1、专题验收评估(十二)有机化学基础 满分：100 分 时间：45 分钟一、选择题(本题包括 7 小题，每小题 6 分，共 42 分。)1下列说法不正确的是()A醋酸和硬脂酸互为同系物，C6H14 和 C9H20 也一定互为同系物B按系统命名法，有机物，可命名为 6,8,9-三甲基-3-乙基-2-癸烯C能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明苯环与甲基相连的碳碳单键变得活泼，被 KMnO4 氧化而断裂D叶酸的结构为，叶酸可以发生酯化、水解、氧化、加成等反应2(2013淮南模拟)有机物分子中的原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是()A苯酚与浓硝
2、酸、浓硫酸反应生成，苯与浓硝酸、浓硫酸反应生成硝基苯B乙烯能发生加成反应，乙醇不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代3(2014南京模拟)下图是以石油为原料的部分转化流程：下列对于四个反应的反应类型的说法正确的是()A反应与反应反应类型相同B反应与反应反应类型相同C反应与反应反应类型相同D反应与反应反应类型相同4由 CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH 的转化过程中，经过的反应类型是()A取代反应加成反应氧化反应B裂解反应取代反应消去反应C取代反应消去反应加成反应D取代反应消去反应裂解反应
3、5(2013温州模拟)塑化剂 DEHP 的毒性远高于三聚氰胺，会造成免疫力及生殖能力下降。下列关于塑化剂邻苯二甲酸二正丁酯说法不正确的是()A分子式为 C16H22O4B白酒中混有少量塑化剂，可通过过滤方法除去C用核磁共振氢谱分析有 6 个吸收峰D邻苯二甲酸二正丁酯能发生加成、取代和氧化反应6(2013合肥模拟)西维因是一种高效低毒杀虫剂，在碱性条件下可水解：有关说法正确的是()A西维因分子式为 C12H10NO2B反应后经酸化，可用 FeCl3 溶液检验是否发生水解C1 mol 西维因最多能与 6 mol 氢气发生加成反应D西维因分子中至少有 21 个原子共平面7(2014南京、盐城高三第一
4、次模拟)我国科研人员以蹄叶囊青为原料先制得化合物再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物，有关转化如下图所示，下列有关说法不正确的是()A化合物能使酸性 KMnO4 溶液褪色B化合物分子中含有 5 个手性碳原子C化合物一定条件下能发生取代、消去及加成反应D检验化合物是否含化合物可用 Br2 的 CCl4 溶液二、非选择题(本题包括 4 小题，共 58 分。)8(15 分)保水剂使用的是高吸水性树脂，它是一种吸水能力特别强的功能高分子材料。无毒无害，反复释水、吸水，因此农业上人们把它比喻为“微型水库”。有机物 I 为一种保水剂，可通过烃 A 经下列转化生成：提示：不能稳定存在。请回答下列问题：(1
5、)A 和 I 的结构简式为 A_，I_。(2)F 中官能团的名称为_。(3)反应和的反应类型为_反应，_反应。(4)M 是一种普遍使用的抗生素类药物，它是由 2 个 F 分子在一定条件下脱去 2 个水分子形成的环状酯，写出该反应的化学方程式_。(5)D 有两种能发生银镜反应且属链状化合物的稳定同分异构体，请写出它们的结构简式_。9(13 分)二氧化碳是导致温室效应的主要气体，同时，它也是一种宝贵的碳氧资源。固定和利用 CO2 能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。某高分子化合物 F 可用下列反应制得：(1)B 的分子式为_。(2)E 中官能团的名称为_，由 A 也可以制取 E，其发生反应的
6、反应类型依次为_、_。(3)高分子化合物 F 的结构简式为_。(4)G 是 C 的一种同分异构体，其分子中含一个苯环，苯环上的一氯代物有三种，且能发生银镜反应，则 G 与新制的 Cu(OH)2悬浊液混合加热时发生反应的化学方程式为：_。(5)下列关于有机物 D 或 E 的说法屮，正确的有_。AD 是烃的衍生物，属于芳香化合物BD 分子中所有的氢原子有可能在同一平面内CE 的核磁共振氢谱有 4 个吸收峰DE 能发生加成反应、取代反应和消去反应10(15 分)(2013南京市高三学情调研)黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：已知：RCN 在酸性条件下发生水解反应：RCN H2O，H
7、RCOOH(1)写出 A 转化为 B 的化学方程式_。(2)F 分子中有 3 个含氧官能团，名称分别为羰基、_和_。(3)E 在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_。(4)写出符合下列条件的 D 的两种同分异构体的结构简式_。分子中有 4 种化学环境不同的氢原子可发生水解反应，且一种水解产物能与 FeCl3 发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应。(5)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以 A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：11(15 分)(2014长春检测)有机化合物香
8、醇可以用作食用香精，其结构如图所示：(1)香醇的分子式为_；它可能发生的有机反应类型是_(填序号)。取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应 氧化反应 水解反应(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为 88，它的核磁共振氢谱中有 3 组峰，乙为香醇的同系物。已知：RCH=CH2B2H6H2O2/OH RCH2CH2OH请回答下列问题：A 的系统命名名称为_；写出 C 与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_；丙分子中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D 可以和 2 mol H2 反应生成乙，D 可以发生银镜反应，则D 的结构简式为_；甲
9、与乙反应的化学方程式为_；甲的同分异构体中含有“COO”结构的共有_种。答 案 1选 C C6H14 和 C9H20 均属于烷烃，故互为同系物，A 正确；依据键线式书写规律，然后结合系统命名法可判断 B 项正确；甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明苯环对甲基产生了影响，使得甲基变得活泼而被 KMnO4 氧化，C 不正确；根据叶酸的结构及官能团判断其性质，D 项正确。2选 B A 项和 D 项，苯酚反应时均取代苯环上 3 个氢原子，而苯只取代一个氢原子，说明羟基使苯环活性增强；C 项，苯酚能与氢氧化钠溶液反应，酸性比乙醇强，是由于受苯环影响，使苯酚中羟基活性增强；B 项，乙烯能发生加成反应，
10、而乙醇不能发生加成反应，是由于乙烯中含碳碳双键，乙醇中没有碳碳双键，是由于官能团不同，而不是原子间(或原子与原子团间)的相互影响。3选 B CH2=CH2 与 H2SO4(HOSO3H)反应生成 C2H5OSO3H，反应是加成反应，C2H5OSO3H 与 H2O(HOH)反应生成 H2SO4 与 C2H5OH，反应是取代反应；丙烯(C3H6)经反应、生成 C3H5Br2Cl，增加了一个氯原子，两个溴原子，可推出反应是取代反应，反应是加成反应。4选 C CH3CH3CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷分子中的一个氢原子，该反应为取代反应；CH3CH2ClCH2=CH2，消去了氯原子和相邻碳原子上的
11、一个氢原子，该反应为消去反应；CH2=CH2CH3CH2OH，两个碳原子上分别加了一个氢原子和一个羟基，该反应为加成反应。5 选 B 根 据 塑 化 剂 的 名 称 邻 苯 二 甲 酸 二 正 丁 酯 可 写 出 其 结 构 简 式：，由此可得其分子式为 C16H22O4，A 项正确。塑化剂对人体有毒，混有塑化剂的白酒不能饮用。由于塑化剂可以溶解在酒精中，所以白酒中的塑化剂不能通过过滤的方法除去，B 项错误。，邻苯二甲酸二正丁酯的结构按如图虚线呈对称结构，由此结构可知它共有 6 种不同位置的氢原子，其核磁共振氢谱图上有 6个吸收峰，C 项正确；邻苯二甲酸二正丁酯的结构中，苯环能发生加成反应，氢
12、原子能发生取代反应，酯基的水解也属于取代反应，该物质能燃烧，即能发生氧化反应，D 项正确。6选 B A 项，由西维因的结构简式可知西维因分子式为 C12H11NO2，A 项错误；B 项，西维因水解后酸化所得产物中含有酚羟基，遇 FeCl3 溶液出现紫色，可用 FeCl3 溶液检验西维因是否发生水解反应，B 项正确；C 项，1 mol 西维因最多能与 5 mol 氢气发生加成反应，C 项错误；D 项，因单键可以自由旋转，西维因分子中至少有 18 个原子共平面，D 项错误。7选 D A 项，化合物中含有碳碳双键，故可以被酸性 KMnO4 氧化，正确；B 项，中标出了 5 个手性碳，正确；C 项，化
13、合物中，氯原子、羟基均可以被取代，羟基和氯原子也均可以发生消去反应，碳碳双键可以发生加成反应，正确；D 项，化合物和中均含有碳碳双键，故不能用 Br2 检验两者，错误。8解析：由题意知，A 分子中含有 3 个碳原子，B 为溴代烃，C 为醇，D(C3H4O2)中含有醛基，E(C3H4O3)中含有羧基。联系各物质的分子式，可以确定 A 为 CH3CH=CH2，B 为 CH3CHBrCH2Br，C 为 CH3CHOHCH2OH，D 为 CH3COCHO，E 为 CH3COCOOH，F为，G 为 CH2=CHCOOH，H 为 CH2=CHCOONa，I 为。答案：(1)CH3CH=CH2(2)羟基、羧
14、基(3)加成反应消去反应(4)一定条件 OCH(5)OHCCH2CHO HCOOCH=CH29解析：(1)由结构简式可知 B 的分子式为 C10H10O4。(2)D 到 E 发生了酯的水解，生成物 E 中有两个羟基。A 制取 E 时，A 首先与卤素单质发生加成反应，所得产物再水解即可。(4)由题意知，此物质含有醛基，再根据分子式，只能为。(5)D 分子中含有CH2和，故所有的氢原子不可能在同一平面内；E 的核磁共振氢谱有 7 个吸收峰。答案：(1)C10H10O4(2)羟基 加成反应 取代反应(3)(或其他合理答案)(4)2Cu(OH)2NaOH Cu2O3H2O(5)AD10解析：(1)由
15、A 生成 B，很明显另外一种产物为 CH3COOH。(2)含氧官能团还有O、COOH，注意写名称。(3)根据信息知，E 中CN 水解生成COOH，然后与OH 发生缩聚反应，形成聚酯。(4)根据条件可知，D 的一种同分异构体中水解产物中有一种含酚羟基，可能是 Cl 原子接在苯环上，也可能是COOC6H5 的酯水解得到；另一种同分异构体水解后生成CHO，则其一定为甲酸酯。最后根据有 4 种不同的氢原子，可写出结构简式。(5)可将 正 推 与 逆 推 结 合 起 来。首 先 逆 推：应 由 C2H5OH 与反应得到，由 A 要得到，必须再引入一个碳原子，然后结合题中 DE 的合成进行正推。答 案：(
16、1)H3PO4CH3COOH(2)醚键 羧基(3)(4)、(任写两种)(5)Cl2光NaCNC2H5OHH2O，H C2H5OH浓H2SO4，11解析：(1)可根据香醇的结构简式书写分子式。香醇分子中含有羟基，能发生取代反应、消去反应、氧化反应，含有苯环，能发生加成反应。(2)根据图中的转化关系，可以推断甲为羧酸，结合其相对分子质量为 88，则其分子式为 C4H8O2，又甲的核磁共振氢谱中有 3 组峰，则甲的结构简式为，从而可以逆推出 A 为，其系统命名名称为 2-甲基丙烯。C 为，与新制 Cu(OH)2 悬浊液发生氧化反应。丙为甲和乙发生酯化反应的产物，根据甲、丙的分子式可以推断乙的分子式为 C9H12O，由于甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物，则乙为。1 mol D 可以和 2 mol H2 反应生成乙，则 D 分子中含 1 个碳碳双键和 1 个醛基，其结构简式为。甲与乙发生的反应为和发生的酯化反应。甲的同分异构体中含有“COO”结构的有CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、，共 5 种。答案：(1)C10H14O (2)2-甲基丙烯(CH3)2CHCHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2CHCOONaCu2O3H2O浓H2SO4H2O5