1、第40讲醛羧酸酯建议用时：40分钟满分：100分一、选择题(本题共5小题，每小题只有一个选项符合题意)1有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水答案D解析A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。2(2019贵州重点中
2、学高考教学质量测评)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述不正确的是()A分子式为C9H8O4B能发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应C1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应D1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2气体答案D解析根据结构简式可知，分子式为C9H8O4，A正确；含碳碳双键与溴水发生加成反应，含，可与H2发生加成反应，含酚羟基，酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应，含COOH可发生酯化反应，羟基及碳碳双键均能发生氧化反应，碳碳双键可发生加聚反应，B正确；苯环与双键与氢气发生加成反应，则1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，
3、C正确；酚羟基与碳酸氢钠不反应，1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应可生成1 mol CO2气体，D不正确。3(2019湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是()分子式为C12H20O2能使酸性KMnO4溶液褪色能发生加成反应，但不能发生取代反应它的同分异构体可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2 3 molA BC D答案B解析从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含12个碳原子，有3个双键，故氢原子数目为122262
4、0，故分子式为C12H20O2，正确；分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子，能够发生取代反应，错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构(芳香族化合物氢原子数至少比烷烃少8个氢原子)，错误；分子中只有一个酯基可以消耗NaOH，正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物最多消耗2 mol H2，错误。4分子式为C8H16O2的酯A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能氧化成D。D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有()A4种 B3种 C2种 D1种答案C解析A(C8H16O2)为酯类物
5、质，A水解生成的B氧化得到D，B为醇，C为羧酸，C与D是同分异构体，所以D也为羧酸，B中有CH2OH结构，根据A的分子式，B、C中都含有四个碳原子，C有两种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH，B有2种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH，则A的结构可能为CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH2CH3共有2种。5(2019湖南名校高三大联考)分子式为CnH2nO2的羧酸与某醇发生酯化反应生成分子式为Cn2H2n4O2的酯，反应所需羧酸和醇的质量比为11，则该羧酸是()A甲酸 B乙酸 C丙酸
6、D丁酸答案A解析根据羧酸的分子式可知该羧酸中只有一个羧基，根据酯的分子式可确定酸与醇按物质的量之比为11反应，结合原子守恒可知醇的分子式为C2H5OH，由于反应所需羧酸和醇的质量比为11，即羧酸与醇的摩尔质量相同，均为46 gmol1，则该羧酸为HCOOH(甲酸)，即A正确。二、选择题(本题共3小题，每小题有一个或两个选项符合题意)6某有机物Q的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是()A若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，则Q的结构有4种B若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成，则Q的结构有4种C若Q可发生银镜反应，则Q的结构有12种D若Q有特殊香味且不溶于水，则Q的结构有3种
7、答案AC解析当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物或Q有特殊香味且不溶于水时，均说明Q是酯类物质，有4种结构，分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，A正确，D错误；若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸，有2种结构：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，B错误；若Q可发生银镜反应，则Q分子中含有甲酸酯基或醛基，若Q分子中含有甲酸酯基，则Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构，若Q分子中含有醛基，分子式中含有2个氧原子，另一个氧原子可能是羟基或醚键，当另一个氧原子
8、是醚键时，有五种结构：CH3CH2CH2OCHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO 、；当另一个氧原子是羟基时，则Q可视为C3H7CHO分子中的C3H7中的一个氢原子被OH取代所得的产物，C3H7有2种结构，即CH2CH2CH3、CH(CH3)2，分别有3种和2种等效氢原子，即Q分子中含有醛基时有10种结构，则符合题意的Q的结构共有12种，C正确。7(2019辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()A根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚BG的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的
9、只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GDA的结构简式为答案D解析根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种，苯酚不能发生水解反应。8(2020湖南六校高三联考)增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得：下列说法正确的是()A邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3B环己醇能发生氧化、取代和消去反应C环己醇与己醇互为同系物D1 mol DCHP最多可与含2 mol NaOH的溶液反应答案BD解析邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3，A错
10、误。环己醇在空气中燃烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有H，能发生消去反应，B正确。环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不相差1个或若干个CH2原子团，因而不是同系物，C错误。1 mol DCHP最多能与2 mol NaOH反应，D正确。三、非选择题(本题共2小题)9(2019洛阳市高三联考)有机化合物A只含C、H、O三种元素，质谱分析测得其相对分子质量为162，核磁共振氢谱显示其分子中共有五种性质的氢，其峰面积之比为12223，红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构。其一种合成路线如图所示
11、，回答下列问题：(1)根据题意写出A的结构简式：_。(2)写出反应类型：反应、分别属于_、_。(3)B与F均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，F的结构简式为_。写出反应的化学方程式(注明必要的反应条件)：_。(4)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，写出由A制备高分子化合物的化学方程式：_。(5)已知G有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有_种。能与稀硫酸及NaOH溶液反应能发生银镜反应分子中有一个甲基答案(1) (2)加成反应消去反应(3) CH3OH H2O(4) (5)7解析根据题给信息可推出A为，反应为C与溴的加成反应，D为，反应为D的水解反应，E为，F为E发生消去
12、反应的产物，F为 (羟基与碳碳双键相连时不稳定)，G为E发生氧化反应的产物，G为，H为G发生氧化反应的产物，H为，结合A的结构简式及B能与溴发生加成反应，可推出B为。(2)反应为加成反应，反应为消去反应。(3)F的结构简式为。反应为与甲醇的酯化反应。(4)A为，可发生加聚反应得到高分子化合物。(5)G为，根据能与稀硫酸及NaOH溶液反应，可知其同分异构体中含有酯基，根据能发生银镜反应，可知所含酯基为甲酸酯基，根据分子中只有1个甲基，可知该同分异构体苯环上可以连有，CH2OOCH、CH3，HCOO、CH2CH3，中的两种基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故总共有7种符合条件的同分异构体。10
13、(2019安徽五校联盟高三质检)有机物M是一种食品香料，可以C4H10为原料通过如下路线合成：C分子中的碳链上有支链，F没有支链；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。请回答下列问题：(1)A、B均为一氯代烃，写出其中一种的名称(系统命名)_；M中的含氧官能团名称为_。(2)写出下列反应的反应类型：DGM_。(3)F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为_。(4)M的结构简式为_。(5)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有_种。(6)参照上述合成路线，以苯乙烯()和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_。答案(1)2甲基1氯丙烷或2甲基2氯丙烷酯基(2)
14、酯化反应(或取代反应)(3) 2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O(4) (5)4(6) 解析(1)C4H10的结构简式可能为CH3CH2CH2CH3或，C4H10与氯气发生取代反应生成A和B，A和B分别发生消去反应只生成一种烯烃且C分子中碳链上有支链，则C4H10的结构简式为。 的一氯代物的名称为2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷。(2)C为(CH3)2C=CH2，由信息，可知D为(CH3)2CHCH2OH；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应，F分子中的碳链上没有支链，结合信息和F的分子式，可知E为，N为CH3CHO，F为，G为。D含有羟基，G含有羧基，二者发生酯化反应，酯化反应也属于取代反应。(3)F为，与新制氢氧化铜发生氧化反应，化学方程式为2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O。(4)M为D和G发生酯化反应的产物，结构简式为。(5)G为，与G含有相同官能团的G的芳香类同分异构体有、4种。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。结合信息，可由苯乙醛和乙醛反应得到，苯乙醛可由苯乙醇氧化得到，而苯乙醇可由苯乙烯通过信息的反应得到。- 8 -