1、有机合成桐乡市高级中学黄立群一、各类有机化合物的结构特征和相互转化关系炔烃烯烃烷烃酸醛醇卤代烃酯各物质间的相互转化Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2CH3CH3CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2ClCH3COOC2H5重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应苯酚、甲醛各类主要有机物的
2、特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应二、有机合成介绍有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。在1828年武勒
3、开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。例1已知下列反应可发生：又知醇、氨都有类似于水的性质，酯可以水解，酯又可以醇解和氨解，维纶可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成，主要步骤如下图所示：OOOHOR CH+RCOHRC
4、HOCR回答下列问题：（1）写 出 C、F 的 结 构 简 式：C_，F_。（2）AB的变化发生的反应类型有_反应和_反应。（3）写出下列有关反应的化学方程式：BC_；CF_。例2已知醚ROR可以通过反应RX+RONa来制取，已知1，4-二氧六环醚具有去污作用，曾用作洗涤剂，其结构式如右图所示，试写出一条以氯乙烷及任选无机试剂为原料，制取该化合物的反应路线。三、有机合成的常见题型1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。四、有机合成常用解题方法1 顺推法此法是一种正向思维方法，其特点是从已知
5、原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料中间产物产品。需注意两个问题：正确理解和及时把握“关键条件”。正确计算和运用特性常数。2 倒推法又称逆向合成，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。其思维程序可概括为：产品中间产物原料实现途径有两条：是涉及到碳骨架的变化是碳骨架不变，只是官能团的改变。3 顺推、倒推法结合运用先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“倒推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“倒推法”快速而准确。练习：为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a、b、P（2）结构简式；F、H（3）化学方程式：DEEKJ 合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式五、有机合成的思维结构再见 2001.12.14