1、专题限时集训(十一)有机化学基础(限时：45分钟)1从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正确的是()abcAa的分子式为C15H24Bb分子存在属于芳香族化合物的同分异构体Cc分子中所有碳原子可能处于同一平面Dc分子的一氯代物有7种AB项，b分子中一个环一个碳碳双键不可能构成苯环，b不存在属于芳香族化合物的同分异构体，错误；C项，c分子中有一个碳原子连有三个碳原子，不可能共面，错误；D项，c分子的一氯代物有6种，错误。2(2020泰安市高三上学期期末)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为CO2。下列说法错误的是()A上述反应属于加
2、成反应B碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种C碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内 D1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOHC碳酸亚乙酯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，C错误。3阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，能抑制血小板聚集，其制备原理如下。下列叙述不正确的是()A甲分子中最多有16个原子共平面B阿司匹林可以发生水解、中和、加成、还原反应C阿司匹林分子中所含官能团为羧基和酯基D1 mol阿司匹林与NaOH溶液共热最多消耗NaOH 2 molD阿司匹林中含1 mol COOH、1 mol 酚酯基，最多消耗NaOH 3 mol，D错误。4某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物
3、的说法错误的是()A该有机物有四种官能团B该有机物可以发生消去反应C该有机物既能发生氧化反应，又能发生取代反应D1 mol 该有机物与足量NaOH溶液反应最多能消耗2 mol NaOHA该有机物含OH、三种官能团。5(2020山东名校联考)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是()图a图bA厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应B图b所示为厚朴酚的一种同分异构体C厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D厚朴酚分子中不含手性碳原子B厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键，可与溴水发生取代反应和加成反应，A正确；图b结构与厚朴酚相
4、同，为同一种物质，B错误；厚朴酚分子中苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，由于碳碳单键可以旋转，所以所有碳原子可能共面，C正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，由图a可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，D正确。 6(双选)(2020潍坊二模)芘经氧化后可用于染料合成。芘的一种转化路线如下：芘甲乙下列叙述正确的是()A芘的一氯代物有3种B甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上C1 mol 乙与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOHD甲经催化氧化后，再发生酯化反应也能得到乙AC芘分子为对称结构，含有如图(数字表示氢原子的位置)所示3种氢原子，其一氯代物有3种，A
5、项正确；由于碳碳单键可以旋转，两个苯环可以不在同一平面上，故甲分子中所有碳原子可以不在同一平面上，B项错误；1 mol 乙含有2 mol酯基，最多消耗2 mol NaOH，C项正确；甲经催化氧化后，醛基转化为羧基，发生酯化反应不能得到乙，D项错误。7(双选)(2020济宁二模)蛋白酶抑制剂茚地那韦(Indinavir)被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示。下列关于茚地那韦(Indinavir)的说法正确的是()A茚地那韦分子中有5个手性碳原子B茚地那韦可与氯化铁溶液发生显色反应C虚线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面D茚地那韦在碱性条件下完全水解，最终可生成三种有机物AD由茚地那韦
6、的结构简式可知其结构中含有如图标有*的5个手性碳原子，A项正确；茚地那韦结构中苯环上没有连接羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，B项错误；虚线框内存在苯环平面，与苯环相连的两个碳原子在该平面内，另外一个连有羟基的碳原子和氧原子不在该平面内，C项错误；茚地那韦结构中含有2个酰胺键，碱性条件下水解生成三种有机物，D项正确。8阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，其结构简式如图所示，已知：RCONH2NaOHRCOONaNH3。有关阿斯巴甜的说法错误的是()A阿斯巴甜中的碳原子杂化方式有sp2和sp3杂化B阿斯巴甜分子中有2个手性碳原子C1 mol阿斯巴甜最多消耗3 mol NaOHD阿斯巴甜分子
7、的核磁共振氢谱中有12组吸收峰D阿斯巴甜分子中有11种不同化学环境的氢原子，D项错误。9(2020四川名校联考)白头翁素具有显著的抗菌作用，其合成路线如图所示：已知：RCH2BrRCH=CHR2RCH=CHR(以上R、R代表氢、烷基)(1)白头翁素的分子式为_。(2)试剂a为_，EF的反应类型为_。(3)F的结构简式为_。(4)C中含有的官能团名称为_。(5)AB反应的化学方程式为_。(6)F与足量氢气加成得到G，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类有_种。(7)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成的路线为_(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。解析根据
8、合成路线和信息条件，可推知：B为，F为。(2)CD为醇的消去反应，试剂a为浓H2SO4，EF为消去反应形成。(6)F为，F与足量氢气加成得到G，G的分子式为C5H8O2，G的不饱和度是2，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类，羧基的不饱和度是1，说明含有COOH、碳碳双键；如果碳链结构为C=CCC，有4种；如果碳链结构为CC=CC，有2种；如果碳链结构为，有2种，所以符合条件的有8种。答案(1)C10H8O4(2)浓硫酸消去反应(3)(4)羧基、羟基、碳碳双键(5)H2O(6)8(7)10(2020山东名校联考)有机物G是合成心绞痛药物的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件及产物已省略)
9、。回答下列问题：(1)有机物A分子中在同一平面上的原子最多有_个。(2)E分子中含有的官能团的名称为_，FG的反应类型为_。(3)C转化为D所需试剂与条件为_；在浓硫酸作用下G发生消去反应生成顺式结构的有机物的结构简式为_。(4)写出EF的化学方程式_。(5)X与C属于同分异构体，同时符合下列条件的X的结构有_种。与FeCl3溶液可以发生显色反应；苯环上有三个取代基。(6)以丙酮为原料，根据上述合成路线中提供的必要试剂合成CH3CH(OH)CH2NHCH3_。解析(1)A的名称为3甲基苯甲醛或间甲基苯甲醛；根据苯环的平面结构、CHO的平面结构、CH3的空间结构，可知A分子中在同一平面上的原子最
10、多有15个。(2)根据E的结构简式，可知E分子中含有的官能团的名称为溴原子和羰基；根据题给转化关系及D、F的分子式可知，D为、F为，可以得出DE、FG的反应类型分别为取代反应和还原反应。(3)CD为醇氧化为酮的反应，该反应需要在O2和Cu存在下，在加热条件下进行。(5)由题给已知条件知，X中含有苯环和酚羟基，又苯环上有三个取代基，若苯环上三个取代基分别为OH、CH3、CH2CH2CH3，X有10种结构，若苯环上三个取代基分别为OH、CH3、CH(CH3)2，X有10种结构，若苯环上三个取代基分别为OH、CH2CH3、CH2CH3，X有6种结构，符合条件的X的结构共有26种。答案(1)15(2)
11、溴原子、羰基还原反应(3)O2、Cu，加热(或CuO，加热)11(2020湖南名校线上联考)某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物F的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的分子式为_，BC的反应类型为_。(2)足量的D与Na2CO3溶液发生反应的化学方程式：_。(3)E的结构简式为_。(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出上述合成路线中含有手性碳的物质结构简式并用星号( * )标出手性碳：_。(5)芳香族化合物M与A互为同分异构体，且M能发生银镜反应，则M的结构有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为6211的结构简式有_(
12、任写一种)。(6)结合已知信息写出用1溴丙烷和苯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：_。解析根据A、C的结构可知B为，根据D结构和DE的条件和信息可知E为。(5)芳香族化合物M与A互为同分异构体，M能发生银镜反应说明M中有CHO结构，满足条件的M的结构共有14种：苯环上有一个取代基时有2种，取代基为CH2CH2CHO或CH(CH3)CHO；苯环上有两个取代基时有6种，取代基组合为CH3、CH2CHO或CH2CH3、CHO；苯环上有三个取代基时有6种，取代基为CH3、CH3、CHO，共有14种；其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为6211的结构简式有或。答案(1)C9H10
13、O取代反应12某芳香烃X(分子式为C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物。 (1)写出：XA的反应条件_；反应的反应条件和反应试剂：_。(2)E中含氧官能团的名称：_；反应的类型是_；反应和先后顺序不能颠倒的原因是_。 (3)写出反应的化学方程式：_。(4) 有多种同分异构体，写出1种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式：_。(5)写出由A转化为的合成路线_。(合成路线表示方法为：AB目标产物)。解析分子式为C7H8的芳香烃不饱和度为：4，则该芳香烃为甲苯()；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，则A为；A生成B，且B能发生催化氧化，则B为、C为发生硝化反应生成F，F通过题目提示的反应原理生成。(4)含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物应该是对称的结构，苯环上必须有3个取代基，可能的结构有。答案(1)光照O2、Cu，加热(2)羧基氧化防止氨基被氧化(羧基不易被氧化，氨基容易被氧化)网络构建(教师备选)