1、第一章 引 言Introductionexit第一节 有机化学的产生和发展第二节 有机化合物的结构第三节 价键理论第四节 有机化合物结构测定第五节 有机化合物的分类第六节 有机反应的类型本 章 提 纲 第一节 有机化学的产生和发展 一 有机化合物和有机化学organic compound and organic chemistry有机化合物就是碳（氢）化合物有机化合物的特性：1 易燃烧，生成CO2 和H2O 2 有较低的沸点和熔点 3 一般不溶于水，溶于油 4 化学反应慢而复杂 5 数目庞大、结构复杂 有机化学就是研究碳氢化合物的化学 二 有机化学的产生和发展 1 从有机体内提取有机物（177
2、3-1805）蔗糖、染料、药物、香料2 由提取进入到提取合成并举的时代 柏则里、韦勒、柯尔伯(1806 1828 1845)3 进入合成时代 (1849 1900 2001)石油化工、药品、染料结构理论与化学键理论的发展19世纪30年代 韦勒、李比希提出“基团理论”1865年 德国化学家凯库勒（F.A.Kekule）提出:碳的化合价为4 碳原子间可形成链状的学说，还提出苯环的环状结构。德国化学家拜尔Baeyer 开创了碳环化学和环张力学说。1874年 荷兰 化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff）和法国化学家 勒贝尔（J.A.LeBel）提出碳的四面体学说。开创了有机 化合物的立体化学。1
3、917年 美国化学家路易斯（G.N.Lewis）共价键电子对理论。鲍林（L.Panling）提出杂化轨道理论。1931年 休克尔（E.Huckel）用量子化学方法发展了分子轨道理论。20世纪 美国化学家伍德沃德（R.B.Woodword）和霍夫曼 （R.H.Hofmann）合作提出分子轨道对称守恒理论，解释了 协同反应的立体化学问题。学科建设（1）制备了几千万种有机化合物（1990年，1000万种）。（2）建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。（3）逐步建立和完善了有机化学的理论。学术成就诺贝尔化学奖（1901-2002，70届与有机化学有关）。二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关
4、）。研究思路深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人 类活动各方面）。三 有机化学的研究内容 1 天然产物的研究 2 有机化合物的结构测定 3 有机合成 4 反应机理研究 四 学习、研究有机化学的方法理解 记忆 实践 规律 课前预习 主动学习 独立解题 善于总结 测验题题型:命名、鉴别、排列顺序完成反应、反应机理、合成、推测化合物结构式蛛网式CCCCCHHHHHHHHHHHH结构简式H3CCHCH2CH2CH3CH3键线式OH第二节 有机化合物的结构CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3一 结构式的表示方法1 凯库勒结构式Kekule structure2 路易斯电子结构式 Lewis
5、 structureH C HHH.H-FH F.Na Cl+-*练习问题1.4 将凯库勒式改写成路易斯式。.-.H-C-OOH C OO-.HH.H-C-NOO.H C NHHOO二 共价键的性质 1 键长 nm pm 2 键角 空间结构 3 键能 可由反应热H 计算4 键的极性和可极化性电负性差值：非极性键 0.6极性键 1.7 离子键 可极化性：原子在外加电场的作用下，电子密度发生变化的 性质。可解释反应的活力。第三节 价键理论一 原子轨道 AO法 Atomic Orbital 原子中电子的运动状态，用波函数表示是量子化学中用能量来描述运动状态的波动方程式电子-电子云-电子云密度-概率-
6、能量 s p px py pz二 价键理论 VB法 Valence bond1 泡利不相容原理 自旋相反的单电子配对形成共价键 2 共价键具有饱和性 3 共价键具有方向性 4 能量相近的原子轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道 分子式杂化方式BeCl2 C2H2sp BF3C2H4sp2CCl4C2H6sp3局限性在于只能表示两个原子相互作用形成的共价键，即电子定域。对共轭双键无法形象地表示。(电子离域）三 分子轨道法 MO法 Molecular Orbital分子轨道分子中电子的运动状态，用表示 分子轨道是由原子轨道线性组合得到的。1 氢分子2乙烯分子成键轨道、反键轨道、非键轨道3 苯 C
7、6H6电子不局限在两个原子核区域内运动，电子可离域。第四节 有机化合物的结构测定 一 分离提纯 二 测物理常数 三 元素定性分析和定量分析 四 经验式和分子式的确定。五 结构式的确定 四大光谱和化学性质 练习问题1.5 计算下列化合物的经验式。第五节 有机化合物的分类 一 按碳架分类链状化合物环形化合物(脂肪族化合物)碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物二 按官能团分类 见表1.1第六节 有机反应的类型 一 均裂反应 homolytic reactionA:BA +B 1 自由基 free radical 带有一个单电子的原子和基团，称自由基。2 自由基反应：分子经
8、均裂发生的反应称自由基反应，一般在光热或自由基引发剂下进行。二 异裂反应 heterolytic reactionA:BA+:B-产生正离子cation和负离子anion等活性中间体，是 是离子型反应。1 亲电反应：反应底物与亲电试剂发生的反应。亲电试剂：缺电子试剂，带部分正电荷的原子或基团 2 亲核反应：与亲核试剂发生的反应。亲核试剂：能提供电子的试剂。一般人为规定与碳结合的反应物为试剂。3 取代反应 4 加成反应 三 协同反应 反应过程中只有过渡态，同时发生旧键断裂与新键生成，没有自由基和离子等中间体产生。酸碱理论路易斯酸碱理论：路易斯酸 电子的接受体 路易斯碱 电子的给予体 勃朗斯德理论：酸是质子的给予体，碱是质子的接受体溶剂化溶质被溶剂分子包围，起到稳定离子的作用，降低了离子的活性。本章小结1 基本概念 有机化合物、有机化学、共价键 原子轨道、价键理论、分子轨道 2 了解有机化合物的结构测定程序 经验式、分子式的确定 3 有机反应类型、试剂、酸碱理论 作业：解释下列名词 有机化合物 共价键 均裂反应 自由基 亲核试剂 路易斯酸 参考书：北大 邢其毅 等 基础有机化学 南开 王积涛等 有机化学 习题参考书：有机化学学习指导胡宏纹主编 基础有机化学习题解答与解题示例北大