1、第42讲高分子化合物有机合成与推断建议用时：40分钟满分：100分一、选择题(本题共4小题，每小题只有一个选项符合题意)1近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA生成C的反应属于加成反应CA生成D的反应属于取代反应D烃A的结构简式为CH2=CH2答案B解析一定条件下，CH2=CHCN、CH3COOCH=CH2发生加聚反应：nCH2=CHCNnCH3COOCH=CH2 (人造羊毛)，无小分子生成，故选项A错误；A是乙炔，A的结构式为HCCH，与HCN发生加成反应得到C
2、(H2C=CHCN)，故B正确；AD反应的化学方程式为HCCHCH3COOHH2C=CHOOCCH3，属于加成反应，故C、D错误。2下列说法中正确的是()A丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物B由CH2=CHCOOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3C聚丙烯的结构简式：CH2CH2CH2答案D解析丙烯酸甲酯含，可发生加聚反应生成高分子化合物，A错误；CH2=CHCOOCH3通过加聚反应得产物，B错误；聚丙烯的结构简式为，C错误。3(2019北京海淀高三期末)聚碳酸酯与另一原料Y反应制得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是()AY的分子结构中有2个酚羟基BY的分子式为C15H18O2CX
3、的核磁共振氢谱有1个吸收峰DX、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应答案B解析根据该化合物结构简式，推出形成该化合物的单体为，根据上述分析，Y的结构简式为，Y分子中含有2个酚羟基，故A正确；Y的分子式为C15H16O2，故B错误；X的结构简式为，只有一种氢原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故C正确；根据聚碳酸酯的结构简式，X和Y生成聚碳酸酯的反应是缩聚反应，故D正确。4某药物的结构简式为：1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多为()A3 molB4 molC3n molD4n mol答案D解析该药物的链节中含有3个，水解后生成3个COOH和1个酚羟基，因为COOH和酚羟基
4、均与NaOH反应，故1 mol该化合物能与4n mol NaOH反应。二、选择题(本题共3小题，每小题有一个或两个选项符合题意)5化合物是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：下列有关叙述正确的是()A的分子式为C9H12O4B中所有原子均有可能共面C可用FeCl3溶液鉴别有机物和D1 mol产物与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5 mol答案AB解析的分子式为C9H12O4，A正确；苯基、乙烯基、羰基都是平面结构，通过单键的旋转可以使所有原子共平面，B正确；和都含酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；与溴水反应的产物是，发生的分别是加成和取代反应，1 mol
5、产物消耗Br2的物质的量为2 mol，D错误。6(2019沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正确的是()AR的单体之一的分子式为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C通过加聚反应和缩聚反应可以生成RD碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol答案C解析A项，R的单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其单体之一分子式为C9H10O3，错误；B项，R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物，错误；C项，单体中存在、OH、COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确；D项，1 m
6、ol R中含有(nm) mol的COOC，因此消耗NaOH的物质的量为(nm) mol，错误。7已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中错误的是()A雷琐苯乙酮可发生缩聚反应B苹果酸的一种缩聚产物是C1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOHD雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应答案CD解析伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸中不存在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，
7、D错误。三、非选择题(本题共2小题)8(2019北京朝阳高三期末)我国科学家在合成、生产生物医用材料新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展，该增塑剂可由有机物D和L制备，其结构简式如下：由C2H4生成A的化学方程式是_。试剂a是_。写出B中所含官能团的名称为_。有机物D的结构简式是_。(2)增塑剂(DEHCH)的合成路线如下：已知：DM的化学方程式是_。有机物L的分子式为C4H2O3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是_。以Y和Q为原料合成DEHCH分为两步反应，写出有关化合物的结构简式：中间产物的结构简式是_，反应a的反应类型是_。答案(1)CH2=CH2Br2CH2
8、BrCH2BrNaOH/CH3CH2OH碳碳双键、醛基CH3CH2CH2CH2OH(2)2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O酯化反应解析(1)乙烯与溴水发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，所以由C2H4生成A的化学方程式是CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br；1,2二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，生成乙炔CHCH、NaBr及水，反应方程式是CH2BrCH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O，所以试剂a是NaOH/CH3CH2OH；CHCH与水在催化剂存在时，加热，发生加成反应产生乙醛CH3CHO,2个分子的乙醛在稀NaOH溶液中加热发生
9、反应，产生B：CHCH3CHCHO，所以B中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基；CHCH3CHCHO与H2在Ni催化下，加热，发生加成反应产生CH3CH2CH2CH2OH。(2)CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化下，加热被氧气氧化为CH3CH2CH2CHO，反应方程式是2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O；W与H2发生加成反应，产生Q，结构简式是：OOO；M的结构简式是，M在稀碱溶液中，在加热时发生反应产生X：CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO；X与氢气发生加成反应产生Y：CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，Y与Q反应产生中间
10、产物：9(2019佛山市高三教学质量检测)PBAT(聚己二酸/对苯二甲酸丁二酯)可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一种合成路线如下：已知：RCH3RCNRCOOH回答下列问题：(1)B的化学名称为_，C所含官能团的名称为_。(2)H的结构简式为_。(3)、的反应类型分别为_、_。(4)的化学方程式为_。(5)写出所有的与D互为同分异构体且满足以下条件的结构简式_。能与NaHCO3溶液反应能发生银镜反应能发生水解反应核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1621(6)设计由丙烯为起始原料制备的单体的合成路线_(其他试剂任选)。答案(1)环
11、己醇羰基(2)HOCH2CH2CH2CH2OH(3)氧化反应缩聚反应(4(5) (6)H2C=CHCH3H2C=CHCNH2C=CHCOOHH2C=CHCOOCH2CH3解析根据信息RCH3RCNRCOOH，E为，与NH3和O2作用生成。F水解生成，G与H生成PBT，再结合PBAT的结构简式可知H为HO(CH2)4OH，所以PBT为，PBA为。(3)将醇羟基氧化为羰基、二元醇和二元酸之间失去水分子发生缩聚反应，故、的反应类型分别为氧化反应、缩聚反应。(5)与D互为同分异构体且满足以下条件：能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；能发生银镜反应，说明含有醛基；又能发生水解反应，说明含有的是甲酸酯基；核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1621，与D互为同分异构体的结构简式： (6) 的单体为CH2=CHCOOCH2CH3，利用题中给的信息，由丙烯先合成丙烯氰，再水解成丙烯酸，最后与乙醇发生酯化反应。