1、课题 苯 芳香烃主讲人南阳市二中方辉1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。回答：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶，密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后，液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。振荡振荡1ml碘水静置实验：1ml水 加入1ml苯（）振荡（）设问：谁能
2、简练地描述所观察到的现象？1ml酒精 加入1ml苯（）苯与酒精互溶，不分层 一.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5,沸点80.1 5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒 0.5ml溴水 实验：1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液（）（）振荡振荡（）（）紫红色 不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他
3、擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳 化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：1.广博而精深的化学知识。2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.很强的审美能力和丰富的审美经验。4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。发现或明确 要解决的 问题 收集有关 的资料、文 献和数据 提出假说（几种可 能性）验证假说 得出肯定或 否定的结果 发现问题 的规律 得出结论 自然科学方法论探索科学问题的基本过程 凯库勒在
4、1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物 应有两种（同分异构体）：X X X X 然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。1872年凯库勒提出补充论点：苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。1.1935
5、年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈 平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是 反映客观事实的假设。2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理 论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式 被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分 子中并没有交替存在的单、双键。到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒 （经典有机化学结构理论 的奠基的人之一）（三）特点 苯分子具有平面正六边形结构。1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2.各个键角都是120。3.平均化的碳碳间键长：1.41010 m 烷烃 C C 键 键长：1.54 1010
6、m 烯烃 C C 键 键长:1.33 1010 m 二.苯分子的结构（一）分子式 C6H6 最简式 C H（二）结构式 结构简式(独特的大键)（）苯 液溴（）长导管 口处（）（）（）（）浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 苯与溴取代反应实验演示 实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些
7、现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溴苯实验课后思考题：1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是
8、Fe屑，Fe屑是 怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一 段时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？三.苯的化学性质 1.苯的取代反应(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应+Br2 Fe屑 +HBr Br Br+Br2 Fe屑+HBr C6H6+Br2 Fe屑 C6H5 Br+HBr 凯库勒的发现给我们如下启示：1.没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实，才能成为科学理论。2.科学强调真善美的统一。真的科学理论，总是与美的 自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、也就是真、善、美三个方面上的发展。3.学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质 反映结构。作业：1.课本 P109页习题第1题。2.3.9g的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应 后有30g沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度 为2.69,求该烃的分子量和分子式，并写出它的结构简 式。3.下列各组中互为同分异构体的是（）ClClClClClClClClClClClClClClClA.B.C.D.
