1、高考总复习化学 第十章 烃的衍生物和营养物质 高分子化合物和有机合成第一节 卤 代 烃高考总复习化学 卤代烃的性质1卤代烃 取 代反 应 和消 去 反应 的 比较。高考总复习化学 特别提醒(1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。(2)在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流的作用，可提高原料的利用率。高考总复习化学 2卤代烃消去反应的规律。(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时
2、，消去反应可得到不同的产物。如高考总复习化学 的消去产物为CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。(4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3CH2CHCl2消去可生成CH3 CCH。3卤代烃中卤素原子的检验。(1)反应原理。RXNaOH ROHNaX；HNO3NaOH=NaNO3H2O；AgNO3NaX=AgXNaNO3。高考总复习化学(2)实验步骤。首先，将卤代烃与过量NaOH溶液混合，并加热。冷却后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。最后，向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中
3、含溴原子；若有黄色沉淀产生，则证明卤代烃中含有碘原子。(3)实验说明。加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。高考总复习化学(2)实验步骤。首先，将卤代烃与过量NaOH溶液混合，并加热。冷却后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。最后，向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子；若有黄色沉淀产生，则证明卤代烃中含有碘原子。(3)实验说明。加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。高考总复习化学 加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaO
4、H与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀，干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的关系。据RXNaXAgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。高考总复习化学 已知B的相对分子质量比A大79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构式：C是_，F是_。(2)BC的反应类型是_；CD的化学方程式是_。高考总复习化学 解析：在分析解答过程中，一是要抓住有机反应条件的特征，找准解题的突破口；二是要善于分析比较已提供物质的结构，合理地利用顺推、逆推的思维方式进行推断。分析本题时首先根据最终产物确定A分子中为两个碳原子，再结合B
5、的相对分子质量比A的大79，推知B为CH3CH2Br。高考总复习化学 针对训练解析：卤代烃在NaOH的醇溶液作用下，加热可发生消去反应。据此可写出反应方程式。高考总复习化学 有机合成的桥梁卤代烃1有机物分子结构中引入卤素原子。高考总复习化学 2有机物分子结构中消去卤原子。3卤代烃在有机合成中的应用。(1)官能团的引入和转化。引入羟基：RXNaOH/H2OROH。引入碳碳不饱和键：高考总复习化学(2)改变官能团的位置。高考总复习化学(3)增加官能团的数目。增加碳碳双键数目：【例 2】已 知：CH3CH=CH2 HBrCH3CHBrCH3,1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4
6、mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。高考总复习化学(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应(填反应类型)。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：高考总复习化学 C _，D._，E._，H._。(4)写出DF反应的化学方程式：_。高考总复习化学 高考总复习化学 高考总复习化学 高考总复习化学 特别提醒卤代烃在有机合成中的应用“结构类型性质”是有机化学重要的三角关系，典型的官能团(结构)发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典型的化学性质(性质)。卤代烃是一种重要的有机合成试剂。由于卤代烃发生水解(或取代)反应可以生成醇，发生消去反应
7、可以生成烯烃、炔烃等，继续可合成许多有机物，因此卤代烃在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。高考总复习化学 针对训练2烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D，C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。高考总复习化学 请回答下列问题：(1)A的结构简式是_。(2)H的结构简式是_。(3)B转化为F的反应属于_反应(填反应类型名称)。(4)B转化为E的反应属于_反应(填反应类型名称)。(5)写出下列物质间转化的化学方程式：BF：_。FG：_。DE：_。高考总复习化学 解析：解答本题时注意以下两点：连羟基的碳原子上有23个氢原子的醇才能被氧化为醛，进一步被银氨溶液氧化为羧酸；由反应条件判断反应类型。