1、2013化学复习知识点深度剖析教案： 专题十二 第三章 烃的含氧衍生物(人教版）考纲解读考纲内容要求名师解读了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。1.根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。2.正确识别醇类和酚类物质。3.乙酸乙酯的制备、分离和提纯。4.烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机合成中的应用。能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。基础巩固一、醇类1概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为 。2醇类物理性质
2、的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_；醇分子间存在_，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3乙醇的物理性质(1)物理性质密度：比水小；沸点：比水的沸点低。水溶性：与水以任意比互溶，医用酒精组成：含酒精的体积分数为_。(2)无水乙醇的制备方法向工业酒精中加入新制的_然后加热_。(3)检验酒精中是否含有水的方法加入无水CuSO4，观察是否变_。2乙醇的化学性质三、苯酚1分子式为C6H6O，结构简式为 或C6H5OH，结构特点：_ _。2物理性质(1)
3、颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显 _；(2)溶解性：常温下在水中溶解度_大，高于65 时与水混溶；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，皮肤上不慎沾有苯酚应立即用_清洗。3化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红色。与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：_ 与碱反应 (2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：_ 。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_ _，利用这一反应可以检验苯酚的存在。四、醛的结构与性质1物理性质颜色状态气味溶解性
4、甲醛无色 刺激性气味易溶于水乙醛无色 刺激性气味与水、乙醇等互溶2.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为： 五、羧酸的结构与性质乙酸化学性质1酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为 。2酯化反应CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为： 。六、酯的结构与性质1概念：羧酸分子中的OH被OR取代后的产物，简写为RCOOR，官能团_。2酯的性质(1)物理性质密度：比水_，气味：低级酯是具有_的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。(2)化学性质水解反应CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生
5、水解反应的化学方程式分别为： 六、1、 2、小 芳香气味 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH 实验探究拓展实验：自制香精【原理】人们很早知道从各种植物的花、果实中提取一类叫香精的物质，用于护肤、护发或添加到食品中。从植物中提取香精油的方法有蒸馏、萃取或直接榨取等法。由于天然物质来源有限，人类便合成各种人造香精，在香精家庭中，酯类最多，合成原料是相应的羧酸和醇。【准备】冰醋酸，异戊醇，浓H2SO4，苯甲酸，无水乙醇， 100mL烧瓶，水浴锅，10mL量筒（2个），50mL量筒（1个），分液漏斗【操作】
6、（1）梨香精油的合成在烧瓶中注入10mL冰醋酸（用温水融化）和15mL异戊醇，（2） 再加入5mL浓H2SO4，混合均匀，（3） （3）置于水浴上加热数分钟后冷却，（4） （4）冷却后再慢慢加入30mL水，振荡5min，（5） （5）注入分液漏斗，静置分层，油层即为醋酸异戊酯。练一练：（1）薄荷香精主要成分是苯甲酸乙酯，请说出苯甲酸乙酯是由哪两种有机物合成的，并写出其反应方程式。（2）写出由乙酸和异戊醇发生酯化反应的方程式，并且对产物进行命名。（3）在上述实验中，浓硫酸的作用是什么？参考答案：（1）苯甲酸和乙酸制 C6H5COOH+C2H5OHC6H5COOC2H5 +H2O（2）CH3COO
7、H+C5H11OH CH3COOC5H11 +H2O 乙酸异戊酯（3）催化剂 吸水剂重点突破 一.直击考点：考点一 烃的含氧衍生物的结构、性质与烃的衍生物的关系该部分内容是有机化学基础的重点内容，是有机部分的核心，是高考的热点和必考点。一般会在选做题中出现，分值为15分。 【例1】乙酸苯甲酯()广泛存在于可可、咖啡、草莓等物质中，可用作食物和日化用品的香精。已知：X的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,工业上可用X和甲苯人工合成乙酸苯甲酯。其合成路线如下：据此回答下列问题：(1)则X生成Y的化学方程式为_，生成物Y中含有的官能团的名称为_。(2) 发生反应所需的条件是_，该反应的反应类
8、型为_。(3)实验室为鉴别A和B两者的水溶液，可以选用的化学试剂是_。A纯碱溶液 B.NaOH溶液 C金属钠 D.银氨溶液(4)上述反应中原子的理论利用率为100%、符合绿色化学要求的反应是_(填序号)。(5)请写出反应的化学方程式_。(6)写出符合下列条件的乙酸苯甲酯的一种同分异构体：含苯环结构；具有酯的结构。 。考点二 有机反应的主要类型 有机反应的类型这几年一直在考查，考查的主要是有机反应的反应类型：取代反应、加成反应、氧化反应、消去反应，考查的形式为对方程式类型的判断或给出方程式对其反应类型进行比较等，一般在选择题中出现，难度较小。反应类型概念实例取代反应有机化合物分子中的某些原子(或
9、原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应(1)烷烃的卤代(2)苯及其同系物的卤代、硝化、磺化(3)醇分子间脱水(4)苯酚与浓溴水的反应酯化反应(取代反应)酸与醇作用生成酯和水的反应(1)酸与醇的反应(2)糖类与羧酸的反应水解反应(取代反应)有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应(1)酯的水解(2)卤代烃的水解(3)二糖、多糖的水解(4)肽、蛋白质的水解加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应(1)烯烃与H2、X2、HX、H2O、HCN等的加成(2)炔烃与H2、X2、HX、HCN、H2O等的加成(3)苯及苯的同系物与H2加成(4)醛或酮与H2加成(5)
10、油脂的氢化(6)糖类的氢化反应类型概念实例消去反应有机物分子中脱去小分子(H2O、HX)生成不饱和化合物的反应(1)醇分子内脱水生成烯烃(2)卤代烃脱HX生成烯烃(3)卤代烃脱X2生成炔烃氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应(化合价升高的反应)(1)与O2反应(2)使酸性KMnO4溶液褪色的反应(3)RCHO发生的银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应(化合价降低的反应)(1)烯、炔加氢(2)醛、酮催化加氢生成醇(3)油脂的硬化加聚反应不饱和烃及其衍生物通过加成生成高分子化合物的反应(1)碳碳双键加聚(2)碳碳三键加聚(3)碳氧双键加聚缩聚反应单体间相互
11、反应生成高分子，同时还生成小分子(H2O、HX等)的反应(1)多元醇与多元羧酸反应生成聚酯(2)氨基酸反应生成多肽(3)苯酚与甲醛缩聚(4)羟基酸缩聚【例2】下列反应所得的有机产物只有一种的是（ ）A等体积的甲烷与氯气在光照下发生取代反应B乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应 CCH3 CH CH2 CH3 在浓硫酸作用下发生消去反应 OHD甲苯与液溴以溴化铁催化剂发生取代反应2.走出误区： 误区一、对有机物的性质掌握不牢，做出错误判断【例1】某有机物结构简式为，下列说法正确的是（ ）A该有机物分子式为：C10H8O6B分子中最多有9个碳原子共平面C1 mol该有机物分别与足量NaOH溶液、N
12、aHCO3溶液完全反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量分别为4mol、1 molD该有机物可发生取代反应、还原反应，不能发生银镜反应错解：D原因：找不到该有机物中所有的官能团，认为只有醛类物质才能发生银镜反应，忽略了甲酸中的醛基，选D。正解：C原因：该有机物分子式为C11H8O6，A错；分子中最多有10个碳原子共面，B错；该有机物有醛基，能发生银镜反应，D错。误区二、对有机物的反应类型判断不准确【例2】下列反应中属于加成反应的是( ) A.乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色。B.苯滴入溴水中，振荡后溴水层接近无色。C.甲烷和氯气混合后，放置在光亮的地方，混合气体颜色逐渐变浅D.将裂化获
13、得的汽油滴入溴水中，溴水褪色错解： A原因：乙炔含有不饱和键，能使高锰酸钾和溴水褪色，认为都是加成反应，选A。正解：D 原因：乙炔分子中含有CC ，与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化还原反应，高锰酸钾被还原成无色，而不是加成反应，A错；苯滴入溴水中，由于萃取使溴水褪色，B错；甲烷和氯气在光照条件下发生取代，C错。巩固复习1如右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（ ）A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基 D.该物质的化学式可能为C3H6O31答案：C解析：由比例模型可以看出，涂黑球代表的原子能结合四个原子，可能为碳原子；阴影球代表的原子可结合两个原
14、子，可能为氧原子；最小的球只能结合一个原子，可能为氢原子，该有机物结构简式可能为HOCH2CH2COOH，分子中不可能含有NH2。2丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是（ ） A有机物A的一氯取代物只有4种 B用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3三甲基戊烷C有机物A的分子式为C8H18DB的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4三甲基2戊烯3下列各组有机物中，无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是 （ ）A甲醛和甲酸B乙烷和乙
15、醇C苯和苯甲酸D乙烯和丙烷3答案：C解析：两有机物（CxHyOz）耗O2量应相等，则 相等，生成水的量不变，则两有机物中H原子应相等。4在实验室用盛有5 mL饱和Na2CO3 溶液的试管收集1 mL 乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊试液(整个过程不振荡试管)。对可能出现的现象，下列叙述正确的是 ()A液体分两层，石蕊层仍呈紫色，有机层呈无色B石蕊层为三层，由上而下呈蓝、紫、红色C石蕊层有两层，上层呈紫色，下层呈蓝色D石蕊层为三层，由上而下呈红、紫、蓝色4答案：D【解析】乙酸和乙酸乙酯均易挥发，加热时蒸出的乙酸乙酯中溶有乙酸和乙醇，加入石蕊试液后，由于上层酯(密度小于水)中的乙酸使石蕊
16、呈红色，而下层中Na2CO3溶液显碱性，使石蕊试液呈蓝色，中间不变色(仍为紫色)。本题考查了酯的密度及酯中混有杂质的性质。5下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A蒸馏过滤分液 B分液蒸馏蒸馏C蒸馏分液分液 D分液蒸馏结晶、过滤5答案：B解析：乙酸和乙醇均在下层，乙酸乙酯在上层，分液后下层液A蒸馏，将乙醇蒸出，然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸，再将乙酸蒸出。6下列关于有机化合物的叙述不正确的是（ ） A新制的氢氧化铜可以检验病人是否患有糖尿病B三氯甲烷可以做麻醉剂，它和四氯化碳都是重要的有机溶剂C根据金属钠与水、乙醇
17、、乙酸反应剧烈程度的不同，可以说明分子中羟基上氢原子的活泼性不同D蛋白质、淀粉、纤维素水解的最终产物都是纯净物6答案：D解析：新制氢氧化铜可以检验醛基的存在，可用来检验葡萄糖的存在；三氯甲烷又称氯仿可以做麻醉剂，和四氯化碳都是重要的有机溶剂；水、乙醇、乙酸与钠反应实际是分子中羟基氢原子的反应，剧烈程度不同是因为其氢原子的活泼性不同；蛋白质水解可得到不同的氨基酸。7实验室常用酒精和浓硫酸反应制取乙烯，试回答下列问题。(1)酒精和浓硫酸的体积比是_，混合时，将_倒入_中，然后加入少量_，以免混合液加热时_。(2)该反应的化学方程式是_，反应中，浓硫酸的作用是_。(3)气体发生装置中，温度计的水银球
18、应插入到_。(4)实验时，要使混合液的温度迅速升高到170，这是因为_。(5)实验室通常用排水法而不用排空气法收集乙烯气体的原因是_。(6)加热混合液逐渐变黑的原因是_，产生的气体有明显的刺激性气味，这是由于_。8 AI均为有机物，分子中都含有偶数个碳原子。A是一种链状二烯烃，通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B、C、D。B、C、D均能发生银镜反应，C中含碳量41.4%。B、D互为同系物，E、G互为同系物，H、K互为同系物且分子中所有碳原子在同一平面，H的相对分子质量小于K。I、J中均只含有一种官能团。已知，烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：（1）A的结构简式 ，K的结构简式 ，J中所
19、含官能团的名称 （2）写化学反应方程式C发生的银镜反应 BE的反应 E+FI的反应 （3）整个过程中涉及到的反应类型 （填序号）取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 氧化反应 还原反应提高训练9（2012金乡）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有：（）A3种 B4种 C5种 D6种9 B解析：C4H10O符合饱和一元醇和醚的通式，能与金属钠反应放出氢气，则是醇类，C4H10O的醇类同分异构体共有4种。10（2012西安）关于乙醇和乙酸的下列说法中不正确的是 A它们都能与金属钠反应放出氢气 B它们都能发生酯化反应和氧化反应 C乙醇能发生取代反应，乙酸不能发生取代反应 D利
20、用乙醇的还原性可以检验司机是否酒后驾车11（2012金乡）右图是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。对该物质下列说法正确的是（）A该物质的水溶液可除去水瓶胆中的水垢。 B该物质是室内装潢的夹板中散发出一种对人体有害气体。C它与乙醇混合加热就能产生具有水果香味的物质 D该物质属电解质，在熔融状态下可导电。11A解析：由图知该化合物的分子式为CH3COOH，A正确；室内装潢的夹板中散发出一种对人体有害气体是甲醛，B错；乙酸与乙醇反应需要在浓硫酸的条件下加热才能发生酯化反应，C错；乙酸是共价化合物，在熔融状态下不能导电，D错。12（2012龙岩） 查处酒后驾驶采用的
21、“便携式乙醇测量仪”以燃料电池为工作原理，在酸性环境中，理论上乙醇可以被完全氧化为CO2，但实际乙醇被氧化为X，其中一个电极的反应式为：CH3CH2OH2e-X+2H+。下列说法中正确的是（ ） A电池内部H+由正极向负极移动 B另一极的电极反应式为：O2 + 4e- + 2H2O = 4OH C乙醇在正极发生反应，电子经过外电路流向负极 D电池总反应为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 12D解析：电池内部H+向正极移动，A错；另一极的电极反应式为：O2 + 4e- + 4H+ = 2H2O。B错；乙醇作负极，电子由负极流向正极，C错。13（2012大同）观察下列模型，其中只
22、有C、H、O三种原子，下列说法正确的（ ）A模型1对应的物质含有双键B模型2对应的物质具有漂白性C模型1对应的物质可与模型3对应的物质发生酯化反应D模型3和模型4对应的物质均具有酸性，且酸4强于313.C解析：由图知1为甲醇，2是甲醛，3是甲酸，4是碳酸，甲酸酸性大于碳酸，则C正确。14（2012哈尔滨）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 （ ）A一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C含乙烷和丙烯共1mol的混合烃，完全燃烧生成3molH2OD光照下2，2二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种14解析：苯酚钠溶液中通
23、入CO2生成苯酚，说明碳酸的酸性比苯酚强，B错。15(2012长春)只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液和乙醇溶液，这种试剂是()ANaOH溶液B新制Cu(OH)2悬浊液 C石蕊试液 DNa2CO3溶液 15B解析：葡萄糖是多羟基醛，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色Cu2O沉淀；乙酸能溶解Cu(OH)2悬浊液；乙醇与Cu(OH)2悬浊液不反应。 16(2012宜昌) 有关下图所示化合物的说法不正确的是()A既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应C既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶
24、液褪色D既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3 溶液反应放出CO2气体17某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A两个羟基 B一个醛基C两个醛基 D一个羧基17D解析：分子C8H6O2比C8H10O2少4个氢原子，即在除苯环外其他部分必须有一个叁键或两个双键，如、。 18 （吉林市普通中学20112012学年度高中毕业班摸底测试）在CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH聚乙烯五种物质中： （1）能使Br2的CCl4溶液褪色的是 （请填物质的序号，下同。） （2）属于高分子化合物的是 ； （3）能与Na2CO3溶液反应的是
25、； （4）能发生酯化反应的是 ； （5）既能发生取代反应又能发生加成反应的是 。19环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。完成下列填空：(1)写出反应类型：反应_，反应_。(2)写出结构简式：X_，Y_。(3)写出反应的化学方程式：_ 。(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质(不含及结构)有_种。20. 某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)： (1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是_(填标号字母)。 (2)Y的分子式是_，可能的结构简式是_和_。(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：该反应的类型是_，E的结构简式是_。(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为_。20答案： (1)D(2)C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH(3)酯化反应HOCH2CH2CH2CHO
