水果的长处是能及时供应能量.但是,如果吃的水果含糖量过多,会使血液中的血糖迅速升高,不利于身体健康.()COOCH NaOHCOONaONaCHHO【精析】()A 能发生银镜反应,则它含有 醛 基.()A 中 的醛基与氢气发生的反应是加成反应.()根据 扁 桃 酸 的 结 构 及 题 给 信 息 推 出 A 的 结 构 简 式 为CHO,B 为CHOH,则 C 的 结 构 简 式 为CHCOOCHOH.()符合题目要求的同分异构体有HCOOCHOH、HCOOCHOH、HCOOCHOH、HCOOOHCH、HCOOOHCH、HCO

62、OOHCH、HCOOOHHC、HCOOCHOH、HCOOOHCH、HCOOOHCH、HCOOOHHC、HCOOCHOH、HCOOCHOH等种.()(CH)CHC CH 甲基丁炔()(CH)CHCHCH BrCCl(CH)CHCHCHBrBr()(CH)CHCHCHOHOH HOCCHOCHCOHOHHO()加成反应(或还原反应)取代反应()CHCHCHCHCH(或 写 它 的 顺、反 异 构 体)、CHCHC CCH()CCHCHHCHC【精析】()由 H 判断 G 中有个 C,进而 A 中有个 C,再看 A 能与 H 加成,能与 Br 加成,说明 A 中不饱和度至少为,又据molA 燃烧消耗

63、molO,故 A 分子式为 CH,再据题意A 中只有一个官 能 团,且 含 有 支 链,可 以 确 定 A 的 结 构 简 式如下:(CH)CHCCH,命名:甲基丁炔.()(CH)CHCCH 与等物质的量的 H 完全加成后得到E:(CH)CHCHCH,E再 与 Br 加 成 的 反 应 就 很 好 写 了,见答案().()二元醇和二元酸发生酯化反应,注意生成的水不能漏掉了;反应条件用“浓硫酸”,或者用“HSO(浓)”,见答案.()反应类型略.()该小题难度增大,考查了共 轭 二 烯 烃 的 共 面 问 题,注 意有的 同 学 写 CHCHCHCHCH是 不 符 合 一 定 共 面这 个 条 件

64、 的,球棍 模型 为;CHCHCHCHCH(存在顺反异构)是共轭二烯烃,中间单键不能旋转可以满足;CHCHCCCH 可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直线的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这个碳共面的(因为一条直线和直线外一点确定一个平面).()难度更大,超出一般考生的 想 象 范 围,其 实 在 早 几 年 的全国化学竞赛试题里已经考过,要抓住不饱和度为,一个三键不能满足一氯 代 物 只 有 一 种,同 样 两 个 双 键 也 不 能 满 足,一 个环、一个双键也不能满足,逼得你想到两个环,个碳只能是两个环共用一个碳原子.()()CHCHCCCHCH()加成反应 消去反应()nH

65、OCO(CH)COOHnHOCHCHOHHHOCO(CH)COOCHCHO H(n)HO()()溴(或Br)羟基(或OH)【精析】()A 中 C:,H:,专题十八 有机推断与合成化 学 驿 站吃水果为什么不能代替吃蔬菜?(二)大多数蔬菜所含的碳水化合物是淀粉一类的多糖.它们需要经过人体消化道内各种酶水解成单糖后,才能慢慢地被消化和吸收.因此,蔬菜的长处是不会引起人体内血糖浓度的大幅度波动,并且蔬菜所含的维生素 C和矿物质一般都比水果多.吃水果还有一定的讲究,否则只会对人体有害.如在空腹时吃西红柿,会使人体胃内压力升高,造成急性胃扩张,使人产生胃胀、胃痛等症状.所以,空腹不宜吃西红柿.根据它的环

66、状结构,则 A 为,B 为.()M 与 B 互为同分异构体,M 能使溴的四氯化碳溶液褪色,则有碳碳双键,所有碳原 子 共 平 面,则 M 的 结 构 简 式 为CHCHCCCHCH.()D 的结构简式为BrBr,反应为加成反应;DE 是消去反 应,生 成.F 为,H 为,I为.()CHO()丙醇(或正丙醇)CHCHOCHCHCHHC()CHCHCHOAg(NH)OHCHCHCOONHAgNHHO()CHOHCHC CHOCHCH CHOCHCH(写出其中两种即可)()CHCHHC()序号所加试剂及反应条件反应类型H,催 化 剂(或 Ni、Pt、Pd),还 原(或 加 成)反应浓 HSO,消去反

67、应Br(或 Cl)加成反应NaOH,CHOH,【精 析】由 流 程 图 中 B 的 相 对 分 子 质 量 为,及BO/Cu,CAg(NH)OH,D,则 B 为 CHCHCHOH,C 为CHCHCHO,D 为 CHCHCOOH,结 合 题 给 信 息 推 出 A 为CHCHOCHCHCHHC,则分子式为CHO.由 E 合 成C CHHC可 经 过 以 下 流 程HCCHCHOHCCHCHOHHCCHCHHCCHCHClClC CHHC.()消去(除)反应 甲基丙烷(或异丁烷)()HC CCHCHBr ()b、d()(HC)CHO(HC)CCOOCHCHCHCH NaOH(HC)CNaO(HC)

68、CCOONa CHCHCHCHOHHO(配平不作要求)【精析】()根据流程图,A 是醇(CH)COH,通过消去反应生成 B烯烃(CH)C CH,C 是苯酚,B、C 发生加成反应生成(HC)CHO(HC)C,该物质再 转 化 为 醛,再 与 银 氨 溶 液 反 应,氧化为羧酸 的 钠 盐 D,再 酸 化 为 E,由 于 F 只 有 个 甲 基,F 为CHCHCHCHOH,E 与 F 发 生 酯 化 反 应 生 成 P;()(CH)COH 在浓硫酸作用下与溴化氢的反应是取代反应,生成(CH)CBr和水;()一般 用 FeCl 溶 液 检 验 苯 酚,若 溶 液 变 紫色,即为含酚羟基的物质,也可以

69、用浓溴水检验酚;()酯基水解和酚羟基与碱反应都消耗氢氧根离子.()羟基 醛基()()OCOCH(或CHOCOH)()CHOCHO()【精析】本题主要考查有机物的推 断 与 合 成,意 在 考 查 考 生推断分析能力以及运用新信息的能力.()化合物 A 中的含氧官能团为羟基和醛基.()对比 A、B 的分子式知,为 A 中酚羟基除 H 以外的部分取代了氯的位置,属于取代反应,为醛基反应成羟基,去氧加氢,在有机中称为 还 原 反 应,为 氯 原 子 取代羟基的取代反应,为碳碳双键被 加 成,这 属 于 还 原 反 应,同时还少掉了含氧的苯环一部分,这应为取代反应,为除氯以外的含氧环部分取代了 F中羟

70、基上的 H,属于取代反应.()B的同分异构体不能与 FeCl 发生显色,则无酚羟基存在,但是水解产生中含有酚羟基,故应为酚酯.再 结 合 分 子 中 有 种 不 同 化最新年高考试题分类解析化学智 力 拓 展盐水的凝固点到底下降多少?食盐溶液的凝固点到底会下降多少呢?要看盐水的浓度而定,水中加的盐越多,凝固点就越低.在两公升的水中加上克的盐,这样浓度的盐水凝固点大约是摄氏零下度.工业上常用的一些有机溶剂的凝固点下降就比水显著得多,比如说环己烷的凝固点下降效应大约是水的倍.盐与糖是不同的,但是都不会降低.学环境的氢,写出相应的结构.()X 能发生银镜反应,则含有醛基,对比 E和 D 的结构,可知

71、 X 应为:CHOCHO.()先 在 苯 环 上 引 入 硝 基,生 成NO,再 将 其 还 原 得NH,NH 断开氮氢键,O断开一个碳氧键,NH与 分 子O发 生 反 应 生 成NOHOH.根 据 题 中C D的 转 化,NOHOH与 SOCl 反应生成NClCl.B、D【精析】A 的结构不是对称结构,所以苯环上氢有种,加上甲基上的氢共有 种;B 分子为对称结构,环 上(注意不是苯 环)有 等 效 氢 个,甲 基 上 有 等 效 氢 个,比 值 为,符合题意;C分子也是对称结构,但双键上的氢和甲基上氢的比为;D 也是对称结构,与氯相连的碳上有 个等效氢,甲基上有个等效氢,比值为,符合题意.(

72、)CHCH Cl光照ClCHCHClHCl()酯化反应(或取代反应)对苯二甲酸二甲酯()HOCHCHOHH催化剂高温、高压HOCHCHOH 加成反应(或还原反应)()CHCHCl、CClClCH、CHCHClCl()OHCOOCHO【精析】根据框图中分子式和转化条件可得,A 为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、D 为芳香卤代烃、E 为 芳 香 二 醇、F 为脂肪二醇;再根据合成目标产物,逆推得出以上各物质均有苯环上对位结构(或类似苯环对位结构),因而推导出所有物质结构.()单取代同分异构体,就是指个氯原子、个碳原子的支链异构.()同分异构体能水解的,只能是酯结构,且要求环上只有种等效氢,则为全

73、对称结构.()同系物 小 OHHOCOOHCHCHOH浓 HSOHOCOOCH HO()CHCHCC键 加聚 水解CHCHCHCHOCHCHO稀碱CHCHCHCHCHCHOOHCHCH CHCH CHCHOO催化剂 CHCH CHCH CHCOOH(或 CHCH CHCH CHCHOCu(OH)CHCH CHCH CHCOOHCuOHO)【精析】对甲基苯酚和苯酚结构相 似 均 属 于 酚 类,在 组 成 上相差一个 CH,因此二者互为同系物,因对甲基苯酚含有憎水基团甲基和空间位阻造成其溶解度比苯酚要小;该 合 成 路 线 中 既要氧化甲基为羧基而后生成酯基,又要保证酚羟基不被氧化,因此设计了

74、AB、DE两步其目的是保护易氧化的酚羟基,EG 羧基和乙醇中的羟基发生酯化反应生成酯.molJ与molHCl发生加成反应生成molCHCHCl,确定J的结构简式为 CHCH;MQ 的过程中发生了加成反应,断裂了碳氢键、碳氧键,形成了氢氧键、碳碳键,Z的结构简式为HOHCHCCHCHOH,为防 止 加 聚 过 程 中 羟 基 之 间 发 生 取代反应,先将羟基发生酯化反应,再发 生 加 聚 反 应,最 后 水 解 得到高聚物HCHOHCCHCHOH;MQT 发生了加成反应、消去反应,类 比 T W 中 的 第 一 步 发 生 加 成 反 应 CHCHOCHCH CHCHO稀碱 CHCHCHCHC

75、HCHOOH,第二步发生消去反应生成 CHCH CHCH CHCHO,第三步发生氧化反应 醛 基 转 化 为 羧 基,CHCH CHCH CHCHO O催化剂 CHCH CHCH CHCOOH.()A 被空气中的 O 氧化()羧基 醚键()CHOCHOCHOH(或CHOCOHCHOH)()OCHCHCOO()CHCHOHOCu,CHCHOO催化剂,CHCOOHPCl ClCHCOOH;OHNaOHONa)ClCHCOOH,)HOCHCOOHCHCHOH浓硫酸,OCHCOOCHCH【精析】本题考查有机官能团的名称、性质及有机合成知识,专题十八 有机推断与合成智 力 拓 展衣服干洗的原理 干洗所用

76、干洗剂的功能是可迅速溶解使灰尘粘着于纤维的油或油脂.干洗剂中添加特选干洗助剂则可使灰尘悬浮出来并防止其再次沉积在衣物上.然后,通过过滤或蒸馏处理,可把游离的污垢从干洗剂中分离出来.干洗店用来洗衣的溶剂叫四氯己烯,俗称干洗油.干洗机中干洗油将衣物上的污渍软化,利用衣物间的摩擦将污渍溶解到干洗油中,然后高速甩干,将油重新甩入机器中,最后机器利用高温将衣物烘干的过程就叫干洗.干洗油脏了后,机器将对油进行蒸馏,使其清澈透明,就可重复使用.意在考查考生综合利用有机化学知识的能力.()A 中 有 酚 羟基官能团,在空气中被氧化而由无色变为棕色.()C 中含氧官能团的名称为醚键和羧基.()与金属钠反应放出氢

77、气,表明有醇或酚羟基或羧基,取代基在萘环的同一个苯环上,能发生水解反应,表明有酯基,其中一种水解产物 能 发 生 银 镜 反 应,表 明 是甲酸酯,要符合另一种水解产物分子中有种 不 同 化 学 环 境 的氢,则 表 明 萘 环 结 构 上 的 对 称 性,则 结 构 简 式 为CHOCHOCHOH或CHOHCHOCHO.()根据 E的分子式及它是一种酯,以及其作为 BC 反应的副产物,可以推出 E为OCHCHCOO.()根据题中 ABC 的反应可以 合 成OCHCOOH,然后进一步合 成 所 需 产 物,则 它 的 合 成 流 程 图 为:CHCHOHOCu,CHCHOO催化剂,CHCOOH

78、PClClCHCOOH;OHNaOHONa)ClCHCOOH,)HOCHCOOHCHCHOH浓硫酸,OCHCOOCHCH.()醛基 取代反应()COOCHOHNaOHCOONaONaCHOHHO()FeCl 溶液(或溴水)()HOCOCHOH(或COCHO)【精析】由 BC 可 知,B 为 CHOH,发 生 取 代 反 应 生 成 醚C;则 D 为 HCHO,与足量银氨溶液反应生成(NH)CO,再与H 反 应 生 成 CO.由 Y 结 合 信 息 逆 推 可 知 H 为ONCOOHOH;因为第一步加入的是 NaOH 溶液,故 EF是酚钠生成酚,FG 是羧酸钠生成羧 酸,GH 是 硝 化 反应,

79、故 A 的结构简式为COOCHOH.由和逆 推 得I和 J的 结 构 分 别 为CHCOOHOH、COOHCHOH,一种是醇,另一种是酚,故可以用 FeCl 或溴水鉴别.由HOOCCHCl 制 得 K,K 要 生 成 聚 合物,必须两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,故高聚物为COCHO.()NHOOBr()取代反应()NNClCl()HONHCOOH、HOCCHNHCOOH()BrBrNaOH 溶液OHHOO,Cu CHOOHC)HCN)HO HOOCOHOHCOOH浓 HSO(凡合理答案均可)【精析】本题主要考查有机物结构 简 式 的 书 写、有 机 反 应 类型判断、同分异构体的书写及

80、有机合成,意在考查根据有机物的官能团与性质和综合运用题给信息合成目标产 物 的 设 计 能 力.()由 A 与 D 的 结 构 简 式 可 反 推 出 E 的 结 构 简 式 为NHOOBr.()无论是路线一、还是路线二最新年高考试题分类解析化学智 力 拓 展有机食品与绿色食品 绿色食品是我国农业部门推广的认证食品,生产中允许限量使用或不使用化学合成的肥料、农药、兽药、饲料添加剂、食品添加剂和其他有害于环境和健康的物质.从本质上讲,绿色食品是从普通食品向有机食品发展的一种过渡性产品.有机食品加工过程中绝对禁止使用人工合成物质,且不允许使用基因工程技术;有机食品生产时对生产的数量及土地转换期都有

81、要求.均采用的是取代反应.()由 C 与 D 合成 F时,F的结构简式为ClClNNBr,它的分子式为CHNClBr,相对分子质量为,现在得到一种相对分子质量为的副产物 G,则应少,即去掉一个 HBr,故 G 的结构简式为ClClNN.()B 的 水 解 产 物 为HOCHCHCOOHNH,H 与 它 互 为 同 分 异 构 体,且 属于氨基酸(确定氨基与羧基的位置),能与氯化铁发生显 色 反应(有酚羟基),且苯环上的一氯代物只有种,则它的结构简式为HOCHCHCOOHNH或HOCCOOHNHCH.()是一 种 环 状 酯,合 成 酯 的 前 一 步 物 质 是 羧 酸 与醇,故将酯基断开,则

82、有 HOOCOHOHCOOH,由题给信息可知 其 前 一 步 物 质 为OHCCHCHCHO,再 反 推 为HOCHCHCHCHOH,由BrBr水 解 可 制 得HOCHCHCHCHOH.()CHCHCH CHCHCHCl(或CHCHCHBr)()酯化反应 加聚反应()NaOH/HO,加热反应 NaOH/CHOH,加热()保护碳碳双键()()CHCHCNHONaOH加热CHCHCOONaNH【精析】由 A 的 分 子 式 及 氨 氧 化 后 产 物 可 推 出 A 为CHCH CH,由 第 步 反 应 生 成 CHCHCHOH 可反推出B是CHCHCHCl(或 CHCHCHBr),卤代烯烃水解后生成不 饱 和 醇;根 据 高 分 子 化 合 物 粘 合 剂 M 反 推 其 单 体 为CHCHCOOCH和 CHCHCNHO,故反应是由CHCHCOOH合成CHCHCOOCH;D物质为CHCHCNHO.

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