1、人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃导学案3【学习目标】1了解卤代烃的概念、分类2掌握溴乙烷的结构与性质3理解卤代烃水解反应和消去反应的实质，学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。【学习过程】复习：溴乙烷的结构和物理性质1.分子组成与结构溴乙烷的分子式为_C2H5BrBr,结构简式为CHCH3CH2BrBr,官能团为BrB,它含有_两_类氢原子，个数比为_32_。2.物理性质溴乙烷是一种无无色液体体,沸点为38.4，密度比水大大,难难溶溶于水,易易溶溶于多种有机溶剂。一、卤代烃卤代烃1卤代烃的概念：烃分子中的_氢原子_被_卤素原子_取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。2卤代烃的分类
2、：根据所含卤素种类的不同可分为_氟代烃_、_氯代烃_、_溴代烃_和_碘代烃_。3卤代烃的物理性质：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为_液体_或_固体_，卤代烃_不溶_于水。4卤代烃对人类生活的影响卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。卤代烃的危害：氟氯代烷造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。5溴乙烷的结构和性质(1)溴乙烷的物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。(2)溴乙烷的分子结构CH3CH2Br C2H5Br Br二、溴乙烷的化学性质 1取代反应(水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为 CH3CH2BrH2OCH
3、3CH2OHHBr_。2消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_脱去一个或几个小分子_(如H2O、HX等)而生成含_不饱和键_化合物的反应。溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为_CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O_。3自主探究（1）卤代烃属于烃类吗？提示：卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。（2）如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？提示：无醇生成醇，有醇不成醇。如果反应中没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。（3）
4、CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？提示：不同。CH3CH3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；而CH3CH2Br中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积比为32。三、卤代烃对人类生活的影响1卤代烃的用途：_制冷剂_、灭火剂、_溶剂_、麻醉剂、合成有机物。2卤代烃的危害：氟氯烃造成“_臭氧空洞_”的罪魁祸首。四、卤代烃中卤素原子的检验1实验原理(1)通过卤代烃的_水解反应_或_消去反应_将卤素原子转化为卤素离子。(2)AgNO3溶液与卤素离子反应。离子方程式：_AgX=AgX_。(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。 2实验步骤：_取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸
5、；冷却；加入稀硝酸酸化；加入AgNO3溶液 。 3卤代烃反应类型的证明（1）实验原理通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。（2）实验装置如右图：完成下列问题。(1)A中除加入反应混合物外，还应加入_沸石_，其目的是_防止暴沸_。(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2BrNaOH_CH2=CH2NaBrH2O_或CH3CH2BrCH2=CH2HBr。检测题1. 用氯乙烷制1,2二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是()ACH3CH2ClCH3CH2OHCH2=CH2CH2ClCH2ClBCH3CH2ClCH2ClCH2ClCCH3CH2ClCH2=CH2CH3C
6、H2ClCH2ClCH2ClDCH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl2. 有机物CH3CH=CHCl可发生的反应有取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色与AgNO3溶液反应得到白色沉淀聚合反应，下列说法正确的是()A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生3. 下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是()CH3FA B C D4. 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入Na
7、OH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A甲同学的方案可行 B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样5. 有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取6. 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()7. 下列化合物中，能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是(
8、)8有下列反应：取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀加聚反应。有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()A以上反应均可发生B只有不能发生C只有不能发生D只有不能发生9. 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应(1)现以2溴丙烷为主要原料制取1,2丙二醇时，需要经过的反应是_(填字母)；A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成D取代加成消去(2)某卤代烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式为_；(3)现通过以下步骤由制取，其合成流程如下：ABC。请回答下列问题：从左向右依次填写每步反应所属
9、的反应类型是_(用字母表示，可重复)；a取代反应b加成反应c消去反应A的结构简式为_；AB所需的试剂和反应条件为_；C这两步反应的化学方程式分别为_。10. 根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_，名称是_；(2)的反应类型是_，的反应类型是_；(3)反应的化学方程式是_。参考答案1. 【解析】B项步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，常伴有其他副产物的产生。D项只需两步，并且消去反应和加成反应无副反应发生，得到的产物较纯，所以D项方案最好。【答案】D2. 【解析】该有机物属于不饱和卤代烃，具有烯烃和卤代烃的性质，只有在发生水解反应或消去反应，用稀硝酸中和之后，才能与
10、AgNO3溶液反应得到白色沉淀。【答案】C3. 【解析】不能发生消去反应的卤代烃有两类：一是只有一个碳原子的卤代烃，如CH3F；二是连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH3)3CCH2Br。【答案】B4. 【解析】甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。【答案】C5. 【解析】CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3发生反应，A选项错误；CH3CH2
11、Br与NaOH醇溶液反应生成乙烯，C选项错误；溴与CH3CH3的反应产物有多种，不能用来制备CH3CH2Br，D选项错误。【答案】B6. 【解析】卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。【答案】B7. 【解析】能发生消去反应的卤代烃的结构特点是“邻碳有氢”；卤代烃都能发生水解反应，只不过卤原子与苯环相连的烃水解条件较苛刻。A选项CH3Cl只有一个碳原子，不能发生消去反应。B选项可以发生消去反应，且消去产物为CH3
12、CH=CHCH3或CH2=CHCH2CH3。C选项中碳上没有氢原子，不能发生消去反应。D选项CH3CH2CHBrC(CH3)3消去产物只有一种。故正确答案为B。【答案】B8. 【解析】因该卤代烃中含有碳碳双键，属于不饱和卤代烃，故该卤代烃不仅具有卤代烃的共性能发生水解反应和消去反应，而且具有烯烃的性质能发生加成反应，使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色和发生加聚反应；因为卤代烃中卤素原子和碳原子形成的是共价键，所以该卤代烃不能与AgNO3溶液直接反应。卤代烃只有在碱性条件下水解后才能与AgNO3溶液反应。【答案】C9. 【解析】(1)根据题意，卤代烃在一定条件下发生水解，就可以引入羟基，而在相
13、邻的两个碳原子上分别引入一个羟基就需要首先在相邻的碳原子上分别引入一个卤素原子，这就需要得到烯烃，卤代烃发生消去反应就可以得到烯烃： CH2=CHCH3 。(2)C5H11Cl的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Cl 其中、消去反应时可得到两种烯烃。(3)采用逆向推断法可知上述合成的最终产物可由与Cl2加成得到，而是卤代烃经消去反应得到的，可由与Cl2加成而得，是经消去反应得到的，可由与H2加成得到。【答案】(1)B(2) (3)bcbcbNaOH的醇溶液、加热 +2NaCl2H2O、10. 【解析】由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代反应，可确定A为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成环己烯，再与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2二溴环己烷，其消去两分子HBr得最终产物。【答案】(1) 环己烷(2)取代反应消去反应(3)