1、第2课时炔烃脂肪烃的来源及其应用(教师用书独具)课标要求1以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构性质上的差异。2根据有机化合物结构的特点，认识加成、取代反应。3能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用。课标解读1.掌握炔的分子式通式及结构特点，明确其代表物分子中的官能团结构、名称和化学性质。2利用炔烃为原料进行有机合成。3明确炔烃的特征反应加成反应。4了解脂肪烃的来源及应用。教学地位炔烃及脂肪烃的来源和应用是联系生产和生活的重要内容，尤其是炔烃是化工生产中进行有机合成的重要化工原料，也是高考命题中的高频热点。(教师用书独具)新课导入建议聚氯乙烯是一种常用的塑料
2、，是由氯乙烯通过加聚反应合成的。你知道如何制得氯乙烯吗？教学流程设计课前预习安排：看教材P3235，填写【课前自主导学】，并交流完成【思考交流】1、2。步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。步骤2：对【思考交流】1、2进行提问，反馈学生预习效果。步骤3：师生互动完成【探究1】。可利用【问题导思】的设问作为主线。步骤7：通过【例2】和教材P32讲解研析，对“探究2 乙炔的实验室制法”中注意的问题进行总结。建议进行学生实验并加以指导。步骤6：师生互动完成【探究2】。可利用【问题导思】1、2、3的设问作为主线。步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的1、2、4题。步骤4：通过【例
3、1】和教材P3233讲解研析，对“探究1 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较”中注意的问题进行总结，建议通过实验演示得出实验结论。步骤8：指导学生自主完成【当堂双基达标】中的第5题。步骤9：引导学生自主总结本课时学习的主干知识，并对照【课堂小结】。布置课下完成【课后知能检测】。课标解读重点难点1.了解炔烃的物理性质及其递变规律。2.了解炔烃的结构特点，理解炔烃的化学性质。3.了解乙炔的实验室制法。4.了解脂肪烃的主要来源及其应用。1.乙炔的分子组成、结构和性质。(重点) 2.乙炔的制备、除杂、干燥、收集等。(重点)3.根据乙炔的化学性质，预测炔烃的性质。(难点)乙炔1.组成和结构分子式最简式电
4、子式结构式结构简式C2H2CHH：CC：HHCCHHCCH乙炔的分子构型为直线形，2个碳原子和2个氢原子均在同一条直线上。2物理性质颜色气味状态密度溶解性无色无味气态空气C2H2微溶于水，易溶于有机溶剂3.化学性质4实验室制取反应原理：CaC22H2OCa(OH)2C2H21能否用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔？【提示】不能使用溴水和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔，因为两者都含有不饱和键，性质相似。区别乙烯和乙炔通常使用燃烧法，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。脂肪烃的来源及其应用来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃
5、催化重整芳香烃天然气甲烷煤干馏芳香烃直接或间接液化燃料油、化工原料2家庭和汽车用的罐装液化石油气的成分是什么？【提示】丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较【问题导思】分子式通式符合CnH2n2的烃一定是炔烃吗？【提示】不一定。还可能为二烯烃和环烯烃。等质量的乙烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，耗氧量相同吗？【提示】不相同，含碳质量分数越高，耗氧量越低。能使溴水或KMnO4(H)溶液褪色的气体分子中一定含有CC吗？【提示】不一定。可能含有。代表物乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2结构式HCCHHHHHHCHCHHHCCH电子式H：C ：C ：HH：C ：C ：
6、HH：CC：H分子结构特点CC(单键)碳原子的化合价达到“饱和”CC(双键)碳原子的化合价未达到“饱和”，平面形分子，键角约为120CC(三键)碳原子的化合价未达到“饱和”，直线形分子，键角180含碳质量分数100%80%100%85.7%100%92.3%活泼程度稳定活泼活泼取代反应卤代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应聚合反应不能发生能发生能发生氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟鉴别溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色
7、或酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色以下的说法正确的是()A通式为CnH2n2的有机物一定属于烷烃B通式为CnH2n的有机物一定属于烯烃C通式为CnH2n2的有机物一定属于炔烃D通式为CnH2n2O的有机物一定属于醇【解析】通式为CnH2n的有机物可能属于烯烃或环烷烃；通式为CnH2n2的有机物可能属于炔烃或二烯烃；通式为CnH2n2O的有机物可能属于醇或醚。【答案】A由烃分子中碳原子数目确定氢原子数目的方法：先确定分子中碳原子数目再按CnH2n2确定H原子数然后看烃分子中是否含CC、CC和环状结构，每增加一个CC或环状结构，则氢原子数目减2，若增加1个CC(或2个CC或2
8、个环状结构或1个CC和1个环状结构)，则氢原子数目减4。1当1 mol某气态烃与2 mol Cl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子。所得产物再与2 mol Cl2进行取代反应后，此时原气态烃分子中的H原子全部被Cl原子所替换，生成只含C、Cl两种元素的化合物。该气态烃是()A乙烯B乙炔C丙烯 D丙炔【解析】1 mol气态烃可与2 mol Cl2发生加成反应，使不饱和碳原子全部变为饱和碳原子，说明该气态烃含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。当加成后的产物与2 mol Cl2发生取代反应时，Cl原子替换所有的H原子，说明原气态烃分子中含有两个H原子，所以该气态烃是乙炔。【答案】
9、B乙炔的实验室制法【问题导思】实验室制备乙炔的反应有什么特点？【提示】固液气，反应不需要加热。制取乙炔的发生装置还可以用来制取哪些气体？【提示】H2、CO2、O2(H2O2分解)等。如何收集乙炔气体？【提示】利用排水法收集。1乙炔的实验室制取(1)药品：电石(CaC2)、水(2)反应原理：CaC22H2OCa(OH)2CHCH(3)实验装置：固体液体气体(4)收集：排水集气法2制取乙炔的注意事项(1)实验装置在使用前要先检验气密性。(2)盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。(3)制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管
10、，应在导气管口附近塞入少量棉花。(4)电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。实验室制C2H2的反应原理是典型的金属碳化物发生水解的反应，可类推出其他金属碳化物和H2O反应的情况，如Zn2C34H2O2Zn(OH)2CH
11、3CCH，Al4C312H2O4Al(OH)33CH4如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：(1)图中，A管的作用是_，制取乙炔的化学方程式是_，为避免反应太迅速，可采取的措施为_。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_，乙炔发生了_反应。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是_，乙炔发生了_反应。(4)为了安全，点燃乙炔前应_，乙炔燃烧时的实验现象是_。【解析】乙炔易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色。乙炔还可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。可燃性气体点燃前都应检验纯度，这是常识要记住。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有
12、浓烈的黑烟。【答案】(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC22H2OCa(OH)2C2H2把水换成饱和食盐水(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去氧化(3)溴的CCl4溶液橙色褪去加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟有关实验基本操作的第一步：(1)可燃性气体点燃之前先检验纯度。(2)称量固体质量之前先调平托盘天平。(3)使用容量瓶、滴定管之前先查漏。(4)使用各种试纸检验气体性质时先润湿。(5)使用连接好的装置时，先检验装置气密性。2CaC2和ZnC2，Al4C3，Mg2C3，Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反
13、应产物正确的是()AZnC2水解生成乙烷(C2H6)BAl4C3水解生成丙炔(C3H4)CMg2C3水解生成丙炔(C3H4)DLi2C2水解生成乙烯(C2H4)【解析】H显1价，发生水解时，相当于氢原子代替了原来阳离子的位置，引入的氢原子数与阳离子的正化合价总数相当。由题给信息类比迁移，ZnC2水解应得到C2H2；Al4C3水解应得到甲烷，Li2C2水解应得到乙炔。【答案】C1必记的1个分子式通式：单炔烃分子式通式：CnH2n2(n2)。2表示乙炔分子的5个式子：(1)分子式；(2)最简式；(3)电子式；(4)结构式；(5)结构简式。3乙炔的3个化学性质：(1)加成反应；(2)氧化反应；(3)
14、加聚反应1下列分子中，所有原子在一条直线上的是()A甲烷B乙烯C乙炔D丙炔【解析】A项，甲烷分子呈正四面体形；B项，乙烯分子为平面形结构，所有分子共平面；C项，乙炔分子为直线形结构，所有原子共直线；D项，丙炔(HCCCH3)分子中含甲基，故所有原子不在一条直线上。【答案】C2下列物质中，一定是丙炔同系物的是()AC2H2 BC4H6CCCH DC5H12【解析】与丙炔互为同系物时，分子中须含有1个CC，且分子式符合CnH2n2。【答案】A3下列关于石油的说法正确的是()A石油属于可再生矿物能源B石油主要含有碳、氢两种元素C石油的裂化是物理变化D石油分馏的各馏分均是纯净物【解析】石油属于不可再生
15、能源，A错；石油的裂化应属于化学变化，C错；石油分馏的各馏分仍然是由沸点相近的烃组成的混合物，D错。故答案为B。【答案】B4下列说法正确的是()A炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上B分子组成符合CnH2n2通式的链烃，一定是炔烃C炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应D炔烃既可使溴水褪色，又可使KMnO4酸性溶液褪色【解析】A项，炔烃分子中与CC直接相连的原子在一条直线上；B项，分子组成符合CnH2n2通式的链烃可能为二烯烃或炔烃；C项，炔烃不易发生取代反应。【答案】D5下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物：已知气态烃D(其密度在同温同压下是氢气密度的13倍)与物质F反应时产生明亮而
16、带浓烈黑烟的火焰。请写出下列字母代表的物质的化学式(分子式)：A_、B._、D._、E._、H_。【解析】由烃D的密度是同温同压下H2密度的13倍，求出其相对分子质量为26，确定D为C2H2。根据D与F反应时产生明亮而带黑烟的火焰，确定F为O2。由2C2H25O24CO22H2O可知B、E分别为CO2或H2O。实验室制C2H2，一般是CaC22H2OCa(OH)2CHCH，可知A、B分别是CaC2或H2O。综合，确定A为CaC2，B为H2O，E为CO2。其余物质中，C为Ca(OH)2，G为CaCO3，H为Ca(HCO3)2。【答案】CaC2H2OC2H2CO2Ca(HCO3)21甲烷中混有乙烯
17、，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，依次通过的洗气瓶中盛放的试剂最好为()A澄清石灰水、浓硫酸BKMnO4酸性溶液、浓硫酸C溴水、浓硫酸D浓硫酸、KMnO4酸性溶液【解析】甲烷的化学性质稳定、不与溴水、KMnO4酸性溶液反应，但乙烯与两者均可反应，但KMnO4酸性溶液氧化乙烯时会产生杂质气体(CO2等)，故只能用溴水来除去甲烷中的乙烯，之后为得到纯净的甲烷还可通过盛有浓H2SO4的洗气瓶来吸收气体中的水分。【答案】C2下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A能燃烧生成二氧化碳和水B能跟溴水发生加成反应C能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应D能与氯化氢反应生成氯乙烯【解析】乙炔、乙烯、乙烷
18、都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。【答案】D3鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是()A通入溴水中，观察溴水是否褪色B通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化C点燃，检验燃烧产物D点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少【解析】乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟量不同。【答案】D4(2013西安高陵质检)生活中各种各样的“油”随处可见，下列油属于酯类的是()A石油 B石蜡油C甘油 D菜子油【解析】石
19、油、石蜡油均属于烃类物质；甘油为丙三醇，属于醇；菜子油属于高级脂肪酸甘油酯。【答案】D5某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密度为同条件下H2的13.5倍，则下列说法中正确的是()A混合气体中一定没有乙炔B混合气体中一定有乙烯C混合气体可能由乙炔和丙烯组成D混合气体一定由乙烯和乙炔组成【解析】由题意推知混合物的平均相对分子质量为27，故必有一种物质的相对分子质量小于27，因此一定含有乙炔，乙炔相对分子质量为26，则烯烃的相对分子质量必大于27，可以是乙烯、丙烯、丁烯等。【答案】C6实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气，为了得到干燥纯净的乙炔气体，选择最简便的实验方案有() A
20、通过NaOH后，通过浓H2SO4，再通过石灰水 B通过CuSO4溶液后再通过石灰水 C通过五氧化磷，再通过无水CaCl2 D通过足量的碱石灰 【解析】A、B两项操作均不能得到干燥的乙炔；C项，不能除去H2S、CO2。【答案】D7含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH2CHCH3，此炔烃可能的结构简式有()A1种 B2种 C3种 D4种【解析】根据相邻的两个碳原子上各去2个氢原子，添加两条键即可得出正确答案。【答案】B8最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是()A辛烯和3甲基1丁烯B苯和乙炔C1氯丙烷和2氯丙烷D甲基环己烷和己烷【解
21、析】A项中两者互为同系物；C项中两者为同分异构体；D项不是同类物质，且最简式也不同。【答案】B9分子式为C4H6的链烃，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，则该烃一定不可能是()A1丁炔 B2丁炔C1,3二丁烯 D环丁烯【解析】由分子式为C4H6的链烃可知为炔烃或二烯烃，则分子中不可能含有环状结构。【答案】D10某气态烃1 mol能和2 mol HCl加成，其饱和产物又能和6 mol Cl2完全取代，则该烃是()AC2H6 BC2H2CC3H4 DC4H6【解析】1 mol该烃与2 mol HCl加成所得饱和产物中含6 mol H原子，即1 mol该烃含4 mol H原子。【答案】C11已知下列
22、物质：请按要求填空：(1)写出的名称_、_；(2)写出、的分子式_、_；(3)互为同分异构体的是_。(4)写出与等物质的量的Br2反应的化学方程式：_。【解析】(1)为2丁炔，为1,3丁二烯，为1丁炔，为3甲基1丁炔，为1戊炔。(2)的分子式均为C4H6，的分子式均为C5H8。(3)分子式相同，结构不同，互为同分异构体；分子式相同，结构不同，互为同分异构体。(4)1丁炔与等物质的量Br2发生加成反应，三键转化成双键。【答案】(1)2丁炔3甲基1丁炔(2)C4H6C5H8(3)(4)CHCCH2CH3Br2CHBrCCH2CH3Br12(2013南通市高二质检)实验室制得的乙炔中常混有H2S、P
23、H3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置，用来测定CaC2样品的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置则不同，分别如和所示。(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和FeCl3溶液中选择，应该选择_，它的作用是_。(2)装置的主要缺点是_。(3)装置的主要缺点是_；若选用此装置来完成实验，则应采取的措施是_。(4)若称取a g CaC2，反应完全后，测得B处溴水增重b g，则CaC2的纯度为_。【解析】A瓶中的液体是用来除去混在乙炔中的H2S、PH3，酸性KMnO4溶液会在除去H2S、PH3的同时也将C2H2氧化，故选用FeCl3溶液，装置和均可制乙炔，但装置的主要缺点为部分乙炔气体
24、会从长颈漏斗口逸出，造成实验误差，且长颈漏斗也不易控制加水量。由于CaC2与水剧烈反应产生泡沫，故装置的缺点为泡沫易堵塞导管，可在装置的导管口加上一团棉花。实验时，B处溴水增加质量即为所吸收乙炔的质量，由题意则有：n(CaC2)n(C2H2) mol，m(CaC2) mol64 g/mol g，CaC2的纯度100%。【答案】(1)FeCl3溶液除去H2S、PH3等杂质气体(2)部分乙炔会从长颈漏斗逸出，造成实验误差，且不易控制加水量(3)反应产生的泡沫易堵塞导管在装置的导管口加上一团棉花(4)100%13有两种气态烃的混合物。已知：它们都能使溴水褪色。且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气
25、体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定)(1)混合物中两种烃的类别可能是_。A烷，烯B烯，烯C烯，炔 D炔，炔你作出上述判断的理由是_。(2)通过计算确定这两种烃的分子式以及它们在混合物中的体积比。【解析】(2)容易求出混合烃的平均分子式为C3.6H6，则烯烃的碳原子数应小于3.6，为C3H6，炔烃的碳原子数应大于3.6，为C4H6，再用十字交叉法求出混合物中两者的体积比。36C3H63C4H640.40.6即V(C3H6)V(C4H6)23。【答案】(1)C因两种烃都能使溴水褪色，则不会有烷烃，排除A；若都是烯烃，则燃烧后生成等体积的CO2和水蒸气，
26、不合题意，排除B；若都是炔烃，则燃烧后生成的V(CO2)V(H2O)，也不合题意，排除D，故混合物由烯烃和炔烃组成(2)C3H6和C4H6，V(C3H6)V(C4H6)23阶段归纳提升课(教师用书独具)一、烃燃烧耗氧量大小比较烃完全燃烧时的通式：CxHy(x)O2xCO2H2O1等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与C百分含量或H百分含量有关。C百分含量越高，烃耗氧越少，或y/x值越小，耗氧量越少。2等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。推广：最简式相同的烃无论以任何比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。3等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于(x)值的大小。其值
27、越大，耗氧量越多。4等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(烃的一种衍生物，如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体完全燃烧时，耗氧量相同。51 mol烃每增加一个CH2，耗氧量增多1.5 mol。61 mol含相同碳原子数目的烷烃、烯烃、炔烃，耗O2量依次减少。等质量的下列烃完全燃烧时，所需O2的量最多的是()AC6H6BC2H6CC2H4 DC4H6【解析】在等质量前提下，烃中H百分含量越高耗氧越多，而一个碳原子平均结合的氢原子个数为。A.C6H6：1；B.C2H6：3；C.C2H4：2；D.C4H6：1.5。【答案】B二、烃完全燃烧前后气体体积的变化CxHy(x)O2xCO2H2O1燃烧后
28、温度高于100 时，水为气态：VV后V前1y4时，V0，体积不变，对应有机物CH4、C2H4和C3H4。y4时，V0，体积增大。y4时，V(2012)L，故为24 L。【答案】D7一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种混合气体在氧气中完全燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定)，则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为()A31 B13C23 D32【解析】根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比。可知1 mol混合烃充分燃烧后生成2 mol CO2和2.4 mol H2O，则混合烃的平均分子组成为C2H4.8
29、。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别是C2H6和C2H4。无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合，它们平均碳原子个数都是2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，将由它们分子里所含的H原子个数决定。可用十字交叉法求解：48C2H66C2H440.81.2【答案】C8对于下列各有机物：C2H6C2H4C3H8聚乙烯C4H6(1)等质量的量的上述有机物耗氧量由大到小的顺序是_。(2)等物质的量的上述有机物耗氧量由大到小的顺序是_。【解析】(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量决定于的比值大小，比值越大，耗氧量越多。：3；2；2；。因为32，所以，等质量上述有机物耗氧量由大到
30、小的顺序为。(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x)值的大小，此值越大，耗氧量越大。(x)：2；3；5；3；4 。因为4523，所以等物质的量的上述有机物耗氧量由大到小的顺序为：。【答案】(1)(2)9400 K、101 kPa时，1.5 L某烃蒸气能在a L O2中完全燃烧，体积增大至(a3)L(相同状况)。(1)该烃分子组成上必须满足的条件是_。(2)当a10时，烃可能的分子式为_。(3)该烃为C7H8时，a的取值范围是_。【解析】(1)设该烃分子式为CxHy，则其燃烧的化学方程式为：CxHy(x)O2xCO2H2O(g)V1 xx11.5 L 1.5 L得11即y8所以该烃分子中氢原子数为8。(2)当a10时，1.5 L该烃蒸气完全燃烧需满足15 L(x)10 L，即x4.7，该烃可能的分子式为C3H8和C4H8。(3)若该烃为C7H8，则1.5 L烃的蒸气完全燃烧消耗O2的体积为1.5 L(7)13.5 L，故a的取值范围为a13.5。【答案】(1)分子中氢原子数为8(2)C3H8，C4H8(3)a13.5