1、第38讲 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物考 纲 展 示KAOGANGZHANSHI1.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。(3)了解油脂的组成、主要性质及重要应用。(4)了解蛋白质的组成、结构和性质。(5)了解化学在生命科学发展中所起的重要作用。2.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
2、(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1糖类(1)概念和分类概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。分类：(2)单糖葡萄糖与果糖结构的比较葡萄糖的化学性质(3)二糖蔗糖与麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点组成分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基否是水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体(4)多糖淀粉与纤维素相似点a都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C
3、6H10O5)n。b都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：(C6H10O5n淀粉nH2O酸或酶nC6H12O6葡萄糖；(C6H10O5n纤维素nH2O酸或酶nC6H12O6葡萄糖。c都不能发生银镜反应。不同点a通式中n值不同。b淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2油脂(1)概念：油脂属于1_，是2_和3 生成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有 饱和脂肪酸硬脂酸：4 软脂酸：5 不饱和脂肪酸油酸：6 亚油酸：7 (2)结构，官能团：8 _，有的可能烃基中含有9 _，若R、R、R相同，称为 10 _；若R、R、R不同，称为 11 _。常温常压下，呈固态的叫做 12 _，呈液态的叫做 13 _，脂肪中的烃
4、基一般为 14 _，油中的烃基一般为 15 _。(3)物理性质油脂一般 16 _溶于水，密度比水 17 _。不饱和成分越大，熔沸点越 18 _。(4)化学性质油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫 19 _，也称 20 _。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 21 _。水解反应硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解的化学方程式：22 _，硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解(皂化反应)的化学方程式：23 。项目物质 油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质具有酯类的性质，能水解，油兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加入含酚酞的NaOH溶
5、液，加热，红色变浅加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无明显变化(5)油脂和矿物油的比较3氨基酸、蛋白质(1)氨基酸概念羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为氨基酸，其通式为 24 _，官能团为 25 _和 26 _。性质a两性：甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为28 _。b成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。(2)蛋白质蛋白质的组成与结构a蛋白质含有 29 _等元素。b蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。蛋白质的性质提醒 蛋白质盐析和变性的比较盐析变性含义加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出一定条件下，使
6、蛋白质失去原有生理活性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4或(NH4)2SO4溶液，使蛋白质析出消毒，灭菌，如给果树施用波尔多液，保存动物标本等答案：1 酯类 2 高级脂肪酸 3 甘油 4 C17H35COOH5 C15H31COOH 6 C17H33COOH 7 C17H31COOH8 9 10 单甘油酯 11 混甘油酯 12 脂肪 13 油 14 饱和烃基 15 不饱和烃基 16 不17 小
7、 18 低 19 人造脂肪 20 硬化油1正误判断，正确的划“”，错误的划“”。(1)2016全国新课标卷油脂和蛋白质都属于高分子化合物()(3)2016四川卷肥皂水作蚊虫叮咬处的清洗剂没有发生化学变化()(4)2015海南卷淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应()(5)2015海南卷油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应()(6)2015广东卷木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色()(7)2015广东卷食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(8)2015浙江卷油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油()22016全国新课标卷(双选)下列关于糖类的说法正确的是()A糖类都有甜味，具有CnH2mOm的
8、通式B麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物CD 解析：糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，A项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，B项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，C项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，D项正确。32016天津卷下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下
9、向负极移动A 解析：蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸与重金属离子反应，不属于变性，B项错误；两种氨基酸可以自身脱水形成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故可以生成3种二肽，C项错误；氨基酸中存在羧基，与OH反应生成羧酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。42016全国新课标卷化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是()A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%D 解析：蚕丝的主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而人造纤维的主要成分为纤维素，A项正确；食用油反复加热会生成许多
10、有害物质，如某些稠环芳烃，B项正确；加热可使蛋白质发生变性而失去生物活性，因此高温可以消毒，C项正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，D项错误。题组一 糖类、油脂和蛋白质的结构和性质1下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()A油脂水解的共同产物是乙二醇B从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素D 2某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完
11、全水解后产物相同的油脂有三种C 解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种，选项D不正确。3下列有关蛋白质的说法正确的是()氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N 若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 用甘氨酸()和丙氨酸()最多能形成四种二肽A B C DD 解析：淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；如甘氨酸和丙氨
12、酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。题组二 肽键的形成和断裂42017山东泰安模拟由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是()A 解析：根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生NH2CH2COOH、H2NCH2CH2COOH，A项符合题意。5已知氨基酸可发生如下反应：RCH(NH2)COOHHNO2RCH(OH)COOHN2H2O，且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下图所示的转化关系：(1)写出B、D的结构简式：B_，D_。(2)写出CE
13、的化学方程式：_。(3)写出CD的化学方程式：_。解析：氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2O分子，COOH脱去OH，NH2脱去H，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B为。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的NH2可转变成OH，可得C为。由于C中含有COOH和OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D为，脱去两个水分子可得E为。考点 合成有机高分子化合物1有机高分子的组成(1)单体：能够进行 1 _反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。聚合(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如
14、单体链节聚合度2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。反应类型：a聚乙烯类(塑料纤维)b聚1,3-丁二烯类(橡胶)c混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：(2)缩聚反应定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。反应类型a聚酯类：OH与COOH间的缩聚b聚氨基酸类：NH2与COOH间的缩聚c酚醛树脂类提醒 加聚反应和缩聚反应的异同加聚反应缩聚反应单体结构特征含有碳碳不饱和键分
15、子中含有两个(种)或两个(种)以上活泼基团，如OH、COOH、NH2、X等化学键变化情况不饱和键断裂后，原单体中的不饱和碳原子间彼此相互成键官能团间以一定方式两两结合，生成小分子，剩余部分结合成高分子聚合物组成组成元素质量之比与单体的相同组成元素质量之比与单体的不同聚合物结构特征主链上通常只有碳碳单键含有酯基、肽键等12016上海卷合成导电高分子化合物PPV的反应为：下列说法正确的是()B APPV是聚苯乙炔B该反应为缩聚反应CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D1 mol最多可与2 mol H2发生反应解析：A.根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，错误；B.该反应除产生高分子化合物
16、外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C.PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D.该物质一个分子中含有的2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，1 mol最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。2(1)2014上海卷结构为CH=CHCH=CHCH=CHCHFCH的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是_。(2)2014广东卷聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。答案：(1)乙炔(2)CH2=CHCOOCH2CH3(4)甲醛 苯酚32015全国新课标卷聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用
17、前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。回答下列问题：(1)由D和H生成PPG的化学方程式为_。(2)若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58c75 d102题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途12017湖北武汉质检下列有关说法正确的是()A聚氯乙烯可使溴水退色B合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2OC甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属
18、材料C 解析：聚氯乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水退色，A错误；合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不只生成CO2和H2O，B错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，错误。22017山东泰安模拟下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是()高分子化合物的相对分子质量都很大 纯净的淀粉属于纯净物 有机高分子的结构分为线型结构和体型结构 线型高分子具有热固性 高分子材料都不易燃烧A BC DD 解析：高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要
19、以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，故正确；淀粉属于天然高分子化合物，高分子化合物实质上是由许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，故错误；组成高分子链的原子之间是以共价键相结合的，高分子链一般具有线型和体型两种不同的结构，故正确；线型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性，故错误；大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，故错误。题组二 高分子化合物与单体的判断3DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为，则合成它的单体可能有：邻苯二甲酸；丙烯醇(CH2=CHCH2OH)；丙烯；乙烯；邻苯二甲酸甲酯，下列选项正确的是()ABC DA 解
20、析：该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为，该物质属于酯类，由CH2=CHCH2OH和通过酯化反应生成，因此该高聚物是由邻苯二甲酸和丙烯醇先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。4Nomex纤维是一种新型阻燃纤维，其结构简式为，据此可以推知在一定条件下，以等物质的量发生缩聚反应生成该物质的两种单体是()A间苯二甲酸和邻苯二胺B间苯二甲酸和间苯二胺C间苯二甲酸和对苯二胺D对苯二甲酸和对苯二胺B 解析：此物质是通过缩聚反应而生成的高分子化合物，从肽键处断键，接羟基，NH接H原子，即可得到两种单体。探规寻律1根据特点找单体(1)加聚反应的特点：单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物(
21、如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点：单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)；缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。2简单高分子化合物单体的判断方法物质类别高分子化合物方法单体CH2CH2CH2=CH2加聚物CH2=CHCH3和CH2=CH2缩聚物题组三 高分子化合物的合成5聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑
22、剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：乙烯 一定条件甲 一定条件乙 一定条件PVC(1)乙是PVC的单体，其结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)写出以下反应类型：反应：_；反应：_。(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸()是制造DOP的原料，它与过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4)，DMP属于芳香酯，其结构简式为_。(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：_；由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：_；由乙烯制备乙二醇：_。答案：(1)CH2=CHCl解析：由CH2=CH2和Cl2合成聚氯乙烯的流程为：完成课时作业(三十五)谢谢观看！