1、高考总复习化学 第十章 烃的衍生物和营养物质 高分子化合物和有机合成第二节 醇 酚高考总复习化学 醇的氧化和消去反应规律1醇类的催化氧化规律。醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。高考总复习化学 2醇的消去反应规律。醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。如：等结构的醇不能发生消去反应。高考总复习化学【例1】(2013珠海模拟)某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是()A甲醇 B甲醛C甲酸D甲酸甲酯解析：甲醇可以被
2、氧化，不能被还原，A错；甲醛被氧化得产物甲甲酸，被还原得产物乙甲醇，甲酸和甲醇都可以和钠反应，并且甲酸和甲醇能生成丙甲酸甲酯，甲酸和甲酸甲酯中都有醛基，可以发生银镜反应，B对；C中甲酸不能被氧化，C错；D中甲酸甲酯也不能被氧化，D错。答案：B高考总复习化学 针对训练1 分 子 式 为C7H16O 的 饱 和一元醇的同分异构体有多种，在下列各同分异构体中：高考总复习化学(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_。(2)可以发生催化氧化生成醛的是_。(3)不能发生催化氧化的是_。(4)能被催化氧化为酮的有_种。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。高考总复习化学 解析：(1)因该醇发生消去反
3、应时，生成两种单烯烃，这表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以OH 所连碳为中心，分子不对称。连有OH的碳上有2个氢原子时被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3高考总复习化学 芳香醇与酚的区别与同分异构体1苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较。类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈粉红色高考总复习化学 类别苯甲苯苯酚溴化反应溴的状
4、态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br一溴代物中有邻、对位两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代高考总复习化学 类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基醇羟基酚羟基结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连 2.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较。高考总复习化学 主要化学性质与钠反应；取代反应；消去反应(部分可以)；氧化反应；酯化反应；无酸性，不与NaOH反应弱酸性；取代反应；显色反应；加成反应；与钠反应；氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味气体生成(醛或酮)与
5、FeCl3溶液显紫色3.醇、酚的同分异构体。含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：高考总复习化学 4酚的回收。(1)有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：高考总复习化学(2)废水中含有苯酚，其回收方案为：高考总复习化学(3)乙醇中混有苯酚，其回收方案为：高考总复习化学【例2】膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()高考总复习化学 A芥子醇分子中有两种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇与足量浓溴
6、水反应，最多消耗3 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成高考总复习化学 解析：芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。答案：D高考总复习化学 针对训练2下图表示取1 mol己烯雌酚进行的四个实验，下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()高考总复习化学 A中生成7 mol H2OB中生成2 mol CO2C最多消耗3 mol Br2D中最多消耗7 mol H2解析：己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚燃烧生成10 mol H2O；1 mol己烯雌酚能与4 mol Br2发生取代反应，与1 mol Br2发生加成反应，故最多消耗5 mol Br2；1 mol己烯雌酚能与7 mol H2发生加成反应，但不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。答案：D